Quinonas

Derivato da 1.4-benzochinona, costituente del coenzima Q, o ubiquinona. Fonte: Wikimedia Commons

Quali sono i chinonas?

IL Quinonas Sono composti organici con una base aromatica come benzene, naftalene, antracene e fenantreno. Tuttavia, sono considerate molecole cicliche diacetoniche coniugate. Deriva dall'ossidazione dei fenoli e, quindi, i gruppi C-O ossidano C = O.

In generale, sono composti colorati che soddisfano le funzioni di coloranti e coloranti. Servono come base per l'elaborazione di numerosi farmaci.

Uno dei derivati ​​di 1.4-benzochinona (immagine superiore) è il componente dell'ubiquinone o del coenzima q, presente in tutti gli esseri viventi, da cui il suo nome di "Uburse".

Questo coenzima interviene nel funzionamento della catena di trasporto elettronico. Il processo si verifica nella membrana interna mitocondriale ed è accoppiato alla fosforilazione ossidativa, in cui viene prodotto l'ATP, la principale fonte di energia per gli esseri viventi.

I chinone si trovano in natura sotto forma di pigmenti, nelle piante e negli animali. Sono anche presenti in molte erbe che sono tradizionalmente usate in Cina, come Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum e Aloe Vera.

I chinoni usati da gruppi fenolici come Aidocromes (idrossie chinones), hanno una varietà di colori come giallo, arancione, marrone rossastro, viola, ecc.

Proprietà fisiche e chimiche dei chinones

Le proprietà fisiche e chimiche di 1.4-benzochinona sono descritte di seguito. Tuttavia, data la somiglianza strutturale che esiste tra tutti i chinoni, queste proprietà possono essere estrapolate ad altri conoscendo le loro differenze strutturali.

Aspetto fisico

Solido cristallino giallastro.

Odore

Piccante irritante.

Punto di ebollizione

293 ° C.

Punto di fusione

115.7 ° C (240.3 ° F). Pertanto, i chinoni con masse molecolari più alte sono solidi con punti di fusione superiori a 115.7 ° C.

Può servirti: asciugatrice rotante: funzionamento, a cosa serve, parti, applicazioni

Sublimazione

Può ancora sublimare a temperatura ambiente.

Solubilità

Maggiore del 10% in etanolo ed etanolo.

Solubilità dell'acqua

undici.1 mg/ml a 18 ° C. I chinoni in generale sono molto solubili in acqua e solventi polari per la loro capacità di accettare ponti idrogeno (nonostante la componente idrofobica dei loro anelli).

Densità

3.7 (con l'aria presa come 1).

Pressione del vapore

0.1 mm Hg a 77 ° C (25 ° C).

Autorezione

1040 ° F (560 ° C).

Calore a combustione

656.6 kcal/g. mol.

Odore (soglia)

0.4 m/m³.

Classificazione dei Quinoni

Esistono tre gruppi principali di chinonas: benzochinoni (1,4-benzochinona e 1.2-benzochinona), naftochane e antraquinoni.

Benzoquinoni

Tutti hanno in comune un anello di beancenico con gruppi c = o. Esempi di benzochinoni sono: Embellin, Rapanona e cugino.

Naftochinonas

Le basi strutturali dei naffochinoni, come suggeriscono il nome, è l'anello naftenico, cioè deriva dal naftalene. Esempi di naftocina sono: Plumbagina, LeadeSone, Juglona e Lapachol.

Antraquinoni

Gli antraquinoni sono caratterizzati dall'avere come base strutturale l'anello antrachenico, cioè un insieme di tre anelli di benzene collegati dai suoi lati. Esempi di antraquinoni sono: barboloin, alizarina e crisofanol.

Ottenimento

Benzochinona

- Il benzochinone può essere ottenuto mediante ossidazione di 1,4-diidrobenzene con clorato di sodio, in presenza di pentossido di divanadio come catalizzatore e acido solforico come solvente.

- È anche ottenuto dall'ossidazione di anilina con manganese o biossido di cromato, come gli ossidanti in una soluzione acida.

- Il benzochinone si verifica a causa dei processi di ossidazione dell'idrochinone, ad esempio nella reazione del benzochinone con perossido di idrogeno.

