Monosaccaridi

Cosa sono i monosaccaridi?

IL monosaccaridi Sono molecole relativamente piccole che costituiscono la base strutturale di carboidrati più complessi. Questi variano in termini di struttura e la loro configurazione stereochimica.

L'esempio più distinto di un monosaccaride, e anche il più abbondante di natura, è d-glucosa, formato da sei atomi di carbonio. Il glucosio è una fonte di energia indispensabile ed è il componente di base di alcuni polimeri, come l'amido e la cellulosa.

I monosaccaridi sono composti derivati ​​da aldeidi o chetoni e contengono almeno tre atomi di carbonio nella loro struttura. Non possono subire processi di idrolisi per rompere in unità più semplici.

L'elevato numero di molecole che i monosaccaridi possono formare consente di essere ricchi sia nelle informazioni che nella funzione. In effetti, i carboidrati sono le biomolecole più abbondanti negli organismi.

L'unione dei monosaccaridi provoca disaccaridi - come saccarosio, lattosio e maltosio - e polimeri più grandi come glicogeno, amido e cellulosa, che svolgono funzioni di accumulo di energia, oltre alle funzioni strutturali.

Caratteristiche dei monosaccaridi

Aspetto

In generale, i monosaccaridi sono solidi, bianchi e cristallini con un aspetto dolce. Come sono sostanze polari, sono altamente solubili in acqua e insolubili nei solventi non polari.

Collegamenti glicosidici

Possono essere collegati ad altri monosaccaridi attraverso legami glicosidici e formare una diversità di composti, di grande importanza biologicamente e strutturalmente molto variata.

Sono i carboidrati più semplici

I monosaccaridi sono carboidrati più semplici. Strutturalmente sono carboidrati e molti di essi possono essere rappresentati con la formula empirica (C-H₂O)_N. Rappresentano un'importante fonte di energia per le cellule e fanno parte di diverse molecole indispensabili per la vita, come il DNA.

Composto da atomi di carbonio

I monosaccaridi sono composti da atomi di carbonio, ossigeno e idrogeno. Se trovata in soluzione, la forma predominante di zuccheri (come ribosio, glucosio o fruttosio) non è una catena aperta, ma forma anelli di energia più stabili.

I monosaccaridi più piccoli sono costituiti da tre carboni e sono diidrossiacetone e l-gliceraldeide.

Gruppo idrossilico e carbonile

Lo scheletro di carbonio dei monosaccaridi non ha ramificazioni e tutti gli atomi di carbonio, tranne uno, hanno un gruppo idrossilico (-OH). Nel restante atomo di carbonio c'è un ossigeno carbonile che può essere combinato in un legame acetale o ketale.

Struttura dei monosaccaridi

Struttura chimica del glucosio, un monosaccaride.

Stereoisoma

I monosaccaridi - ad eccezione dei diidrossicetone - hanno atomi di carbonio asimmetrico, cioè sono collegati a quattro diversi elementi o sostituenti. Questi carboni sono responsabili della comparsa di molecole chirali e quindi di isomeri ottici.

Ad esempio, gliceraldeide. Nel caso degli aldotrosas hanno due atomi di carbonio asimmetrici, mentre gli aldopentosas ne hanno tre.

Gli aldohexosas, come il glucosio, hanno quattro atomi di carbonio asimmetrici, quindi possono esistere nelle forme di 16 diversi sterisomeri.

Questi carboni asimmetrici presentano attività ottiche e le forme monosaccaridiche variano in natura secondo questa proprietà. Le forme più frequenti di glucosio sono il destrotarotatorio e la solita forma di fruttosio è levortativa.

Quando compaiono più di due atomi di carbonio asimmetrici, i prefissi d e l- si riferiscono all'atomo asimmetrico più del carbonio carbonilico.

Emiaceli ed emiceti

I monosaccaridi hanno la capacità di formare anelli grazie alla presenza di un gruppo di aldeide che reagisce con un alcol e genera un emiacetal. Allo stesso modo, i chetoni possono reagire con un alcol e un generale un emiceo.

Ad esempio, nel caso del glucosio, il carbonio nella posizione 1 (in forma lineare) reagisce con il carbonio in posizione 5 della stessa struttura per formare un emiacetal intramolecolare.

Secondo la configurazione dei sostituenti presenti in ciascun atomo di carbonio, gli zuccheri nella loro forma ciclica possono essere rappresentati a seguito di formule di proiezione di Haworth. In questi diagrammi, il bordo dell'anello che è più vicino al lettore e questa porzione è rappresentato con linee spesse (vedi immagine principale).

