Struttura, proprietà, sintesi e usi del proplenglicolo

Lui glicole propilenico È un alcol la cui formula chimica è C₃H₈O₂ o ch₃Chohch₂OH. È costituito da un liquido incolore, toilette, insapore, viscoso, simile allo sciroppo. Ha una grande solubilità in acqua, il che gli dà la proprietà di essere igroscopici e idratante.

Inoltre, il glicole propilenico è un composto relativamente stabile e chimicamente inerte, che ne ha permesso l'uso come diluente nella somministrazione endovenosa di numerosi farmaci e nel trattamento topico e orale di diverse malattie, ad esempio l'ittiosi.

Formula strutturale di propilenico glicole. Fonte: Jü [CC0]

Sopra la sua formula strutturale è mostrata, che ti consente di intravedere chiaramente come dovrebbe essere la tua molecola. Si noti che ha due gruppi idrossilici nei carboni adiacenti e che il suo scheletro di carbonio deriva dall'idrocarburo di propano; cioè ha tre atomi di carbonio.

Altri nomi per questo alcol sono 1.2-propanodiolo (che Iupac raccomanda) e 1.2-diidroxipropano, a parte alcuni non così comuni.

Il proplenglicolo è usato industrialmente nell'elaborazione di diversi alimenti e bevande, adempiendo alle funzioni di crema idratante, stabilizzatore, antiossidante, antimicrobico, migliorando l'azione di altri additivi, ecc.

Nel campo industriale ha numerosi usi, tra gli altri: antigelo, solvente, elaborazione di resine e materie plastiche, tessuti in poliestere, coloranti e coloranti.

Sebbene sia considerato un composto sicuro, in determinate condizioni può essere tossico e dannoso per la salute, il che può portare ad un arresto cardiaco. Tuttavia, è più ecologico rispetto al glicole etilenico, sostituendo quest'ultimo come antigelo dell'auto.

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Struttura del glicole propilenico

Molecola di glicole propilenico. Fonte: Karlhahn [dominio pubblico]

Nella prima immagine è stata mostrata la formula strutturale del glicole propilenico; Sopra, invece, hai la sua struttura molecolare rappresentata con un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno dei due gruppi OH.

Tutti i collegamenti che possono essere osservati nella struttura hanno la capacità di ruotare sul proprio asse, che garantisce flessibilità alla molecola; E a sua volta, influisce sulle sue modalità vibrazionali.

Dal punto di vista delle sue interazioni intermolecolari, grazie ai due oh così vicini l'uno all'altro, consentono al glicole propilenico di formare diversi ponti idrogeno. Come conseguenza di questi ponti, questo alcol mostra un punto di ebollizione superiore a quello dell'acqua (187,6 ° C), nonostante sia più pesante.

Stereoisomeri

Stereoisomeri di glicole propilenico. Fonte: Jü [dominio pubblico]

Nella struttura molecolare, l'atomo di carbonio del centro (la C₂), è asimmetrico, poiché ha quattro diversi sostituenti: Oh, H, Cho₃ e ch₂OH.

Nell'immagine superiore può essere visto anche quanto sopra. A sinistra hai la formula strutturale e sulla sua destra i due stereoisomeri del glicole propilenico:

Si noti che questa coppia di stereoisomeri sono immagini speculatori, cioè non possono sovrapporsi; E quindi, sono enantiomeri.

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Se lo stereoisomero della fine della fine è "girato", la stessa formula sarà come il suo partner (di configurazione S); Con la differenza, che il tuo atomo H punterà fuori dall'aereo, verso il lettore e non dietro l'aereo.

Proprietà

Nomi chimici

-Propileneglicole o α -ropilengicol

-1.2-propanodiol (preferito da Iupac)

-1.2-diidroxipropano

-Metiletilglycol.

Peso molecolare

76.095 g/mol

Punto di fusione

-60 ºC.

Punto di ebollizione

187,6 ºC.

punto di accensione

-104 ºC.

-99 ºC (tazza chiusa).

Solubilità dell'acqua

10⁶ mg/L a 20 ºC; cioè, praticamente miscibile in qualsiasi proporzione.

Solubilità nei liquidi organici

Solubile in etanolo, acetone e acetone. Oltre all'acqua, è anche miscibile in acetone e cloroformio. Solubile in etere.

