Esteri

Gli esteri sono composti organici che hanno un componente di acido carbossilico e un altro alcol

Cosa sono gli esteri?

IL esteri Sono composti organici che hanno un componente di acido carbossilico e un altro alcol. La sua formula chimica generale è RCO₂R^' o rcoor^'. Il lato destro, Rcoo, corrisponde al gruppo carbossilico, mentre a destra, o^' È alcol. I due condividono un atomo di ossigeno e condividono una certa somiglianza con gli eteri (Ror ').

Per questo motivo l'acetato di etil, CH₃Cooch₂Cap₃, Il più semplice degli esteri, era considerato come il Etere acido acetico o aceto, E da lì l'origine etimologica del nome "Ester". In modo che un estere consiste nella sostituzione dell'idrogeno acido del gruppo COOH, con un noleggio di alcol da un alcol.

Dove sono gli esteri?

Dai terreni della chimica organica, ci sono molte fonti naturali. L'odore piacevole di frutta, come banane, pere e mele, è il prodotto dell'interazione degli esteri con molti altri componenti. Si trovano anche sotto forma di trigliceridi in oli o grassi.

Il nostro corpo produce trigliceridi da acidi grassi, che hanno lunghe catene carbonizzate e alcol glicerolo. Ciò che differenzia alcuni esteri dagli altri risiede sia in r, la catena del componente acido, come in r ', quella della componente alcolica.

Un estere a basso peso molecolare deve avere pochi carboni in r e r ', mentre altri, come le cere, hanno molti carboni specialmente in r', la componente alcolica e quindi pesi molecolari elevati.

Tuttavia, non tutti gli esteri sono strettamente organici. Se l'atomo del gruppo carbonhel del gruppo carbonilico viene sostituito da uno di fosforo, allora Rpoor avrà ". Questo è noto come estere fosfato e sono importanti importanti nella struttura del DNA.

Pertanto, ogni volta che un atomo può essere collegato in modo efficiente al carbonio o all'ossigeno, come lo zolfo (rsoor '), può di conseguenza formare un estere inorganico.

Proprietà estriche

Gli esteri non sono acidi o alcoli, quindi non si comportano come tali. I suoi punti di scioglimento e di ebollizione, ad esempio, sono inferiori a quelli con pesi molecolari simili, ma più vicini ai valori a quelli delle aldeidi e dei chetoni.

Acido butanoico, Cho₃Cap₂Cap₂COOH, ha un punto di ebollizione di 164º C, mentre etil acetato, CH₃Cooch₂Cap₃, di 77.1 ° c.

A parte il recente esempio, i punti di ebollizione di 2-metilbutane₃Ch (Ch₃) Ch₂Cap₃, Metil acetato, Cho₃Cooch₃, e 2-butanolo, Cho₃,Ch (oh) ch₂Cap₃, Sono i seguenti: 28, 57 e 99º C. I tre composti hanno pesi molecolari di 72 e 74 g/mol.

Gli esteri di pesos molecolari bassi tendono ad essere volatili e hanno odori piacevoli, motivo per cui il loro contenuto di frutta dà loro le loro fragranze familiari. D'altra parte, quando i loro pesi molecolari sono alti, sono solidi cristallini incolori e inodore o, a seconda della loro struttura, possono mostrare caratteristiche grasse.

Solubilità dell'acqua

Gli acidi e gli alcoli carbossilici sono generalmente solubili in acqua, a meno che non abbiano un carattere idrofobico elevato nelle loro strutture molecolari. Lo stesso vale per gli esteri. Quando R o R 'sono catene corte, l'estere può interagire con le molecole d'acqua attraverso il dipolo-dipolo e le forze delle forze di Londra.

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Questo perché gli esteri sono accettori a ponte idrogeno. COME? Per i suoi due atomi di ossigeno rcoor '. Le molecole d'acqua possono formare ponti idrogeno con uno di questi ossigeno. Ma quando le catene R o R sono molto lunghe, respingono l'acqua in ciò che li circonda, rendendola impossibile per la loro dissoluzione.

Un evidente esempio di ciò si verifica con esteri trigliceridi. Le loro catene laterali sono lunghe e rendono oli e grassi insolubili nell'acqua, a meno che non siano in contatto con un solvente meno polare, più legato a queste catene.

Reazione di idrolisi

Gli esteri possono anche reagire con molecole d'acqua in quella che è nota come reazione di idrolisi. Tuttavia, richiedono un acido o un ambiente di base per promuovere il meccanismo di detta reazione:

Rcoor ' + H₂O RCOOH + R'oH

(Metà acida)

La molecola d'acqua viene aggiunta al gruppo carbonilico, c = o. L'idrolisi acida è riassunta nella sostituzione di ogni r 'del componente alcolico da un OH dall'acqua. Nota anche come l'ester "si rompe" nei suoi due componenti: acido carbossilico, rcooh e r'oh alcol.

