Miscela Quiraral Rankic, esempi

UN Mix racmico o razzmatica è composto da due enantiomeri in parti uguali e quindi è otticamente inattivo. Questa attività ottica si riferisce alla capacità delle sue soluzioni di ruotare, in un programma o antidollo, un raggio di luce polarizzata che viaggia attraverso di loro in una direzione.

Un enantiomer ha la capacità di ruotare la luce polarizzata, diciamo, a sinistra (Levógiro), quindi la sua pura soluzione sarà otticamente attiva. Tuttavia, se questo inizia ad aggiungere l'enantiomero che ruota la luce a destra (destrogico), la sua attività ottica diminuirà fino a quando non sarà inattivata.

I cluster di uva, che condividono una parentela con miscele Rankic oltre l'etimologia. Fonte: Pexels.

Quando ciò accade, si dice che ci siano le stesse quantità di enantiomeri Levogiro e Dextrógiro; Se una molecola ha rotto la luce polarizzata a sinistra, il suo effetto verrà annullato immediatamente quando è "inciampa" con un'altra molecola che la ruota a destra. E così via. Pertanto, avremo una miscela Rankic.

Il primo avvistamento di potenziamento fu fatto dal chimico francese Louis Pasteur nel 1848, che studiò una miscela di cristalli enantiomerici di acido tartarico (a quel tempo chiamato acido rangole). Quando questo acido dalle uve utilizzato per la produzione di vino, questa miscela finì per applicare in modo generale per tutte le molecole.

[TOC]

Scarpe e chiralità

In primo luogo, c'è una miscela di ragionamento, ci devono essere due enantiomeri (ordinari), il che implica che entrambe le molecole sono chirali e che le loro immagini specchio non sono sovrapposte. Un paio di scarpe lo illustra perfettamente: non importa quanto la scarpa sinistra sia tentata a destra, non possono mai adattarsi.

Può servirti: acido debole

La scarpa destra, per dire, devia la luce polarizzata a sinistra; mentre la scarpa sinistra lo fa a destra. In una soluzione ipotetica in cui le scarpe sono le molecole, se ci sono solo scarpe per diritti, chirali, questo sarà otticamente attivo. Allo stesso modo accadrà se ci sono solo scarpe lasciate in soluzione.

Tuttavia, se ci sono un migliaio di scarpe sinistro mescolate a mille scarpe per i diritti, c'è quindi una miscela Rankic, che è anche otticamente inattiva, poiché le deviazioni subite dalla luce all'interno vengono annullate reciprocamente.

Se al posto delle scarpe fossero palle, oggetti che sono acquatici, sarebbe impossibile per loro esistere miscele Rankic di queste, perché non sarebbero nemmeno in grado di esistere come coppie enantiomeriche.

Esempi

Acido tartarico

Enantimers acido tartarico. Fonte: Dschanz [dominio pubblico]

Tornando all'acido tartarico, la sua miscela Rankic è stata la prima a incontrarsi. Nell'immagine superiore sono mostrati i suoi due enantiomeri, ciascuno in grado di formare cristalli con facce morfologiche di "sinistra" o "a destra". Pasteur, aiutando un microscopio e uno sforzo rigoroso, è riuscito a separare questi cristalli enantiomerici l'uno dall'altro.

I cristalli degli enantiomeri L (+) e D (-) separatamente, presentano un'attività ottica deviando la luce polarizzata a destra o sinistra, rispettivamente. Se entrambi i cristalli nelle stesse proporzioni molari si dissolvono nell'acqua, verrà ottenuta una miscela di rango otticamente inattiva.

Si noti che entrambi gli enantiomeri hanno due carboni chirali (con quattro diversi sostituenti). Nella L (+), gli OH sono dietro il piano formato dallo scheletro di carbonio e dai gruppi COOH; Mentre in d (-) questi oh sono sopra detto aereo.

Coloro che sintetizzano l'acido tartarico otterranno una miscela Rankic. Per separare l'enantiomero L (+) da D (-), è necessaria una risoluzione quile, in cui questa miscela viene reagita con una base chirale per produrre sali diasteroisomeri, in grado di separarsi quindi mediante cristallizzazione frazionaria.