Densità

1.0361 g/cm³ a 20 ºC.

Densità del vapore

2,62 (nella relazione aerea presa come 1).

Pressione del vapore

0,13 mmHg a 25 ºC.

Stabilità

A bassa temperatura è stabile in contenitori ben chiusi. Ma, in contenitori aperti e ad alte temperature, tende a ossidarsi, producendo adeguato deidico, acido lattico, acido piruvico e acido acetico.

Il proplenglicolo è stabile, dal punto di vista chimico, se miscelato con etanolo, glicina o acqua al 95 %.

Sostanza vischiosa

0,581 cpoise a 20 ° C.

Calore a combustione

431 kcal/mol.

Calore di vaporizzazione

168,6 cal/g (nel punto di ebollizione).

Calore specifico

0,590 cal/g a 20 ° C.

Calore di formazione

-116,1 kcal/mol A 25 ºC.

Indice di rifrazione

1.431 - da 1.433 a 20 ° C.

PKA

14,9 a 25 ºC.

Sintesi

Dall'ossido di propilene

Industrialmente, il glicole propilenico si verifica dall'ossido di propilene (che è un epossidico). Alcuni produttori non usano catalizzatori con questo metodo e eseguono la reazione a temperature elevate, tra 200 e 220 ºC.

Altri produttori, d'altra parte, usano metalli come catalizzatori e le temperature utilizzate sono leggermente inferiori a quelle precedenti, tra 150 ºC e 180 ºC, con la presenza di una resina di scambio ionico e piccole quantità di acido solforico o alcali.

La reazione è mostrata nella seguente equazione chimica, dove praticamente il carbonio nel vertice superiore del triangolo è idratato in un mezzo acido:

Sintesi di propilenico glicole dall'ossido di propilenico. Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]

Il prodotto finale contiene nel 20 % del glicole propilenico, essendo in grado di purificare, inoltre, fino al 99,5 %.

Dal glicerolo

La sintesi del glicole propilenico può anche essere eseguita dal glicerolo usando catalizzatori; Come ad esempio, il catalizzatore di Raney.

Il glicerolo ha tre gruppi OH, quindi deve essere annullato di uno, allo stesso tempo che è necessario per idrogeno che consente questa trasformazione e l'acqua viene rilasciata in una reazione di idrogensi.

Rischi

Sebbene l'uso del glicole propilenico negli alimenti sia considerato sicuro dalla Food and Drug Administration (1982), ci sono segnalazioni di effetti avversi. Tra questi, si sono verificati iperosmolalità, emolisi, aritmia cardiaca e acidosi lattica.

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Un ragazzo di 15 mesi che ha ricevuto grandi dosi di vitamina C, sospeso in glicole propilenico, ha avuto episodi di mancanza di risposta a stimolazione, tachipnea, tachicardia, diaforesi e ipoglicemia.

È stata segnalata la presenza di attacchi, relativa all'assunzione di vitamina D, usando il glicole propilenico come veicolo di somministrazione. Allo stesso modo, è stata segnalata una condizione di iperosmolalità nei bambini piccoli che consumavano multivitaminici contenenti glicole propilenico.

Negli adulti, la somministrazione endovenosa di grandi dosi di propilenico glicole può causare insufficienza renale e disfunzione epatica. Inoltre, gli effetti tossici includono iperosmolarità, acidosi metabolica (acidosi lattica) e sindrome settica.

La rapida iniezione endovenosa di farmaci contenenti glicole propilenico è stata associata a depressione nervosa, ipotensione, ictus, aritmia, incoscienza e infine arresto cardiaco.

L'OMS (1974) ha raccomandato una dose massima di 25 m/kg/giorno. Alcuni studi hanno riscontrato effetti tossici del glicole propilenico quando la loro concentrazione sierica supera i 25 mg/100 ml.

Applicazioni

-Medici

Diluente nelle medicine

Alcuni preparativi di lacrime artificiali, come il Systane, usano il glicole propilenico come ingrediente.

È usato come diluente per la somministrazione endovenosa di numerosi farmaci, tra cui: diazepam, digossina, lorazepam, ferritoina, etomidata, nitroglicerina, fenobarbitale di sodio, ecc.

Il proplenglicolo è stato usato nei disinfettanti a mano basati sull'alcol, con un'azione idratante per prevenire le mani.

