Struttura terbutile, caratteristiche, formazione, esempi

Lui Termico o tertbutil È un gruppo o un sostituente alquilicico la cui formula è -c (scegli₃)₃ e deriva dall'isobutane. Il prefisso TERT- viene da Terziario, Perché l'atomo di carbonio centrale, con cui questo gruppo è collegato a una molecola, è terziario (3 °); cioè, le forme si collegano con altri tre carboni.

Il terbutil è forse il gruppo butil più importante, sopra l'isobutile,    N-Butyl e seccutil. Questo fatto è attribuito alla sua dimensione voluminosa, che aumenta gli impedimenti sterici che influenzano il modo in cui una molecola partecipa a una reazione chimica.

Gruppo termico. Fonte: pngbot via wikipedia.

Nell'immagine superiore è stato rappresentato il gruppo termico, collegato a una catena laterale R. Questa catena può consistere in uno scheletro di carbonio e alifatico (sebbene possa anche essere aromatico, AR), un gruppo funzionale organico o un eteroátomo.

Il terbutile ricorda le lame della ventola o tre dita. Quando copre gran parte della struttura di una molecola, come nel caso dell'alcool tertbutilico, si dice che il composto ne derivi; E se al contrario, è a malapena una frazione o un frammento della molecola, si dice che non sia altro che un sostituente.

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Nomenclatura e formazione

Formazione di termobutil dall'isobutane. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

Inizialmente è stato chiarito qual è il motivo per cui questo gruppo è chiamato termico. Tuttavia, questo è il nome comune con cui è noto.

Il suo nome governato dalla vecchia nomenclatura sistematica e attualmente anche dalla nomenclatura IUPAC è 1.1-dimetiletilico. A destra dell'immagine superiore abbiamo i carboni elencati e si può vedere effettivamente che due metil sono collegati al carbonio 1.

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Si diceva anche che il terbutile deriva dall'isobutano, che è l'isomero strutturale del butano più ramificato e simmetrico.

A partire dall'isobutano (a sinistra dell'immagine), il 3 ° carbonio centrale deve perdere il suo unico atomo di idrogeno (nel cerchio rosso), rompendo il suo legame C-H per sorgere il radicale terbutile, · c (CH₃)₃. Quando questo radicale riesce a collegare una molecola o una catena laterale R (o AR), diventa un gruppo sostituente o termico.

Questo è ottenuto, almeno sulla carta, composti con formula generale RC (CH₃)₃ o rt-bu.

Struttura e caratteristiche

Il gruppo termico è alquilico. Pertanto, è idrofobico e apolare. Ma queste non sono le sue caratteristiche più eccezionali. È un gruppo che occupa troppo spazio, è voluminoso e non sorprende poiché ha tre gruppi Cho₃, ottimo di per sé, collegato allo stesso carbonio.

Ogni ch₃ di -c (Cho₃)₃ Rotto, vibra, contribuisce alle sue interazioni ambientali molecolari da parte di forze dispersive di Londra. Non abbastanza con uno, ci sono tre Cho₃ Coloro che ruotano come se fossero le lame di un ventilatore, essendo l'intero gruppo termico straordinariamente voluminoso rispetto ad altri sostituenti.

Di conseguenza, appare un costante impedimento sterico; Cioè, una difficoltà spaziale in modo che due molecole possano effettivamente essere e interagire. Il terbutile influenza i meccanismi e il modo in cui procede una reazione chimica, che cercherà di avvenire in modo tale che l'impedimento sterico sia il meno possibile.

Ad esempio, atomi vicini a un -c (scegli₃)₃ Saranno meno suscettibili alle reazioni di sostituzione; il ch₃ Impediranno alla molecola o al gruppo di essere approssimati per unirsi alla molecola.

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Oltre al suddetto, il terbutil tende a causare una diminuzione dei punti di fusione e di ebollizione, riflesso di interazioni intermolecolari più deboli.