Può servirti: solfuro di rame: struttura, proprietà, usi

Chinino

Scheletro strutturale della molecola chinina. Fonte: Benjah-BMM27.

Nell'esempio precedente, per fare riferimento a una miscela di acido tartarico, di solito è scritto come acido (±) -tartarico. Pertanto, nel caso del chinino (immagine superiore) sarà (±) -quinina.

L'isomeria del chinino è complessa: ha quattro carboni chirali, dando origine a sedici diasteri. È interessante notare che due dei suoi enantiomeri (uno con l'OH sopra il piano e l'altro sotto di esso), sono in realtà i diasthelisomeri, poiché differiscono nelle configurazioni degli altri carboni chirali (quelli della bicicletta con N atomo di N).

Ora è difficile specificare quale degli stereoisomeri del chinino deviano la luce polarizzata a destra o a sinistra.

Talidomide

Talaidomide enantimers. Fonte: vaccinationist [dominio pubblico]

Gli enantiomeri di talidomide sono mostrati sopra. Ha solo un carbonio quile: quello che è collegato all'azoto che unisce entrambi gli anelli (uno di Phthalimida e l'altro della gluteramide).

Nell'enantiomero R (con proprietà sedative), l'anello Phthalimida (quello a sinistra) è orientato sopra il piano; mentre in enantiomer s (con proprietà mutageniche), sotto.

La percentuale dei due non è nota, che dei due devia la luce a sinistra oa destra. Ciò che è noto è che una miscela 1: 1 o 50% di entrambi gli enantiomeri forma la miscela Rankic (±) -Talidomide.

Se vuoi solo commercializzare la talidomide come un sedativo ipnotico, è obbligatorio presentare la sua miscela Rankic alla risoluzione chirale già menzionata, in modo che si ottenga il puro enantiomero.

Può servirti: composti quaternari: caratteristiche, formazione, esempi

1.2-epossipropano

Enantiomeri 1,2-epossipropano. Fonte: Gabriel Bolívar.

Nell'immagine superiore hai la coppia di enantiomeri di 1.2-epossipropano. L'enantiomero r devia la luce polarizzata a destra, mentre la S la devia a sinistra; Cioè, il primo è il (R)-(+)-1,2-Epoxipropano e il secondo (S)-(-)-1.2-Epoxipropano.

La miscela Rankic di loro due, di nuovo, in un rapporto 1: 1 o 50%, diventa (±) -1,2 -epoxipropano.

1-feniletilammina

Enantiomeri di 1-peniletilammina. Fonte: Gabriel Bolívar.

È mostrata un'altra miscela rangolata formata dai due enantiomeri della 1-feniletilammina. L'enantiomero R è (r)-(+)-1-feniletilammina e Enantiomer S (S)-(-)-1-Feniletilamina; Uno ha il gruppo metilico, Cho₃, puntando fuori dal piano ad anello aromatico e l'altro che punta sotto questo.

Si noti che quando la configurazione è R, a volte coincide con il fatto che l'enantiómero ruota la luce polarizzata a destra; Tuttavia, non si applica sempre e non può essere preso come regola generale.

Commento finale

Più importante dell'esistenza o meno delle miscele Rankic è la risoluzione chirale della stessa. Ciò vale soprattutto per i composti con effetti farmacologici che dipendono da tale stereoisoma; Cioè, un enantiomero può essere utile per il paziente, mentre l'altro può influenzarlo.

Questo è il motivo per cui queste risoluzioni chirali sono ricorrenti a miscele Rankic separate nei loro componenti e quindi essere in grado di commercializzarli come droghe pure libere da impurità dannose.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. Ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossario illustrato della chimica organica: miscela racemica. Dipartimento di Chimica e Biochimica, UCLA. Recuperato da: Chem.Ucla.Edu
5. Nancy Devino. (2019). Miscela racemica: definizione ed esempio. Studio. Recuperato da: studio.com
6. James Ashenhurst. (2019). Stereochimica e chiralità: cos'è una miscela racemica? Recuperato da: MasterOrganicChemistry.com
7. John c. Leffingwell. (2003). Chiralità e bioattività i.: Farmacologia. [PDF]. Recuperato da: Leffingwell.com