Struttura uretano, proprietà, ottenimento, usi

Lui Uretano È un termine di chimica organica che viene normalmente utilizzato per fare riferimento Carbammato etilico, o al gruppo funzionale del carbammato. Pertanto, il carbamo etilico è generalmente considerato come uretano predefinito, che è un composto molto solubile in acqua, usato come solvente nelle reazioni di sintesi organica.

Il carbammato etilico è anche usato come pesticida e fungicida. Fino al 1943 era stato usato come antineoplastico. Ma quando scopriva la sua azione cancerogena negli animali da sperimentazione, questa applicazione è stata scartata.

Rappresentazione con sfere e barre della molecola di etil o uretano. Fonte: Kemikungen / dominio pubblico

L'uretano è prodotto industrialmente dalla calda reazione dell'urea con etanolo. È un composto volatile e infiammabile che presenta una densità del vapore tre volte superiore all'aria. Inoltre, l'uretano sperimenta sublimazione.

Il poliuretano, d'altra parte, è un polimero la cui produzione industriale mira a ottenere schiume, utilizzata nei mobili e come isolanti nei frigoriferi. Nonostante il suo nome, il poliuretano non è un polimero dell'uretano in sé, ma è formato da diverse unità organiche.

UREtano, sotto forma di carbammato (H₂Ncoo^-), funge solo da ponte sindacale tra le unità chimiche che costituiscono il poliuretano.

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Struttura uretana

Nella prima immagine abbiamo la struttura molecolare dell'uretano. Sul lato sinistro abbiamo il gruppo Carbamato: R₂Ncoo-, con i suoi gruppi alchilici r sostituiti da h, e il segmento cotto al sostituente etilico. Come si può vedere, è una semplice molecola, che non offre molte opzioni di polimerizzazione da sole.

Proprietà uretane

Nomi

-Uretano

-Etil carbamato (nome Iupac)

Può servirti: deuterio

-Etil ster di acido carbamico

-EthiLuretan

Formula chimica

C₃H₇NO₂ o nh₂COOC₂H₅

Massa molare

89.094 g/mol

Aspetto fisico

Cristalli bianchi o incolori. Polvere di natura granulare bianca.

Gusto

Saline rinfrescante

Odore

Gabinetto

Densità

1.056 g/cm³

Punto di fusione

46 a 50 ºC

Punto di ebollizione

182 a 185 ºC

Solubilità dell'acqua

4.8 · 10⁵ mg/l a 15º C. È molto solubile, poiché è piuttosto molecolare polare.

Solubilità in altri solventi

1 grammo di uretano è sciolto separatamente in: 0.8 ml di alcol, 1.5 ml di etere, 0.9 ml di cloroformio, 2.5 ml di glicerolo e 32 ml di olio d'oliva.

Densità del vapore

3.07 nella relazione aerea come unità.

Pressione del vapore

3 pa a 20 ºC.

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = - 0,15

punto di accensione

92 ºC

Indice di rifrazione

1.4144 a 51 ºC

Sublimazione

Sublimati rapidamente a una temperatura di 103 ºC e ad una pressione di 54 mm Hg.

Profilo di reattività

L'uretano è incompatibile con alcali, acidi, idrati di corallo, canfora, mentolo e timol. È anche incompatibile con antipirina e salol. Reagisce con il pentacloruro di fosforo per produrre un esplosivo.

Ottenimento

Sintesi

L'uretano è prodotto dalla reazione, calda, di urea con alcol etilico:

Equazione per la reazione tra etanolo e urea. Fonte: nessun autore leggibile da macchina fornita. Oldsci assunti (in base alle rivendicazioni del copyright). / Dominio pubblico

L'uretano è anche prodotto dalla reazione di etil cloroformit con ammoniaca.

