Struttura adenina, biosintesi, funzioni

IL adenina È una base di azoto purina, che si trova negli acidi ribonucleici (RNA) e negli deossiribonucleici (DNA) di organismi viventi e virus. Alcune delle funzioni di questi biopolimeri (RNA e DNA) sono la conservazione, la replicazione, la ricombinazione e il trasferimento di informazioni genetiche.

Per costituire gli acidi nucleici, prima di tutto l'atomo di azoto 9 dell'adenina forma un legame glucosidico con il premium di carbonio 1 (C1 ') del ribosio (dell'RNA) o del 2'-Desexirribosa (del DNA). In questo modo, adenina adenosina o forma nucleosidica adenosina.

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In secondo luogo, l'ossidryl (-OH) carbonio 5 'zucchero (ribosio o 2'-Disaxiriibus) Carbon), di adenosina, forma un collegamento estere con un gruppo fosfato.

Nelle cellule viventi, a seconda del numero di gruppi di fosfato presenti, può essere adenosín-5'-monofosfato (AMP), adenosina-5'-difosfato (ADP) e adenosín-5'-trifosfato (ATP). Esistono anche gli equivalenti che hanno 2'-Desexirribosa. Ad esempio, deossyadenosín-5'-monofosfato (umidità), ecc.

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Struttura e caratteristiche

L'adenina, chiamata 6-aminopurina, ha la formula empirica C₅H₅N₅, E ha un peso molecolare di 135,13 g/mol, purificato come un debole solido giallo, con un punto di ebollizione a 360 ° C.

La sua molecola ha una struttura chimica a doppio anello con doppi legami coniugati, che è la fusione di una pirimidina con un gruppo di imidazolo. Per questo motivo, l'adenina è una molecola eterociclica piatta.

Ha una solubilità relativa di 0,10 g/mL (a 25 ºC), in soluzioni acquose acide e di base, con un PKA di 4,15 (a 25 ° C).

Per lo stesso motivo, è probabile che venga rilevato dall'assorbanza a 263 nm (con un coefficiente di e -absorbimento^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.cm^-1 In HCl 1,0 m), area dello spettro elettromagnetico corrispondente a ultravioletto vicino.

Biosintesi

La biosintesi nucleotidica della purin è identica in praticamente tutti gli esseri viventi. Inizia con il trasferimento di un gruppo amminico dalla glutammina al substrato 5-fosfosforbosil-1-pirofosfato (PRPP) e produce 5-fosforillamina (PRA).

Questa è una reazione catalizzata dalla glutammina-PRPP Transferase, un enzima chiave nella regolazione di questo percorso metabolico.

Dopo aggiunte sequenziali di aminoacidi glutammina, glicina, metenil-folato, aspartato, n¹⁰-Il debolato di Formil-PRA, che include condensazioni e chiusura di anelli, inosina-5'-monofosfato (IMP), la cui unità eterociclica è prodotta ipossantina (6-ossipurina)), che è 6-ossipurina).

Queste aggiunte sono guidate dall'idrolisi ATP all'ADP e al fosfato inorganico (PI). Successivamente, viene aggiunto un gruppo amminico dell'Aspartato, in una reazione accoppiata all'idrolisi di Guanosín-Tiffosphate (GTP).

Quest'ultimo esercita il controllo di questo percorso biosintetico attraverso un feedback negativo, agendo sugli enzimi che catalizzano la formazione di PRA e la modifica dell'imp.

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Come per la degradazione di altri nucleotidi, la base di azoto dei nucleotidi di adenosina attraversa un processo chiamato "riciclaggio".

Il riciclaggio consiste nel trasferimento di un gruppo di fosfato da PRPP in adenina e forma AMP e pirofosfato (PPI). È un singolo passaggio catalizzato dall'adenina fosforibosiltransferasi.

Funzioni nel metabolismo ossidativo e riduttore

L'adenina fa parte di diverse importanti molecole nel metabolismo ossidativo, che sono le seguenti:

1. Il dyucleotide di Flavina e Adenina (FAD/FADH₂) e la nicotinamide adenina dyucleotide (NAD⁺/NADH), che partecipano alle reazioni di riduzione dell'ossido trasferendo ioni idruri (: H^-).
2. Coenzyme A (COA), che partecipa all'attivazione e al trasferimento di gruppi acilici.

Durante il metabolismo ossidativo, il NAD⁺ Funziona come un substrato di accettore elettronico (ioni idruri) e NADH. Mentre la moda è un cofattore che accetta elettroni e diventa fadh₂.

D'altra parte, l'adenina forma il fosfato dyrootico della nicotinamide adenina (NADP⁺/NADPH), che partecipa al metabolismo riducente. Ad esempio, NADPH è un substrato di donatori di elettroni durante la biosintesi lipidica e deossiribonucleotide.

L'adenina fa parte delle vitamine. Ad esempio, la niacina è il precursore di NAD⁺ e da NADP⁺ E la riboflavina è il precursore della moda.

Funzioni nell'espressione genica

L'adenina fa parte della S-adenosilmetionina (SAM), che è un donatore radicale metilico (-CH₃) e partecipa alla metilazione degli rifiuti di adenina e citosina in procarioti ed eucarioti.

In Prokaryotes, la metilazione fornisce un sistema di riconoscimento del proprio DNA, che protegge il DNA dei propri enzimi restrittivi.

Negli eucarioti, la metilazione determina l'espressione dei geni; cioè, stabilisce quali geni devono essere espressi e quali no. Inoltre, le metilazioni adenina possono contrassegnare le aree di riparazione del DNA danneggiate.