Agente igroscopico

Il proplenglicolo viene aggiunto all'inalazione respiratoria con l'obiettivo di ridurre la viscosità delle secrezioni bronchiali, come nel caso della malattia asmatica.

Antisettico

È usato come antisettico con un'azione simile all'etanolo; Ma essere un po 'meno efficace dell'etanolo. L'applicazione topica del glicole propilenico a una diluizione acquosa del 40-60 %.

Trattamento dell'ittiosi

È stato usato nel trattamento di pazienti con ittiosi legati al cromosoma X e con l'ittiosi Vulgaris. Queste malattie sono caratterizzate da un processo di macchie e scale dermiche.

Il glicole propilenico e altri gel non alcolici, causano un aumento dell'azione cheratolitica del salata. Questa combinazione di composti chimici può essere utile nel trattamento dell'ichtiosi.

Altri

L'unguento nella cui composizione ha un glicole propilenico al 70 %, viene utilizzato con buoni risultati nel trattamento dell'edema della cornea.

-Industriali

Nel cibo

.Il proplenglicolo è una crema idratante molto utile nel cibo. Inoltre, funziona come agente preservativo che può agire su agenti patogeni. Inoltre, è un piccolo composto reattivo, quindi non reagisce con altri componenti alimentari.

-La sua igroscopicità garantisce l'assorbimento di acqua e altre sostanze in condizioni ottimali. In questo modo, viene mantenuto un controllo dell'umidità del cibo che evita la secchezza dello stesso e un'accelerazione del loro deterioramento.

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-È un antiossidante che prolunga la mezza vita del cibo, proteggendoli dal danno che l'ossigeno può produrre.

-Agisce dissolvendo altri additivi che possono essere presenti nella trasformazione degli alimenti, come: coloranti, aromi e antiossidanti.

-È usato nell'elaborazione di dolcificanti liquidi, gelato cremoso, latte montato, ecc.

Antigelo

Svolge una funzione simile al glicole etilenico. Ma l'uso del glicole propilenico è stato preferito a causa della sua bassa tossicità. Il glicole etilen può causare cristalli di ossalato di calcio, che possono deteriorarsi il cuore, i polmoni e i reni.

Il proplenglicolo è in grado di bloccare la formazione di cristalli di ghiaccio, evitando il congelamento. Inoltre, il punto di congelamento dell'acqua abbassa il suo verificarsi. Viene anche usato nello scongelamento delle ali dell'aeromobile.

Cosmetici e prodotti per la cura personale

È usato per mantenere l'umidità dei capelli. Inoltre, aiuta ad ammorbidire la pelle e i capelli e controlla la crescita batterica.

Il proplenglicolo viene utilizzato nell'elaborazione di numerosi prodotti per la cura personale, come: deodoranti, creme solari, creme per il viso, lozioni del corpo ed eccipiente per stabilizzare la schiuma utilizzata nella crema da barba.

Viene anche usato come crema idratante per evitare la secchezza della pelle e delle mani.

Altri

Il glicole propilenico viene utilizzato nell'elaborazione di agenti adesivi, sigillanti e rivestimento.

Viene utilizzato nei fluidi termici di trasferimento di calore e nei fluidi idraulici e freno. Inoltre, è usato nella soppressione della polvere; In coloranti e coloranti: lubrificanti, disidratazione di gas naturali, plastificanti, tensioattivi e cere.

Viene utilizzato nell'industria tessile per la produzione di fibre di poliestere. È usato nei dipinti e nei rivestimenti per la protezione degli agenti atmosferici; Come solvente in inchiostri di stampa e nella produzione di materie plastiche adattabili.

-Usi aggiuntivi

L'esercito americano lo usa per produrre un fumo che funge da sipario o schermo per nascondere il movimento delle truppe sul campo di battaglia.

Viene anche utilizzato nei modelli di treni e barche per simulare l'emissione di fumo, da un piccolo riscaldatore.

Il proplenglicol, insieme al glicerolo, viene utilizzato nelle cartucce liquide delle sigarette elettroniche, che riducono gli effetti tossici del consumo dell'uso di sigarette convenzionali.

Riferimenti

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7. Carolyn verde. (26 settembre 2017). Gli usi del glicole propilenico nella vita quotidiana. Recuperato da: bizfluente.com