Timina

Cos'è Timina?

IL Timina È un composto organico che consiste in un anello eterociclico derivato dalla pirimidina, un anello di benzene con due atomi di carbonio sostituiti da due atomi di azoto. La sua formula condensata è C₅H₆N₂O₂, Essere un'amida ciclica e una delle basi di azoto che compongono il DNA.

In particolare, la timin è una base di azoto pirimidina, insieme a citosina e uracile. La differenza tra Timina e Uracile è che il primo è presente nella struttura del DNA, mentre il secondo nella struttura dell'RNA.

L'acido desoxyribonucleico (DNA) è formato da due eliche o bande messe insieme. L'esterno delle bande è formato da una catena di zucchero desossiribosio, le cui molecole sono collegate attraverso un legame fosfodié tra le posizioni 3 'e 5' delle molecole di vicinato di vicinato.

Una delle basi di azoto: adenina, guanina, citosina e timina, si unisce alla posizione 1 'di deossiribosio. La base di purina adenina di un'elica è accoppiata o si lega alla base di pirimidina della timina dell'altra elica attraverso due ponti idrogeno.

Struttura chimica

L'immagine superiore è rappresentata dalla struttura chimica della timina, in cui due gruppi carbonilici (C = O) e i due atomi di azoto che completano l'amida eterociclica, e all'estremità sinistra sono il gruppo metile (-Ch₃).

L'anello deriva da quello della pirimidina (anello di pirimidina), è piatto più aromatico. Il rispettivo numero di atomi nella molecola di Timina è assegnato dall'azoto di seguito.

Pertanto, il C -5 è collegato al gruppo -CH₃, Il C-6 è l'atomo di carbonio adiacente sinistro dell'N-1 e il C-4 e il C-2 corrispondono ai gruppi carbonilici.

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A cosa serve questa numerazione? La molecola di Timina ha due accettori a ponte idrogeno, C-4 e C-2, e due donatori di atomi di ponti idrogeno, N-1 e N-3.

In conformità con quanto sopra, i gruppi carbonilici possono accettare tipi di tipo C = O-H-, mentre i nitrogeni forniscono collegamenti di tipo n-h-x, essendo x uguali o, n o f.

Grazie ai gruppi di atomi C-4 e N-3, la Timina si sposta sull'adenina che forma una coppia di basi di azoto, che è uno dei fattori determinanti nella struttura del DNA perfetta e armoniosa: struttura del DNA:

Timina Tautomeres

Nell'immagine superiore sono elencati i sei possibili tautomeri della timina. Quali sono? Sono costituiti dalla stessa struttura chimica ma con diverse posizioni relative dei loro atomi; In particolare, dell'HA collegato ai due nitrogeni.

Mantenendo la stessa numerazione di atomi, dalla prima al secondo si osserva come la H degli atomi N-3 emigra sull'ossigeno del C-2.

Il terzo deriva anche dal primo, ma questa volta l'H emigra all'ossigeno del C-3. Il secondo e il quarto sono simili più equivalenti, perché nella stanza l'H lascia l'N-1 e non dall'N-3.

D'altra parte, il sesto è simile al terzo, e come nel caso della coppia formata dal quarto e secondo, l'H emigra dell'N-1 e non dell'N-3.

Infine, il quinto è la forma enolica pura (lactima), in cui entrambi i carbonili sono idrogenati in gruppi idrossilici (-OH); Ciò è contrario alla prima, la forma del chetone puro e quella che predomina in condizioni fisiologiche.

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Perché? Probabilmente a causa della grande stabilità energetica che questo acquisisce quando si accoppiano con l'adenina mediante ponti idrogeno e appartenente alla struttura del DNA.

In caso contrario, la forma enolica numero 5 dovrebbe essere più abbondante e stabile, a causa del suo marcato carattere aromatico a differenza degli altri tautomeri.

Funzioni di Timina

La funzione principale della timina è la stessa delle altre basi azotate nel DNA: partecipare alla codifica necessaria nel DNA per la sintesi di polipeptidi e proteine.

Una delle eliche del DNA funge da stampo per la sintesi di una molecola di mRNA in un processo noto come trascrizione e catalizzata dall'eenzima RNA polimerasi. Nella trascrizione le bande di DNA sono separate, così come la loro svolta.

Trascrizione

La trascrizione inizia quando l'RNA polimerasi si unisce a una regione di DNA nota come promotore, iniziando la sintesi dell'mRNA.

Successivamente, l'RNA della polimerasi si sta muovendo lungo la molecola di DNA, producendo un allungamento dell'mRNA nascente fino a raggiungere una regione di DNA con le informazioni per la cessazione della trascrizione.

C'è un antiparallelismo nella trascrizione: mentre la lettura dello stampo del DNA viene eseguita nell'orientamento 3 'a 5', la mRN sintetizzata.

Durante la trascrizione c'è un accoppiamento delle basi complementari tra la catena dello stampo del DNA e la molecola di mRNA. Una volta terminata la trascrizione, le catene del DNA e le sue iscrizioni originali vengono raccolte.

L'mRNA si sposta dal nucleo cellulare al reticolo endoplasmatico approssimativo per iniziare la sintesi proteica nel processo noto come traduzione. Timina non interviene direttamente, poiché l'mRNA non ha questo, con la base di pirimidina uracile in posizione.

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Codice genetico

Timina interviene indirettamente, poiché la sequenza di base di mRNA è un riflesso del DNA nucleare.

La sequenza di base può essere raggruppata in terzine di base note come codoni. I codoni hanno le informazioni per l'incorporazione dei diversi aminoacidi nella sintetizzazione della catena proteica; Questo costituisce il codice genetico.

Il codice genetico è costituito da 64 terzine di base che costituiscono i codoni; C'è almeno un codone per ciascuno degli aminoacidi delle proteine. Ci sono anche codoni di iniziazione (ago) di traduzione e codoni per la terminazione (UAA, UAG).

In sintesi, Timina svolge una funzione determinante nel processo che si conclude con la sintesi proteica.

Implicazioni per la salute

La timin è il bersaglio per l'azione di 5 fluoruracile, un analogo strutturale di questo composto. Il farmaco utilizzato nel trattamento del cancro è incorporato anziché la timina nelle cellule tumorali, bloccando la sua proliferazione.

La luce ultravioletta atti nelle regioni delle bande di DNA contenga. Questi dimeri hanno origine "nodi" che bloccano il funzionamento dell'acido nucleico.

Inizialmente non è un problema a causa dell'esistenza di meccanismi di riparazione, ma se falliscono possono causare gravi disturbi. Questo sembra essere il caso del Pigmentosa Xeroderma, una rara malattia autosomica recessiva.