Struttura acrilonitrile, proprietà, produzione, usi

Lui acrilonitrile È un composto organico la cui formula condensata è Cho₂Chcn. È uno dei nitrili più semplici che esistono. Chimica e strutturalmente non è altro che il prodotto dell'Unione tra un gruppo di vinile, Cho₂= CH- e un nitrile, gruppo cianuro, C /n. È una sostanza con grande impatto industriale sul mondo della plastica.

Fisicamente, è un liquido incolore, con un certo odore di cipolla e quello in stato impuro presenta toni giallastri. È altamente infiammabile, tossico e forse cancerogeno, quindi è classificato come una sostanza estremamente pericolosa. Ironia della sorte, con esso sono materiali di plastica e giocattoli della vita quotidiana, come tupperware e blocchi LEGO.

I polimeri acrilonitrili sono presenti nella plastica Tupperware. Fonte: Stebulus via Wikipedia.

A Scales industriali, acrilonitril. Quasi tutta la quantità prodotta è destinata alla fabbricazione di materie plastiche, basata su omopolimeri, come il poliacrilonitrile o in copolimeri, come l'acido-butadiene-stirene.

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Struttura acrilonitrile

Struttura molecolare di acrilonitrile. Fonte: Benjah-BMM27 / Dominio pubblico

Nell'immagine superiore abbiamo la molecola acrilonitrile rappresentata con un modello di sfere e barre. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, mentre gli atomi di bianco e blu a idrogeno e azoto, rispettivamente. La sinistra, ch₂= CH- corrisponde al gruppo vinile e a destra, al gruppo cyano, C /n.

L'intera molecola è piatta, perché i carboni del gruppo in vinile hanno ibridazione SP². Nel frattempo, il gruppo Ciano Carbon ha l'ibridazione SP, essendo accanto all'atomo di azoto in una linea che poggia sullo stesso piano del resto della molecola.

Il gruppo CN contribuisce alla polarità alla molecola, quindi la molecola Cho₂CHCN stabilisce un dipolo permanente in cui la densità elettronica più alta è diretta verso l'atomo di azoto. Pertanto, dipolo-dipol.

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Le molecole ch₂I CHCN sono piatti, essendo in grado di aspettarsi che nei loro cristalli (solidificati a -84 ºC) siano disponibili l'uno sull'altro come fogli o fogli di carta, in modo che i loro dipoli non si respingano.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore ma con toni giallastri quando presenta alcune impurità. Quando è così, consigliano di distinguerlo prima del suo utilizzo. È volatile e ha anche un odore intenso simile alla cipolla.

Massa molare

53.064 g/mol

Punto di fusione

-84 ºC

Punto di ebollizione

77 ºC

punto d'infiammabilità

-5 ºC (tazza chiusa)

0 ºC (tazza aperta)

Temperatura di autorezione

481 ºC

Densità

0,81 g/cm³

Densità del vapore

1.83 in relazione all'aria.

Pressione del vapore

109 mmHg a 25 ºC

Solubilità

In acqua ha una solubilità da 74 g/L a 25 ºC. Acrilonitrile è anche considerevolmente solubile in acetone, petrolio, etanolo, acetato etilico e benzene etanile.

Decomposizione

Quando rilascia termicamente l'idrogenide tossico, ossidi di carbonio e ossidi di azoto.

Produzione

Processo di sohio

L'acryonitrile può verificarsi su scale massicce attraverso numerose reazioni e processi chimici. Di tutti loro, il processo di Sohio è il più utilizzato, che consiste nell'amaxidazione catalitica del propilene. In un reattore a letto fluidizzato, il propilene viene miscelato con aria e ammoniaca a una temperatura di circa 400 e 510 ºC, dove reagiscono su catalizzatori solidi.