Molte proteine ​​che si legano al DNA, come i fattori di trascrizione, hanno residui di aminoacidi di glutammina e asparagina che formano legami idrogeno con l'atomo N di n⁷ di adenina.

Funzioni nel metabolismo energetico

L'adenina fa parte dell'ATP, che è una molecola ad alta energia; Cioè, la sua idrolisi è esergonica e l'energia libera di Gibbs è un valore elevato e negativo (-7.0 kcal/mol). Nelle cellule, l'ATP partecipa a molte reazioni che richiedono energia, come ad esempio:

- Promuovi le reazioni chimiche grati ender da parte di enzimi che partecipano al metabolismo e all'anabolismo intermedio, attraverso la formazione di intermediari ad alta energia o reazioni accoppiate.

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- Promuovere la biosintesi proteica nei ribosomi, consentendo l'esterificazione dell'aminoacido con il corrispondente RNA di trasferimento (art), per formare l'aminoacile-art.

- Promuovere il movimento delle sostanze chimiche attraverso le membrane cellulari. Esistono quattro tipi di proteine ​​del trasporto: P, F, V e ABC. Tipi P, F e V Ioni di trasporto e il tipo ABC trasporta substrati. Ad esempio, na atasa⁺/K⁺, Classe P, hai bisogno di un ATP per pompare due celle K all'interno⁺ e fuori tre na⁺.

- Guidare la contrazione muscolare. Fornisce l'energia diretta dallo scorrimento dei filamenti di actina sulla miosina.

- Aumenta il trasporto nucleare. Quando la subunità beta del recettore eterodimerico si unisce all'ATP, interagisce con i componenti del complesso dei pori nucleari.

Altre funzioni

L'adenosina funge da ligando della ricezione di proteine ​​presenti nei neuroni e nelle cellule di epitelio intestinale, dove agisce come un messaggero extracellulare o neuromodulatore, poiché si verificano cambiamenti nel metabolismo dell'energia cellulare.

L'adenina è presente in potenti agenti antivirali come Arabiniladenina (ARAA), che è prodotto da alcuni microrganismi. Inoltre, è presente nella puromicina, un antibiotico che inibisce la biosintesi proteica ed è prodotto dai microrganismi del genere Streptomyces.

Nell'amplificatore funge da substrato di reazioni che generano il secondo messenger AMP ciclico (AMPC). Questo composto prodotto dall'enzima adenilato ciclasi è essenziale in gran parte delle cascate di segnalazione intracellulare, necessarie per la proliferazione e la sopravvivenza cellulare, nonché l'infiammazione e la morte cellulare.

Il solfato nel tuo stato libero non è reattivo. Una volta che la cellula entra, diventa adenosina-5'-fosfosolfato (APS), e poi in 3'-fosfoadenosín-5'-fosfosolfato (PAPS). Nei mammiferi, PAPS è il donatore di gruppi di solfato e forma esteri di solfati organici come quelli di eparina e condroitina.

Nella biosintesi della cisteina, S-adenosilmetionina (SAM) funge da precursore della sintesi di S-adenosilhomocisteina, che è trasformata da diversi passaggi, catalizzato dagli enzimi, nella cisteina.

Sintesi prebiotica

Sperimentalmente è stato dimostrato che mantenere l'idrogeno cianuro (HCN) e l'ammoniaca (NH₃), in condizioni di laboratorio simili a quelle regnate sulla terra primitiva, l'adenina si verifica nella miscela risultante. Ciò si verifica senza la necessità di presentare una cellula vivente o materiale cellulare.

Le condizioni prebiotiche includono l'assenza di ossigeno molecolare libero, atmosfera altamente riducente, radiazione ultravioletta intensa, grandi archi elettrici come quelli generati nelle tempeste e alte temperature. Ciò presuppone che l'adenina fosse la base di azoto principale e più abbondante formata durante la chimica prebiotica.

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Pertanto, la sintesi di Adenina costituirebbe un passo chiave che renderebbe possibile l'origine delle prime cellule. Questi dovevano avere una membrana che formava un compartimento chiuso, all'interno della quale sarebbero state le molecole necessarie per costruire i primi polimeri biologici necessari per l'auto -perpetuazione.

Uso come fattore di coltura cellulare e terapeutico

L'adenina è, insieme ad altri composti chimici organici e inorganici, un ingrediente essenziale della ricetta utilizzata in tutti i laboratori di biochimica, genetica, molecolare e microbiologia del mondo, per coltivare le cellule vitali nel tempo.

Questo perché le normali varietà selvagge di cellule possono rilevare e catturare l'adenina disponibile e usarla per sintetizzare i propri nucleosidi adenina.

Ciò implica una forma di sopravvivenza cellulare, che economizza le risorse interne che sintetizzano molecole biologiche più complesse da semplici precursori prelevati dall'estero.

Nei modelli sperimentali di malattia renale cronica, i topi hanno una mutazione nel gene dell'adenina di fosforribosiltransferasi che produce un enzima non -attivo. Questi topi sono somministrati per contenuto di contenuto di adenina, citrato di sodio e glucosio, per via endovenosa, per promuovere il loro rapido recupero.

Questo trattamento si basa sul fatto che il PRPP, il metabolita iniziale per la biosintesi delle purine, è sintetizzato dal ribosio-5-fosfato dal percorso del fosfato pentosio, il cui metabolite iniziale è il glucosio-6-fosfato. Tuttavia, molte di queste soluzioni non sono approvate dagli organi di regolamentazione internazionali per l'uso umano.

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