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Pertanto, uno zucchero che ha sei termini è un piranosa e un anello con cinque termini si chiama furanosa.

In questo modo, le forme cicliche di glucosio e fruttosio sono chiamate glucopirane e fruttifuranosa. Come precedentemente discusso, D-Glucopoparan può esistere in due steriomeri, indicato con lettere α e β.

Conformazioni: presidente e nave

Di Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

I diagrammi di Haworth suggeriscono che la struttura dei monosaccaridi ha una struttura piatta, tuttavia questa visione non è vera.

Gli anelli non sono piatti dalla geometria tetraedrica presente nei loro atomi di carbonio, quindi possono adottare due tipi di conformazioni, chiamate sedia E nave O nave.

La conformazione della forma della sedia è, rispetto a quella della nave, più rigida e stabile, per questo motivo è la conformazione che predomina nelle soluzioni contenenti esausismi.

Nella forma della sedia è possibile distinguere due tipi di sostituenti, chiamati assiali ed equatoriali. Nelle pirainease, i gruppi idrossilici equatoriali subiscono processi di sterilazione più facilmente degli assiali.

Proprietà Monosacáridos

Mutarrotazione e forme anomeriche di d-glucosio

Quando sono in soluzioni acquose, alcuni zuccheri si comportano come se avessero un ulteriore centro asimmetrico. Ad esempio, la d-glicosa esiste in due forme isomeri che differiscono in una rotazione specifica: α-D-glicosio β-D-glicosio.

Sebbene la composizione elementare sia identica, entrambe le specie variano in termini di proprietà fisiche e chimiche. Quando questi isomeri entrano nella soluzione acquosa, un cambiamento nella rotazione ottica viene evidenziato con il passare del tempo, raggiungendo un valore finale in equilibrio.

Questo fenomeno si chiama mutarrotazione e si verifica quando un terzo dell'isomero alfa viene miscelato con due terzi dell'isomero beta, a una temperatura media di 20 ° C.

Modifica dei monosaccaridi

I monosaccaridi possono formare legami glicosidici con alcoli e ammine per formare molecole modificate.

Allo stesso modo, possono essere fosforilati, cioè un gruppo di fosfato può essere aggiunto al monosaccaride. Questo fenomeno è di grande importanza in varie rotte metaboliche, ad esempio, il primo passo della via glicolitica implica la fosforilazione del glucosio per dare l'intermediario del glucosio 6-fosfato.

Man mano che la glicolisi avanza, vengono generati altri intermediari metabolici, come il diidrossiacetone fosfato e la gliceraldeide 3-fosfato, che sono zuccheri fosforilati.

Il processo di fosforilazione offre agli zuccheri un carico negativo, prevenendo queste molecole può facilmente lasciare la cellula. Inoltre, dà loro reattività in modo che possano formare collegamenti con altre molecole.

Azione del pH nei monosaccaridi

I monosaccaridi sono stabili a temperature elevate e acidi minerali diluiti. Al contrario, quando sono esposti ad acidi molto concentrati, gli zuccheri subiscono un processo di disidratazione che produce derivati ​​aldeidici del furano, chiamati Furfores.

Ad esempio, riscaldando la d-glicosa insieme ad acido cloridrico concentrato, viene generato un composto chiamato 5-idrossimetifurfurale.

Quando i furfo condensano con fenoli, producono sostanze colorate che possono essere utilizzate come marcatori nell'analisi degli zuccheri.

D'altra parte, gli ambienti alcalini morbidi producono riarrangiamenti attorno al carbonio anomerico e al carbone contiguo. Quando la d-glucosa viene trattata con sostanze di base, viene creata una miscela di d-glucosa, d-futosa e d-many. Questi prodotti si verificano a temperatura ambiente.

Quando si verificano un aumento della temperatura o delle concentrazioni di sostanze alcaline, i monosaccaridi subiscono processi di frammentazione, polimerizzazione o riorganizzazione.

Funzioni dei monosaccaridi

Fonte di potere

Monosaccaridi e carboidrati in generale, gli elementi indispensabili nella dieta come fonti energetiche. Oltre al funzionamento come accumulo di carburante cellulare e energia, funzionano come metaboliti intermedi nelle reazioni enzimatiche.