Rcoor ' + OH^- => RCOO^- + R'oH

(Mezzo di base)

Quando l'idrolisi viene eseguita in un mezzo di base, si verifica una reazione irreversibile nota come saponificazione. Questo è molto impiegato ed è la pietra angolare dell'elaborazione di saponi artigianali o industriali.

Il rcoo^- È l'anione carbossilato, stabile, che è associato elettrostaticamente al catione predominante nel mezzo.

Se la base utilizzata è NaOH, si forma il sale. Quando l'estere è un trigliceride, che per definizione ha tre catene laterali R, tre sali di acidi grassi, rcoone e alcol di glicerolo si formano.

Reazione di riduzione

Gli esteri sono composti altamente ossidati. Significa che ha diversi legami covalenti con ossigeno. Eliminando i legami C-O, si verifica una pausa che finisce per separare i componenti acidi e alcolici; E ancora di più, l'acido è ridotto a un modo meno ossidato, a un alcol:

Rcoor '=> rch₂Oh + r'oh

Questa è la reazione di riduzione. È necessario un forte agente riducente, come il litio e l'idruro di alluminio, lialeh₄, e di un mezzo acido che promuove la migrazione elettronica. Gli alcoli sono le forme più piccole, cioè quelle che hanno meno legami covalenti con ossigeno (solo uno: c-oh).

I due alcoli, rch₂OH + R'OH, provengono dalle due rispettive catene dell'originale ester rcoor '. Questo è un metodo di sintesi di alcoli aggiunti dal valore dai suoi esteri.

Ad esempio, se si desidera produrre un alcol di esteri esotici, questo sarebbe un buon percorso a tale scopo.

Reazione di transterificazione

Gli esteri possono essere trasformati in altri se reagiscono in media acidi o di base con gli alcoli:

Rcoor ' + R "Oh RCOO " + R'oH

Struttura estere

Struttura chimica generale degli esteri organici. Fonte: Ben Mills via Wikipedia

L'immagine superiore rappresenta la struttura generale di tutti gli esteri organici. Si noti che r, il gruppo carbonile C = O e OR ', forma un triangolo piatto, prodotto dell'ibridazione SP² dell'atomo di carbonio centrale. Tuttavia, altri atomi possono adottare altre geometrie e le loro strutture dipendono dalla natura intrinseca di R o R '.

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Se R o R 'sono semplici catene Alqulicas, ad esempio, del tipo (scegli₂)_NCap₃, Sembrerai zigzagueada nello spazio. Questo è il caso di Pentilo butanoat₃Cap₂Cap₂Cooch₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₃.

Ma in uno qualsiasi dei carboni di quelle catene si potrebbe trovare un ramo o insaturazione (c = c, cthc), che modificherebbe la struttura globale dell'estere. E per questo motivo le sue proprietà fisiche, come la solubilità e i suoi punti di ebollizione e fusione, variano con ogni composto.

Ad esempio, i grassi insaturi hanno doppi collegamenti nelle loro catene R, che influenzano negativamente le interazioni intermolecolari. Di conseguenza, i loro punti di fusione scendono, fino a quando non sono liquidi, o oli, a temperatura ambiente.

Accettore del ponte idrogeno

Sebbene l'immagine dello scheletro degli esteri si distingua di più, sono le catene R e R responsabili della diversità nelle loro strutture.

Tuttavia, una caratteristica strutturale degli esteri è meritata per il triangolo: sono accettori a ponte idrogeno. COME? Di ossigeno dei gruppi carbonilici e alcossido (il -or ').

Questi hanno coppie di elettroni liberi, che possono attirare atomi di idrogeno parzialmente positivi di molecole d'acqua.

Pertanto, è un tipo speciale di interazioni dipolo-dipolo. Le molecole d'acqua si avvicinano all'estere (se le catene r o r 'non si impediscono e si formano i ponti c = o-h₂O o oh₂-O '.

Nomenclatura degli esteri

Per nominare in modo appropriato un estere è necessario. Inoltre, ogni possibile ramo, sostituente o insaturazione.

Una volta fatto ciò, il nome di R 'del gruppo Alcossido -o' viene aggiunto il suffisso -ILO, Mentre il gruppo carbossilo -coor catena R, il suffisso -Ato. Innanzitutto, la sezione R è menzionata, seguita dalla parola "di" e poi dal nome della "sezione".