I reagenti entrano nel reattore una volta, che si svolgono la seguente reazione:

2ch₃−ch = ch₂ + 2 NH₃ + 3 o₂ → 2 ch₂= CH-CESSO + 6 H₂O

Si noti che l'ossigeno è ridotto in acqua, mentre il propilene ossida acrilonitrile. Da qui il nome "amoxidazione", perché è un'ossidazione che prevede la partecipazione dell'ammoniaca.

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Processi alternativi

Oltre al processo di Sohio, si possono menzionare altre reazioni che consentono l'ottenimento di acrilonitrile. Ovviamente, non tutti sono scalabili, o almeno in modo sufficiente redditizio, né generano prodotti con alte prestazioni o purezza.

L'acrilonitrile è sintetizzato, sempre dal propilene, ma facendolo reagire con ossido nitrico sui catalizzatori PBO₂-Zro₂ Airgel -a forma di Airgel. La reazione è la seguente:

 4 ch₃−ch = ch₂ + 6 No → 4 Cho₂= CH-CESSO + 6 H₂O + n₂

Una reazione che non coinvolge il propilene è quella che inizia con l'ossido di etilene, che reagisce con l'idrogeno cianuro per trasformarsi in etilene cianoidrina; E più tardi, diventa disidratato a una temperatura di 200 ºC nell'Acrilonitrile:

ETO + HCN → CH₂Ohch₂Cn

Cap₂Ohch₂CN + Q (200 ºC) → CH₂= CH-CESSO +H₂O

Un'altra reazione molto più diretta è l'aggiunta di idrogeno cianuro sull'acetilene:

HC≡CH + HCN → CH₂= CH-CESSO

Tuttavia, si formano molti prodotti secondari, quindi la qualità dell'aciditrile è inferiore rispetto a quella del processo di Sohio.

Oltre alle sostanze sopra menzionate, lattonitrile, propionitril.

Applicazioni

I Legos sono fabbricati principalmente con plastica ABS, un copolimero in cui fa parte Arilonitrile. Fonte: pxhere.

Acrilonitrile è una sostanza indispensabile per l'industria delle materie plastiche. Molte delle sue materie plastiche derivate sono molto conosciute. Questo è il caso dei copolimeri acrilonitrilo-butadiene-stirene (ABS), con i quali sono fabbricati i pezzi dei laici. Abbiamo anche fibre acriliche, elaborate con l'omopolimero poliacrilonitrile (PAN).

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Tra le altre materie plastiche che contengono acrilonitrile come monomero, o che dipendono da esso per la sua produzione, abbiamo: Acrylene Stretch (SAN), Butadiene acrilonitrile (NBR), acrilato acrilato acrilonitrile (ASA), poliacrilammide e rubine.

Praticamente, qualsiasi polimero naturale, come il cotone, può essere modificato incorporando le sue strutture molecolari in acrilonitrile. Pertanto, si ottengono derivati ​​di nitrile, il che rende la chimica dell'acrilonitrile molto ampio.

Uno dei suoi usi al di fuori del mondo della plastica è come il pesticida mescolato con tetracloruro di carbonio. Tuttavia, a causa del suo terribile impatto sull'ecosistema marino, tali pesticidi si sono vietati o sono soggetti a forti restrizioni.

Rischi

Acrilonitrile è una sostanza pericolosa, quindi deve essere manipolata con cure estreme. Qualsiasi esposizione inappropriata o eccessivamente prolungata a questo composto può essere letale, per inalazione, assunzione o contatto fisico.

Dovrebbe essere mantenuto il più possibile da qualsiasi fonte di calore, poiché è un liquido volatile e molto infiammabile. Né dovrebbe essere in contatto con l'acqua, perché reagisce violentemente con lei.

Oltre a ciò, è forse una sostanza cancerogena, che è stata associata a tumori epatici e polmonari. Coloro che sono stati esposti a questa sostanza hanno aumenti dei livelli di tiocianato escreti nelle urine e cianide nel sangue.

Riferimenti

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