Naftochinona

- Il nafquinone è sintetizzato dall'ossidazione del naftalene mediante ossido cromico in presenza di alcol.

Può servirti: agente ossidante: concetto, gli esempi più forti

Antraquinona

- L'antraquinone è sintetizzato dalla condensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di alcl₃ (Acilazione di Friedel-Crafts), generando acido benzoico O-Benzoil, che sperimenta un processo di acilazione che forma antraquinone.

- L'antraquinone si verifica a causa dell'ossidazione dell'antracene con acido cromico in acido solforico al 48%o mediante ossidazione della fase del vapore.

Reazioni del Quinonas

- Riduzione degli agenti, come acido solforico, piccolo cloruro o acido iaridico, agiscono sul benzochinone riducendolo all'idrochinone.

- Anche una soluzione di ioduro di potassio riduce una soluzione dal benzochinone all'idrochinone, che può essere nuovamente ossidata con nitrato d'argento.

- Agenti di cloro e clorurazione, come il clorato di potassio, in presenza di acido cloridrico, formano derivati ​​del benzochinone clorato.

- 1.2-benzochinona si condensa con l'ofenildiamine per formare chinoxalins.

- Il benzochinone è usato come agente ossidante nelle reazioni di chimica organica.

- Nella sintesi di Baily-Scholl (1905), Antraquinona si condensa con glicerolo per formare Bezantreno. Nel primo passo, il chinone è ridotto dal rame con acido solforico come mezzo. Un gruppo carbonile diventa un gruppo di metilene, quindi viene aggiunto il glicerolo.

Funzioni e usi di Quinonas

Vitamina K₁

Vitamina K₁ (Phyllochinone), formata dall'unione di una derivata naftochana con una catena laterale di un idrocarburo alifatico, svolge una funzione centrale nel processo di coagulazione, poiché interviene nella sintesi della sportrombina, un fattore di coagulazione.

Ubiquinona

- L'ubiquinone, o citocromo Q, è formato da un derivato della pbenzochinona attaccata a una catena laterale di un idrocarburo alifatico.

Può servirti: teoria delle collisioni: sistemi, energie, esempi

- Interviene nella catena di trasporto elettronico in condizioni aerobiche, accoppiata alla sintesi di ATP nei mitocondri.

Benzoquinoni

- Embellin è una tintura che viene utilizzata per tingere la lana gialla. Inoltre, alizarina (antraquinone) viene utilizzato nella colorazione.

- Una soluzione alcalina di 1.4-bencenodiol (idrochinone) e solfato di sodio è usata come sistema rivelatrice che agisce su particelle di bromuro d'argento attivate, riducendole in argento metallico, che costituisce un negativo di foto.

Plastochinona

Plastaquinone fa parte di una catena di trasporto di elettroni tra i fotosistemi I e II, che intervengono nella fotosintesi delle verdure.

Naftochinonas

- I protozoi dei generi Leishmania, Tripanosoma E Toxoplasma Mostrano suscettibilità a una benzina presente nel Ddera (D. Lycoides).

- Plumbagina è un naftociinone che è stato usato per calmare il dolore reumatico e presenta anche azioni anti -antismodiche, antibatteriche e antifungine.

- È stato riportato in una benzina, chiamata lapachol, un'attività antitumorale, antimalarica e antifungina.

- Il 2,3 dado-1,4-nafquinona ha un'attività antifungina. Era stato precedentemente utilizzato in agricoltura, nel controllo della peste e nel settore tessile.

- L'antibiotico fumante che presenta un'attività selettiva contro i batteri gram -positivi è stato sintetizzato, specialmente con Streptomyces immanus.

- Ci sono naftochene che esercitano un'azione inibitoria sul Plasmodium sp. I derivati ​​del nafquinone sono stati sintetizzati che hanno un'efficienza antimalarica quattro volte superiore al chinino.

- LeadeSone è un pigmento isolato delle foglie e dello stelo dell'henné. Ha una colorazione arancione ed è usato per tingere i capelli.

- La juglona, ​​ottenuta dalle foglie e dalle bucce della noce, viene utilizzata nella colorazione del legno.

Riferimenti

1. Carey f. Chimica organica. Mc Graw Hill.
2. John d. Robert e Marjorie C. Frazione. Quinones. Chimica recuperata.Librettexts.org