Proprietà piruvato, sintesi, carta biologica, applicazioni

Lui Piruvato o L'acido piruvico è il chetoacido più semplice. Ha una molecola a tre carbonio con un gruppo carbossilico adiacente a un carbonio chetonico. Questo composto è il prodotto finale della glicolisi e costituisce un crocevia per lo sviluppo di numerosi processi metabolici.

La glicolisi è una via metabolica è quella che produce degradazione del glucosio. È costituito da dieci fasi in cui una molecola di glucosio viene trasformata in due molecole di piruvato, con la generazione netta di due molecole ATP.

Scheletro molecola di acido piruvico. Fonte: Lukáš Mižoch [dominio pubblico]

Nei primi cinque passaggi di glicolisi c'è un consumo di due molecole ATP per la produzione di zuccheri fosfati: glucosio-6-fosfato e fruttosio-1,6-bifosfato. Nelle ultime cinque reazioni di glicolisi, vengono generate energia e quattro molecole ATP.

L'acido piruvico è prodotto dall'acido fosfoenolpirrone o fosfoenolpiruvato, in una reazione catalizzata dall'enzima piruvato chinasi; un enzima che richiede mg²⁺ e k⁺. Durante la reazione si verifica la produzione di una molecola ATP.

L'acido piruvico prodotto può essere usato in diversi eventi biochimici; A seconda che la glicolisi sia stata eseguita in condizioni aerobiche o in condizioni anaerobiche.

In condizioni aerobiche, l'acido piruvico viene trasformato in acetilcoa e questo è incorporato nel ciclo di Krebs o negli acidi tricarbossilici. Il glucosio finisce per trasformare durante la catena di trasporto elettronico, un processo che si verifica dopo la glicolisi, in anidride carbonica e acqua.

In condizioni anaerobiche, l'acido piruvico viene trasformato in lattato dall'azione dell'enzima lattocrogenasi. Ciò si verifica negli organismi superiori, inclusi mammiferi e batteri del latte.

Tuttavia, il fermento di lieviti. L'acetaldeide viene successivamente trasformata in etanolo.

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Proprietà

Formula molecolare

C₃H₄O₃

Nomi chimici

-Acido piruvico,

-Acido piroacemico e

-2-ossopropionico (nome IUPAC).

Massa molare

88.062 g/mol.

Descrizione fisica

Liquido incolore, che può anche essere giallastro o ambra.

Odore

Odore di acro simile all'acido acetico.

Punto di ebollizione

54 ºC.

Punto di fusione

13,8 ºC.

Densità

1.272 g/cm³ a 20 ºC.

Solubilità dell'acqua

10⁶ mg/L a 20 ºC; o qual è lo stesso, genera una soluzione con una concentrazione molare di 11,36 m.

Pressione del vapore

129 mmHg.

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = -0,5

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Acidità

PKA = da 2,45 a 25 ºC

Indice di rifrazione

η20D = 1,428

Temperatura di conservazione

2 - 8 ºC

ph

1,2 ad una concentrazione di 90 g/L di acqua a 20 ºC.

Stabilità

Stabile, ma carburante. Incompatibile con un forte agente ossidante e basi forti. Polimerizza e si rompe durante lo stoccaggio se il contenitore che lo contiene non lo protegge dall'aria e dalla luce.

Soglia di sapore

5 ppm.

Sintesi

Sta preparando l'acido tartarico con bisolfato di potassio (KHSO₄) fuso, a una temperatura di 210 ºC - 220 ºC. Il prodotto di reazione viene purificato mediante distillazione frazionaria a pressione ridotta.

I lieviti di tiamina auxotrofici sono in grado di sintetizzare l'acido piruvico quando coltivati ​​in glicerolo e acido propionico. L'acido piruvico ha una resa del 71% dal glicerolo.

L'acido piruvico è anche prodotto per ossidazione del propilenico glicole con un ossidante come il permanganato di potassio.

Carta biologica

Destinazioni

L'acido piruvico non è un nutriente essenziale, poiché viene prodotto in tutti gli organismi viventi; Ad esempio, una mela rossa contiene 450 mg di questo composto, che costituisce un crocevia per lo sviluppo di diversi processi metabolici.

Quando si forma durante la glicolisi, può avere diverse destinazioni: diventare acetilcoa da utilizzare nel ciclo di Krebs; trasformarsi in acido lattico; o negli aminoacidi.

Inoltre, l'acido piruvico può essere incorporato, senza la necessità di diventare acetilcoa, al ciclo di Krebs attraverso una via anaplorotica.

Conversione in acetilcoa

Nella conversione dell'acido piruvico in acetilcoa c'è una decarbossilazione di acido piruvico e il restante gruppo di acetil è combinato con coenzima per formare acetilcoa. È un processo complesso catalizzato dall'enzima piruvato deidrogenasi.

Questo enzima forma un complesso con altri due enzimi per catalizzare la sintesi di acetilcoa: diidroliipaamide transacetilasi e diidrolipamide deidrogenasi. Inoltre, cinque coenzimi partecipano alla sintesi: tiamina pirofosfato, acido lipoico, FADH₂, NADH e COA.

