Alcaloidi

Spieghiamo quali sono gli alcaloidi, le loro caratteristiche, la struttura, i tipi e diamo diversi esempi

Mitragyna speciosa è una specie con più di 40 alcaloidi. Il principale è la mitraginina

Cosa sono gli alcaloidi?

IL Alcaloidi Sono composti organici naturali di struttura ciclica che derivano da alcuni aminoacidi e che di solito sono un prodotto del metabolismo secondario di vari organismi. Hanno importanti funzioni negli esseri viventi e sono impiegati in più applicazioni relative alla vita umana.

Il termine alcaloide, il che significa "simile a un alcali", è stato coniato dall'Apotecario tedesco W. Meissner nel 1818 ed è attualmente utilizzato per definire qualsiasi composto tipo alcali, Piccolo, con attività biologica e la cui struttura eterociclica comprende uno o più atomi di azoto.

IL alcali Sono sostanze di base, come idrossidi o carbonati solubili di alcuni metalli alcalini come potassio, sodio, litio, rubidio e cesio.

Le sostanze alcaline sono in grado di ricevere atomi di idrogeno derivati ​​da altre sostanze acido E questo è esattamente ciò che fanno gli alcaloidi, che si trovano in natura come piccole molecole reattive, in grado di accettare Atomi di idrogeno di altre molecole per diventare basi.

Gli alcaloidi sono prodotti da una grande diversità di organismi, ma i più noti e sfruttati dall'umanità sono, senza dubbio, quelli di origine vegetale.

Le piante generalmente le usano, tra le altre cose, per difendersi dai loro predatori erbivori, ma l'essere umano, dall'apparizione delle prime civiltà, ha sfruttato queste sostanze per un'ampia varietà di attività da medicina, religione e attività ricreative, fino alla difesa e Ottenere il loro cibo.

Ogni giorno l'essere umano utilizza un gran numero di alcaloidi vegetali, da stimolare (come con il caffè e la sigaretta) o per curare alcune condizioni patologiche. In effetti, gli alcaloidi sono considerati i composti organici più utili, ma allo stesso tempo più pericolosi della natura.

Caratteristiche degli alcaloidi

• Sono composti organici di struttura ciclica.
• Contengono atomi di azoto, inclusi nella struttura del loro anello o al di fuori di questo.
• Il deriva più comune dagli aminoacidi, ad esempio da fenilalanina, triptofano, lisina, arginina, tirosina o ornitina, e sono prodotti da rotte metaboliche secondarie.
• Sono sintetizzati da vari tipi di organismi viventi, essendo piante tra le importanti.
• La presenza di uno o più atomi di azoto nella sua struttura li rende composti alcalini, in modo che possano partecipare a reazioni di base acida.
• Negli animali vertebrati, specialmente nell'essere umano, parte dell'attività biologica di questi composti è evidenziata nel sistema nervoso centrale.
• Hanno una grande importanza biologica e sono usati come farmaci nel campo della medicina e della farmacologia.
• Partecipa a diversi processi biologici di piante, animali e microrganismi di diversi tipi.
• Alcuni alcaloidi hanno attività antibatterica, antifungina o antivirale.
• Generalmente hanno più di una funzione biologica.
• Sono importanti per il fitness dell'organismo che li produce, perché di solito servono a difendersi dai predatori.

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Struttura alcaloide

Gli alcaloidi hanno strutture chimiche molto diverse, che dipendono, in linea di principio, dalle loro molecole precursori. Nonostante ciò, possiamo evidenziare alcuni aspetti della sua struttura:

• Sono composti organici, il che significa che hanno uno scheletro formato principalmente da atomi di carbonio.
• Di solito hanno strutture cicliche semplici o complesse che contengono almeno un atomo di azoto di ammina.
• Se si ottengono puramente, sono generalmente polveri cristalline, non volatili e amare.

Tipi di alcaloidi

Generalmente gli alcaloidi sono classificati, secondo la loro struttura, nelle seguenti classi:

• Veri alcaloidi.
• Protoalcaloidi.
• Pseudoalcalides.

Veri alcaloidi

Sono tutti gli alcaloidi che derivano dagli aminoacidi e che sono formati da un anello eterociclico contenente almeno un atomo di azoto proveniente dall'amminoacido che ha dato loro l'origine, che fa parte della struttura ciclica

Anche in dosi molto piccole, sono molecole estremamente attive che generalmente hanno un sapore amaro e un aspetto solido cristallino bianco.

I veri alcaloidi formano sali solubili in acqua se combinati con sostanze acide e sono generalmente prodotti da speciali gruppi vegetali come forme libere, come sali o come ossidi di azoto.

I principali aminoacidi precursori dei veri alcaloidi sono L -Ornitina, L-lisina, L-pirosina, L-fenilalanina, L-istidina e L-Triptofano.