Ad esempio, Cho₃Cap₂Cap₂Cooch₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₃ Ha cinque carboni sul lato destro, cioè sono quelli che corrispondono a R '. E sul lato sinistro ci sono quattro atomi di carbonio (incluso il gruppo carbonile C = O).

Pertanto, R 'è un gruppo Pentil e r a butano (per includere carbonile e considerando la catena principale). Quindi, per dare il nome al composto, è sufficiente aggiungere i suffissi corrispondenti e nominarli nell'ordine corretto: butanoAto di PentILO.

Come nominare il seguente composto: CH₃Cap₂COOC (Ch₃)₃? La catena -c (Cho₃)₃ corrisponde al sostituente alquilico retto-butilico. Poiché il lato sinistro ha tre carboni, è un "propano". Il suo nome è allora: propanoAto di Tert-maILO.

Come si formano gli esteri?

Esterificazione

Ci sono molti percorsi per sintetizzare l'estere, alcuni dei quali possono anche essere nuovi. Tuttavia, tutti convergono nel fatto che il triangolo dell'immagine della struttura deve essere formato, cioè il collegamento Co-O. Per questo, deve iniziare da un composto che in precedenza ha il gruppo carbonilico: come acido carbossilico.

E cosa dovrebbe essere collegato l'acido carbossilico? A un alcol, altrimenti non avrebbe la componente alcolica che caratterizza gli esteri. Tuttavia, gli acidi carbossilici richiedono calore e acidità per consentire al meccanismo di reazione di procedere. La seguente equazione chimica rappresenta quanto sopra:

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Rcooh + r'oh rcoor ' + h₂O

(Metà acida)

Questo è noto come esterificazione.

Ad esempio, gli acidi grassi possono esterificare con metanolo, Cho₃Oh, per sostituire i loro acidi con gruppi metilici, quindi questa reazione può anche essere considerata come metilazione. Questo è un passo importante quando si determina il profilo dell'acido grasso di determinati oli o grassi.

Esteri da cloruri acidi

Un altro modo per sintetizzare gli esteri è di cloruri acilici, RCOCL. In essi, invece di sostituire un gruppo idrossile OH, viene sostituito l'atomo CL:

Rcocl + r'oh => rcoor ' + hcl

E a differenza della sterilizzazione di un acido carbossilico, l'acqua non viene rilasciata ma acido cloridrico.

Altri metodi sono disponibili nel mondo della chimica organica, come l'ossidazione di Baeyer-Villiger, che utilizza perossie acidi (Rcoooh).

Estres usa

Gli esteri sono usati per varie cose, come la fabbricazione delle candele

Tra i principali usi degli esteri ci sono:

• Nelle candele o candele di elaborazione, come l'immagine superiore. A tal fine, vengono utilizzati esteri a catena laterale molto lunga.
• Come conservanti di medicina o cibo. Ciò è dovuto all'azione dei parabeni, che non sono altro che esteri di acido para-idrossibenzoico. Sebbene mantengano la qualità del prodotto, ci sono studi che mettono in discussione il suo effetto positivo sul corpo.
• Servono per la produzione di fragranze artificiali che imitano l'odore e il gusto di molti frutti o fiori. In modo che gli esteri siano presenti in prelibatezze, gelati, profumi, cosmetici, saponi, shampoo, tra gli altri prodotti commerciali che meritano aromi o sapori attraenti.
• Gli esteri possono anche fornire un effetto farmacologico positivo. Per questo motivo l'industria farmaceutica si è dedicata alla sintesi di esteri derivati ​​da acidi presenti nel corpo per valutare qualsiasi possibile miglioramento nel trattamento delle malattie. L'aspirina è uno degli esempi più semplici di questi esteri.
• Gli esteri liquidi, come l'etil acetato, sono solventi adeguati per alcuni tipi di polimeri, come il nitrocellulosa e una vasta gamma di resine.

Esempi di esteri

Alcuni esempi di esteri aggiuntivi sono i seguenti:

• BUtanato de Pentilo, CH₃Cap₂Cap₂Cooch₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₃, che odora di albicoque e pere.
• Acetato di vinile, Cho₃Cooch₂= Ch₂, da cui si verifica il polimero polivinil acetato.
• Isopentilo pentanoato, ch₃Cap₂Cap₂Cap₂Cooch₂Cap₂Ch (Ch₃)₂, che imita il gusto delle mele.
• Etil propanoato, ch₃Cap₂Cooch₂Cap₃.
• Propil metanoato, hcooch₂Cap₂Cap₃.

Riferimenti

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