In caso di carenza di vitamina B₁ (tiamina) L'acido piruvico si accumula nelle strutture nervose. Oltre all'acetilcoa originato dall'acido piruvico, viene utilizzato nel ciclo di Krebs dal metabolismo degli aminoacidi e β-ossidazione degli acidi grassi.

Acetilcoa composto da due carbonio. Questo evento è seguito da una sequenza di reazioni, che insieme sono chiamate ciclo di acido tricarbossilico o tricarbossilico.

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ciclo di Krebs

Nel ciclo di Krebs si verificano i coenzimi NADH e FADH₂, che sono usati in una sequenza di reazioni coinvolte proteine ​​chiamate citocromi. Questo insieme di reazioni è chiamata catena di trasporto elettronico.

La catena di trasporto elettronica è accoppiata alla fosforilazione ossidativa, attività metabolica in cui si verifica ATP. Per ogni molecola di glucosio metabolizzata attraverso glicolisi, catena di trasporto elettronico e fosforilazione ossidativa, esistono un totale di 36 molecole ATP.

Conversione in ossalacetato

L'acido piruvico, in una reazione anaploro, è carbossilato al ossalacetato che si unisce al ciclo di Krebs. Le reazioni anaplori forniscono i componenti dei cicli metabolici, prevenendo la loro esaurimento. La conversione dell'acido piruvico in ossalacetato dipende da ATP.

Questa reazione anaploretica avviene principalmente nel fegato degli animali. Anche l'acido piruvico è incorporato nel ciclo di Krebs trasformandosi in malato, una reazione anaploro catalizzata dall'enzima malico usando NADPH come coenzima.

Conversione in Alanina

Acido piruvico in condizioni di stella, esperienze nei muscoli L'incorporazione di un gruppo amminico dall'acido glutammico, per trasformarsi nell'amminoacido alanina. Questa reazione è catalizzata dall'enzima alanina aminotransferasi.

L'ialanina passa nel sangue e il fegato si verifica il processo inverso, trasformando l'alanina in acido piruvico, e questo a sua volta provoca glucosio. Questa sequenza di eventi si chiama Cahill Cycle.

Conversione in lattato

Nelle cellule aerobiche con un alto tasso di glicolisi, le molecole NADH sintetizzate non sono correttamente convertite in molecole NAD in ossidazione mitocondriale. Quindi, in questo caso, come nelle cellule anaerobiche, viene prodotta la riduzione dell'acido piruvico in lattato.

Quanto sopra spiega cosa succede durante un intenso esercizio, durante il quale viene attivata la glicolisi e la produzione di NADH, dove questo NADH viene utilizzato nella riduzione dell'acido piruvico nell'acido lattico. Ciò produce un accumulo di acido lattico nel muscolo e, quindi, dolore.

Ciò si verifica anche nelle cellule eucariotiche, come i batteri dell'acido lattico; Questo è il caso di lattobacile. La conversione dell'acido piruvico lattico è catalizzata dall'enzima deidrogenasi lattica che utilizza NADH come coenzima.

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Fermentazione alcolica

L'acido piruvico, tra le altre destinazioni, sperimenta una fermentazione alcolica. In un primo passo l'acido piruvico subisce una decarbossilazione, causando il composto di acetaldeide. Questa reazione è catalizzata dall'enzima piruvato discarbossilasi.

Successivamente, l'acetaldeide si trasforma in etanolo, in una reazione catalizzata dall'enzima alcolico deidrogenasi che usa NADH come coenzima.

Funzione antiossidante

L'acido piruvico ha una funzione antiossidante, quindi elimina le specie reattive dell'ossigeno come il perossido di idrogeno e i perossidi lipidici. I livelli suprafisiologici di acido piruvico possono aumentare la concentrazione di cellule cellulari.

Applicazioni

Usi medici

L'acido piruvico ha un effetto inotropico sul muscolo cardiaco, quindi la sua iniezione o infusione tramite intracoronaria aumenta la contrattilità o la forza della contrazione muscolare.

Tuttavia, dovrebbero essere presi in considerazione alcuni effetti tossici di questa procedura, poiché si è verificata la morte di un bambino che ha ricevuto endovenoso tramite piruvato per il trattamento della cardiomiopatia restrittiva.

Tra i possibili meccanismi per spiegare l'effetto inotropico dell'acido piruvico, c'è un aumento della generazione di ATP e l'aumento del potenziale di fosforilazione ATP. Un'altra spiegazione è l'attivazione della deidrogenasi piruvata.

L'acido piruvico è stato venduto come composto utilizzabile per la perdita di peso. Ma, in diversi studi, è stato evidenziato che sebbene abbia un effetto sulla riduzione del peso, questo è piccolo e non ne consiglia l'uso a tale scopo.

Inoltre, ci sono prove che l'assunzione di cinque grammi di acido piruvico/giorno.

C'è stato anche un aumento del colesterolo della lipoproteina a bassa densità (LDL), considerato "colesterolo cattivo".

Altri usi

L'acido piruvico viene usato come agente aromatizzato al cibo. Serve anche come materia prima per la sintesi di L-triptofano, L-marosina e 3.4-diidophenilalanina in vari settori.

Riferimenti

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