Gli esempi più comuni di veri alcaloidi sono:

• IL cocaina, usato come farmaco stimolante e/o ricreativo, derivato dalle foglie del cespuglio di coca (Eritroxylum coca).
• IL chinino, Derivato dalle specie di genere China, Con proprietà medicinali.
• IL Dopamina, alcaloide di origine animale che funge da neurotrasmettitore e partecipa a vari processi nervosi.
• IL morfina, Utilizzato per scopi terapeutici e derivato da capsule vegetali di oppio (Papaver somniferum).
• IL atropina, derivato principalmente da Belladona (Belladone Atropa) e ampiamente usato nel campo della medicina.
• IL nicotina, Un alcaloide stimolante prodotto ed estratto dalla pianta del tabacco (Nicotiana Tabacum).

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Protoalcaloidi

Yohimbine è un protoalcalidico con effetti afrodisiaci, molto usato come composto attivo di farmaci prescritti per il trattamento dell'impotenza o della disfunzione erettile nell'uomo

Sono alcaloidi i cui atomi di azoto derivati ​​dagli aminoacidi non fanno parte dell'anello eterociclico della loro struttura. Sono formati da anelli chiusi e sono generalmente alcaloidi di struttura semplice.

Sono tra gli alcaloidi meno abbondanti in natura e di solito sono derivati ​​da aminoacidi come L-tripfano e l-lisosina.

Esempi di protoalcaloidi popolari includono:

• IL mescalina, allucinogeno derivato da alcuni generi di cactus specie Lophophora E Echinopsis.
• IL Ordinina, presente nei cereali di orzo (Hordeum vulgare).
• IL Yohimbina, Uno stimolante usato per i suoi effetti afrodisiaci derivati ​​dalla corteccia dell'albero di Yohimbine (Pausinystalia Johimbe).

Pseudoalcalides

Capsaicina, l'alcaloide contenuto nei peperoni piccanti che dà loro il sapore "piccante" è uno pseudoalcaloide

Questi alcaloidi hanno strutture carbonizzate che non derivano direttamente da alcun aminoacido, ma la cui formazione è in qualche modo collegata alle rotte metaboliche degli aminoacidi.

Per questo motivo si dice che siano formati da precursori di aminoacidi o altri composti derivati ​​dalla sua elaborazione.

Gli pseudoaloidi possono essere derivati, quindi, dal metabolismo della fenilalanina, alcuni terpenoidi e acetato, nonché alcaloidi steroidei.

Gli esempi più comuni di questi alcaloidi sono:

• IL Cicutina, Derivato da piante di genere Conio, generalmente velenoso.
• IL Capsaicina, L'alcaloide che dà il sapore piccante ai peperoni di uso popolare in alcune culture asiatiche e americane.
• IL Efedrina, di uso medicinale e derivato dalla pianta Efedra Distachya.
• IL Solanidina, derivato da alcune piante della famiglia Solanaceae.
• IL caffeina, Un alcaloide con effetto stimolante sul sistema nervoso centrale, derivato dai semi della pianta del caffè (Coffea arabica), di foglie di tè (Camellia sinensis) e dai semi di Guaraná (Paullinia Cupana).
• IL Theobromine, Dal gusto amaro, è uno degli alcaloidi presenti nei frutti dell'albero del cacao (Cocoa di Theobroma).
• IL Pinidina, conifere Pinus Sabiniana.

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Esempi di alcaloidi

Gli alcaloidi sono stati sfruttati dall'umanità dall'apparizione delle prime civiltà, non solo in pratiche religiose come lo sciamanesimo, ma anche come sostanze di medicinali, ricreativi e persino per la caccia e l'uso di autodifesa e autodifesa.

Oggi sono stati descritti più di 20 mila alcaloidi diversi prodotti dagli organismi vegetali, quindi alcuni di essi:

• Chinino, È un alcaloide estratto da piante del genere China ed è usato come composto attivo di diversi farmaci per il trattamento della malaria.
• Nicotina, Il composto attivo del tabacco, derivato dalla pianta Nicotiana Tabacum.

Molecola di nicotina

• D-tubocurarin, un alcaloide ottenuto dalla pianta Condrodendron tomentosum, Impiegato negli interventi chirurgici come rilassante muscolare, è anche uno dei veleni più comunemente usati nelle frecce di caccia di alcune tribù indigene sudamericane.
• Vincristina, È un alcaloide derivato dalla pianta Catharanthus Roseus, Ampiamente usato come chemioterapico per il trattamento della leucemia acuta.
• Psilocybin, È un alcaloide prodotto da alcuni funghi commestibili, compresi quelli del genere Psilocybe; Ha effetti allucinogeni e il suo uso medicinale è stato ampiamente utilizzato.

La psilocibina è un alcaloide prodotto da alcuni funghi commestibili; Questo è associato a potenti effetti allucinogeni

• Caffeina, Uno degli alcaloidi più consumati dall'uomo si trova nei chicchi di caffè (Coffea arabica) e anche nelle foglie di tè (Camellia sinensis); Ha effetti psicoattivi e stimolanti.
• Stricnina, Un alcaloide prodotto dalle piante del genere Strychnos che ha importanti effetti dannosi sulla salute e viene usato come pesticida per diversi animali vertebrati.

Riferimenti

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