Esempi di termici

Di seguito verrà affrontata una serie di esempi di composti in cui è presente la terbutil. Queste sono semplicemente identità R variabili nella formula RC (scegli₃)₃.

Alogenuro

Sostituzione di R con un atomo alogeno, otteniamo termogenuri di termalogenuros. Pertanto, abbiamo il loro rispettivo fluoro, cloruro, bromuro e ioduro:

-FC (Ch₃)₃

-CLC (Ch₃)₃

-BRC (Ch₃)₃

-IC (Ch₃)₃

Di questi, il CLC (CH₃)₃ e BRC (Cho₃)₃ Sono i più noti, essendo organici e solventi precursori.

Alcool termico

Alcool termico, (CH₃) Coh o t-buoh, è un altro degli esempi più semplici derivati ​​dal terbutil, che consiste anche nel più semplice alcol terziario di tutti. Il suo punto di ebollizione è di 82 ºC, essendo l'alcool isobutilico 108 ºC. Ciò dimostra come la presenza di questo gruppo voluminoso abbia un impatto negativo sulle interazioni intermolecolari.

Ipoclorito termico

Sostituzione di R con ipoclorito, OCL^- o clo^-, Abbiamo il composto di ipoclorito termico (CH₃)₃Cocl, in cui si distingue per il suo legame covalente.

Tebutil isocianuro

Formula strutturale del terbutil isocianide. Fonte: EDGAR181 / Dominio pubblico

Sostituendo r ora da isocianide, nc o -n Tutto, abbiamo il composto isocianuro terbutilo (CH₃)₃CNC O (CH₃)₃C-NESCI. Nell'immagine superiore possiamo apprezzare la sua formula strutturale. In esso, termico il terbutyl si distingue come un ventilatore o una gamba di tre dita, essendo in grado di essere confuso con l'isobutile (a forma di Y a forma di Y).

Acetato termico

Formula strutturale di acetato termico. Fonte: EDGAR181 / Dominio pubblico

Abbiamo anche acetato termico, Cho₃COOC (Ch₃)₃ (Immagine superiore), che otteniamo in sostituzione di R con il gruppo acetato. Il terbutil inizia a perdere la priorità strutturale perché è collegato a un gruppo ossigenato.

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Diterbutileter

Formula strutturale del diterbutileter. Fonte: Wolfmankurd presso l'inglese Wikipedia. / Dominio pubblico

Il diterbutileter (immagine superiore) non può più essere descritto con la formula RC (CH₃)₃, Quindi il terbutil in questo caso si comporta semplicemente come un sostituente. La formula di questo composto è (CH₃)₃COC (Ch₃)₃.

Si noti che nella loro struttura i due gruppi termici o sostituenti assomigliano a due gambe, in cui i collegamenti O-C sono le gambe di queste; Un ossigeno con due gambe di tre dita.

Finora gli esempi esposti sono stati composti liquidi. Gli ultimi due saranno solidi.

Buprofezina

Formula strutturale di buprofezina. Fonte: meodipt / pubblico dominio

Nell'immagine superiore abbiamo la struttura della buprofezina, un insetticida, dove all'estrema destra possiamo apprezzare la "gamba" del terbutil. Nella parte inferiore abbiamo anche il gruppo isopropilico.

Avobenzone

Formula strutturale dell'Avobenzone. Fonte: fvasconcellos (talk • contributi) / dominio pubblico

Finalmente abbiamo l'Avobenzone, ingrediente dei filtri solari a causa della loro alta capacità di assorbire le radiazioni UV. Il terbutilo, di nuovo, si trova a destra della struttura a causa della sua somiglianza con quella di una gamba.

Il terbutil è un gruppo troppo frequente in molti composti organici e farmaceutici. La sua presenza altera il modo in cui la molecola interagisce con l'ambiente circostante, poiché è considerevolmente ingombrante; E quindi, respingere nel suo percorso tutto ciò che non è alifatico o apolare, come le regioni polari delle biomolecole diventano.

Riferimenti

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