Interazione cellulare

Possono anche essere collegati ad altre biomolecole - come proteine ​​e lipidi - e soddisfacenti le funzioni chiave relative all'interazione cellulare.

Gli acidi nucleici, DNA e RNA, sono le molecole responsabili dell'eredità e hanno zuccheri, in particolare pentosio. Il d-rribosio è il monosaccaride che si trova nello scheletro dell'RNA. I monosaccaridi sono anche componenti importanti di lipidi complessi.

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Componenti di oligosaccaridi e polisaccaridi

I monosaccaridi sono i componenti strutturali di base degli oligosaccaridi (dal greco Oligo, il che significa pochi) e dei polisaccaridi, che contengono molte unità monosaccaride, che siano una classe o variata.

Queste due strutture complesse funzionano come negozi di carburante biologico, ad esempio amido. Sono anche importanti componenti strutturali, come la cellulosa presente nelle pareti cellulari rigide delle piante e nei tessuti legnosi e fibrosi dei vari organi delle piante.

Classificazione

Chetoni e aldeidi

I monosaccaridi sono classificati in due modi diversi. Il primo dipende dalla natura chimica del gruppo carbonilico, poiché questo può essere un chetone o un aldeide. La seconda classificazione si concentra sul numero di atomi di carbonio presenti nello zucchero.

Ketosas e aldals

Ad esempio, il diidroxiacetone contiene un gruppo CETONA ed è il motivo per cui si chiama "cetosio", in contrasto con i gliceraldeidi contenuti in un gruppo di aldeide ed è considerato un "aldosa".

A ai monosaccaridi viene assegnato un nome specifico a seconda del numero di carboni contenenti la loro struttura. Così, uno zucchero con due, tre, quattro, cinque, sei e sette atomi di carbonio sono chiamati dee, a tre, tetrosi, pentous, esaus ed eptosasi, rispettivamente.

Di tutte le classi di monosaccaridi menzionati, gli esosi sono di gran lunga il gruppo più abbondante.

Entrambe le classificazioni possono essere combinate e il nome concesso alla molecola è una miscela del numero di carboni e del tipo di gruppo carbonilico.

Nel caso del glucosio (C₆H₁₂O₆) è considerato un esosio perché ha sei atomi di carbonio ed è anche un aldosa. Secondo le due classificazioni, questa molecola è un Aldohexosa. Allo stesso modo, Ribulosa è una ketopentosa.

Importanti derivati ​​dei monosaccaridi

Glucosidi

Struttura chimica dell'aminoglicoside di amikacina

In presenza di un acido minerale, gli aldopilaesi possono reagire con gli alcoli e formare i glicosidi. Questi sono acetali misti asimmetrici costituiti dalla reazione dell'atomo di carbonio anomerico proveniente dall'emiacetale con un gruppo idrossile di alcol.

Il collegamento formato si chiama legame glucosidico e può anche essere formato dalla reazione tra il carbonio anomerico di un monosaccaride con il gruppo idrossilico di un altro monosaccaride per formare un disaccaride. In questo modo si formano le catene di oligosaccaridi e polisaccaridi.

Possono essere idrolizzati da alcuni enzimi, come le glucosidasi o quando è soggetto ad acidità e alte temperature.

N-glicosilamine o n-glucosidi

Struttura di base di una glucosilammina

Aldos e ketosas sono in grado di reagire con le ammine e provocare N-glucosidi.

Queste molecole hanno un ruolo importante negli acidi nucleici e nei nucleotidi, in cui gli atomi di azoto delle basi stanno formando legami N-glucosilammina con l'atomo di carbonio della posizione 1 del d-ribosio (in RNA) o del 2-desossi-D-ribose (nel DNA).

Acido murámica e acido neuramina

Struttura dell'acido Murámica

Questi due derivati ​​di aminoazúces hanno nove atomi di carbonio nella loro struttura e sono importanti componenti strutturali dell'architettura batterica e nella copertura delle cellule animali, rispettivamente.

Le basi strutturali della parete cellulare batterica sono acido N-acetilmuramico ed è formata dall'aminoazúcar N-acetil-D-glucosamina collegata all'acido lattico.

Nel caso dell'acido N-acetil-neuramina, è un derivato di N-acetil-d-kmanosamina e acido piruvico. Il composto si trova nelle glicoproteine ​​e nei glicolipidi delle cellule animali.