Presenza in bevande e cibi fermentati

L'utena presente in alcune bevande fermentate proviene dalla reazione dell'urea, originata dal metabolismo dell'aminoacido di arginina e rilasciato da lieviti, con alcol etilico. Quindi, l'uretano è un prodotto laterale della fermentazione dei lieviti di glucosio presenti nei frutti.

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La reazione di produzione di uretano nelle bevande alcoliche è spontanea, sebbene la sua formazione sia favorita dalla presenza di una luce con una lunghezza d'onda tra 375 e 475 nm.

I produttori di bevande alcoliche prendono una determinazione della presenza di uretano.

Tossicità

Oltre ad essere dimostrato l'azione cancerogena dell'uretano negli animali da sperimentazione, è stato possibile evidenziare numerosi effetti tossici sugli esseri umani. È dannoso a causa di inalazione, assorbimento o ingestione cutanea.

L'uretano produce ardore della gola, diarrea acquosa o nel sangue, dolore addominale, riduzione della formazione ed escrezione di urina, pressione sanguigna, collasso cardiovascolare, delirio, convulsioni, debolezza muscolare con insufficienza respiratoria e infine depressione del sistema nervoso e del midollo osseo.

Applicazioni

Medicinale

In precedenza l'uretano era usato nel trattamento di alcuni tipi di tumori, in particolare quello della leucemia cronica e del mieloma multiplo. Nel 1943, fu ottenuta prove che l'uretano aveva, al contrario, un'azione cancerogena, quindi questo uso fu scartato.

È stato anche usato come analgesico, un'applicazione che è stata anche abbandonata. Tuttavia, in Giappone il suo uso è stato continuato ad alleviare il dolore postoperatorio fino al 1975.

L'uretano è attualmente usato come anestetico negli animali utilizzati nelle attività sperimentali, in alcuni casi un'azione anestetica che si estende per più di 24 ore.

L'uretano faceva parte, insieme alla sulfonamide, di una soluzione sclerosa utilizzata nel trattamento delle vene varicose.

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Poliuretani

Uno degli usi dei poliuretani è quello di servire come materiale per le ruote da skate. Fonte: AQAZI111/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)

I poliuretani sono polimeri che hanno come al solito monomeri il diol e il diisocianato. Cioè, il poliuretano non è un polimero dell'uretano (etil carbammato), ma di un altro composto chimico chiamato uretano: carbammato (H₂Ncoo^-), che funge da legame tra le unità chimiche che costituiscono il poliuretano.

Sono usati come schiuma nella produzione di sedili adattabili a pressione, nei pannelli isolanti delle apparecchiature di raffreddamento in schiuma rigida, come guarnizioni e giunti in schiuma microcellulare.

Sono anche utilizzati nella produzione di ruote e pneumatici di grandi dimensioni, utilizzati su scale meccaniche, carrelli della spesa in supermercati, ruote da skate. Inoltre, i poliuretani vengono utilizzati nella produzione di boccole di sospensione per le auto.

Sono utilizzati nei composti per coprire materiali elettrici, in rivestimenti superficiali e sigillanti, come base per il posizionamento del tappeto e come pezzi di plastica dura. Sono anche usati nell'elaborazione di parti di abbigliamento, come il rivestimento dei reggiseni.

Altri

Uretano viene utilizzato nella produzione di aminorresine. Questi sono usati come sostanze adesive nella produzione di agglomerati in legno e a forma di contrattacco, utilizzati nella costruzione di abitazioni e nella produzione di mobili.

L'uretano è usato come solvente nelle reazioni di sintesi organica. Viene anche usato come fungicida e pesticida, nonché nell'industria tessile per lo sviluppo di prodotti coinvolti nella urgina permanente.

Riferimenti

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
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4. Wikipedia. (2020). Elenco di applicazioni poliuretaniche. Recuperato da: in.Wikipedia.org
5. Meg Michelle. (24 aprile 2017). Cos'è l'uretano? Recuperato da: scientifici.com
6. Polymer Science Learning Center. (2020). Fare poliurehane. Recuperato da: PSLC.Ws