Zuccheri-alcols

Struttura molecolare del glicerolo

Nei monosaccaridi, il gruppo carbonilico è in grado di ridurre e formare zuccheri alcolici. Questa reazione si verifica con la presenza di catalizzatori gassosi di idrogeno e metallo.

Nel caso di D-glucosa, la reazione dà origine a D-Gucitol-Gucitol. Allo stesso modo, la reazione del d-many produce a d-manitol.

Naturalmente ci sono due zuccheri molto abbondanti, glicerina e inositolo, entrambi con un'importanza biologica che evidenzia. Il primo è il componente di alcuni lipidi mentre il secondo si trova in fosfadil -ositolo e acido fitico.

Il sale dall'acido fitico è il fittina, un materiale di supporto indispensabile nei tessuti vegetali.

Esempi di monosaccaridi

Divideremo gli esempi nei due tipi principali di monosaccaridi: Aldosas e Ketosas.

- Aldose

Questo gruppo è quello formato da carbonile a un'estremità della catena gassata.

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Dee

Glicaldeide

Struttura della gliclaldeide. Fonte: ccoil/cc BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)

Questa è l'unica dea che esiste, composta da due atomi di carbonio.

Triose

Gliceraldeide

Questo monosaccaride è l'unico dell'aldosio formato da tre atomi di carbonio. Per quella che è conosciuta come una triosa.

È il primo monosaccaride ottenuto in fotosintesi. Oltre a ciò che fa parte delle rotte metaboliche come la glicolisi.

Tetrosas

Erithrose e Treose

D-ertrosa

Questi monosaccaridi hanno quattro atomi di carbonio e un gruppo di aldeide. L'eritro e la treosa differiscono nella formazione dei carboni chirali.

Nel treo sono in conformazioni d-l o l-d mentre sono erithro le conformazioni di entrambi i carboni sono d-d o l-l

Pentosas

All'interno di questo gruppo troviamo catene gassate che hanno cinque atomi di carbonio. Secondo la posizione carbonilica differenziamo i monosaccaridi ribosio, desossiribosio, arabuso, xilosio e lixo.

La ribosa È uno dei componenti principali dell'RNA e aiuta a formare nucleotidi come l'ATP che forniscono energia alle cellule degli esseri viventi.

Proiezione Fisher per D e L-Libosio

IL desossiribosio È un deossiazúcar derivato da un monosaccaride di cinque atomi di carbonio (Pentosio, formula empirica C5H10O4)

L'arabuso È uno dei monosaccaridi che appaiono in pectina ed emicellulosa. Questo monosaccaride è usato nelle colture batteriche come fonte di carbonio.

Lo xilosio È anche volgaramente noto come zucchero in legno. La sua funzione principale è legata alla nutrizione umana ed è uno degli otto zuccheri essenziali per il corpo umano.

Il lixose È un insolito monosaccaride di natura e si trova sulle pareti batteriche di alcune specie.

Esoso

In questo gruppo di monosaccaridi ci sono sei atomi di carbonio. Sono anche classificati a seconda del luogo in cui si trova il loro carbonile:

L'Alosa È un monosaccaride insolito che è stato ottenuto solo dalle foglie di un albero africano.

L'alrosa È un monosaccaride che si trova in alcuni ceppi dei batteri Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucosio Composto da una catena gassata di sei atomi di carbonio e completata con dodici atomi di idrogeno e sei ossigeno. È il monosaccaride più importante che è presente in tutti gli esseri viventi. Questa catena gassata è necessaria per esistere le cellule, poiché fornisce energia.

La mano Ha una composizione simile al glucosio e la sua funzione principale è quella della produzione di energia per le cellule.

D-many e l-manas

Il Gulosa È un monosaccaride artificiale di sapore dolce che non è fermentato dai lieviti.

L'Idasa È un epimero di glucosio ed è usato come fonte di energia della matrice extracellulare delle cellule degli esseri viventi.

Il galattosio È un monosaccaride che fa parte di glicolipidi e glicoproteine ​​e si trova soprattutto nei neuroni cerebrali.

Il talento È un altro monosaccaride artificiale che è solubile in acqua e gusto dolce

- Chetus

A seconda del numero di atomi di carbonio, possiamo distinguere il diidrossiacetone, formato da tre atomi di carbonio e l'erithruuso formato da quattro.

Inoltre, se hanno cinque atomi di carbonio e frequentano la posizione del carbonil. Formata da sei atomi di carbonio abbiamo il siCose, il fruttosio, il sorbosio e il tagatosio.

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