Nomenclatura di isobutilo, formazione, struttura e caratteristiche

Lui isobutil o isobutil È un gruppo radicale o alquilicico che proviene dall'Ibutane Alkano, uno degli isomeri strutturali del butano, c₄H₁₀. Pertanto, l'isobutile integra i gruppi butilici, gli altri sono butil, tertbutil e seccutily. La sua formula strutturale è -Ch₂Ch (Ch₃)₂.

L'immagine inferiore illustra il gruppo isobutile o isobutilico. R è una catena laterale, che può essere qualsiasi scheletro di carbonio che, data la definizione, è alifatico e quindi manca di anelli aromatici. R, inoltre, può rappresentare il resto della struttura molecolare di un determinato composto, essendo l'isobutile solo un segmento di detta struttura.

Gruppo ibutilo. Fonte: pngbot via wikipedia.

Il gruppo isobutilico è facile da identificare nelle formule strutturali perché ricorda una e.

Quando è e copre gran parte della struttura, si dice che il composto sia un derivato di isobutile; Mentre nei casi in cui si trova e sembra piccolo di fronte al resto della struttura, si dice che l'isobutil non sia altro che un sostituente alquilico.

L'alcool isobutilico, (Cho₃)₂Chch₂Oh, con una massa molecolare maggiore ma con proprietà diverse da quelle dell'alcool isopropilico (Cho₃)₂Choh è un esempio di un composto in cui il segmento isobutile forma quasi l'intera struttura molecolare.

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Nomenclatura e formazione

Formula strutturale dell'isobutane. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

Questo gruppo è molto più noto con il suo nome comune, "isobutilo", che con il nome governato dalla nomenclatura IUPAC, "2-metilpropil". Quest'ultimo, meno usato, è più fedele al fatto che l'isobutile deriva dall'isobutane (immagine superiore).

Si noti che l'isobutano ha quattro carbonio, tre dei quali sono terminali; Questi sono i carboni elencati 1, 3 e 4 (The Choons₃). Se uno di questi tre carboni avesse perso uno qualsiasi dei suoi idrogeni (nei cerchi rossi), si formava il radicale isobutil o il 2-metilpropil, che sarebbe collegato a una catena laterale R per diventare un gruppo o una sostituzione isobutile.

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Si noti che il risultato è indipendente dall'idrogeno rimosso. Non devono necessariamente essere quelli che sono bloccati in cerchi rossi, purché non siano quelli di Carbon 2, in cui lo scenario darebbe origine a un altro sostituente butilico: il tertbutil o il tertbutil.

Struttura e caratteristiche

Isobutilo è un sostituente alquilico, quindi manca di insaturazione ed è composto solo da collegamenti C-C e C-H. Il suo nome comune è dovuto in primo luogo a cui deriva dall'isobutano, che a sua volta è noto come tale avendo una struttura simmetrica; Cioè, è lo stesso indipendentemente da come appare o rotto.

L'isobutil è anche simmetrico, poiché se è diviso in due metà, una sarà la "riflessione" dell'altra. Questo gruppo, come gli altri sostituenti alquilici, è idrofobo e apolare, quindi la sua presenza in un composto ti consente di intravedere che il suo carattere non sarà troppo polare.

Oltre a queste caratteristiche, è un gruppo relativamente voluminoso e ramificato, specialmente se tutti i loro atomi di idrogeno sono considerati. Ciò ha un impatto sull'efficienza delle interazioni intermolecolari. Più di questi gruppi c'è in un composto, è possibile dedurre che i loro punti di scioglimento e di ebollizione sono più bassi.

D'altra parte, la sua più grande massa molecolare rispetto al gruppo isopropilico contribuisce alle forze dispersive di Londra. Questo è il caso, ad esempio, dei punti di ebollizione degli alcoli isopropilici (82,5 ºC) e isobutile (108 ºC).

Esempi

I composti derivati ​​da isobutil sono ottenuti quando nella formula RCH₂Ch (Ch₃)₂ R è sostituito da qualsiasi eterotomo o gruppo funzionale organico. D'altra parte, se questo non è sufficiente per descrivere la struttura di un composto, allora significa che l'isobutile si comporta solo come un sostituente.

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Alogenuro

Isobutilo halogenuros si ottengono quando R viene sostituito da un atomo alogeno. Pertanto, per fluoro, cloro, bromo e yoduro, avremo rispettivamente il fluoruro isobutilico, FCH₂Ch (Ch₃)₂, Isobutil cloruro, clch₂Ch (Ch₃)₂, Il bromuro isobutilico, BRCH₂Ch (Ch₃)₂, e isobutil ioduro, ich₂Ch (Ch₃)₂.

Di tutti loro, il più comune è il clch₂Ch (Ch₃)₂, che è un solvente clorato.

Isobutilamina

Formula scheletrica di isobutilamina. Fonte: Ryanaxp / pubblico dominio.

L'alcol ibutilico era stato precedentemente menzionato (CH₃)₂Chch₂OH. Ora, se al posto del gruppo OH abbiamo il gruppo NH₂, Quindi il composto sarà isobutilamina (CH₃)₂Chch₂NH₂ (Immagine superiore).

Nota come e l'isobutile copre quasi l'intera struttura, essendo NH₂ il sostituente e non l'isobutile in sé. Tuttavia, nella maggior parte dei composti in cui si trova a isobutilo, viene presentato come un sostituente.

Isobutilgermano

Simile al caso dell'isobutilamina, se invece di NH₂ Fuori dal gruppo GEH₃, Allora avremmo l'isobutilgermano (Cho₃)₂Chch₂Geh₃.

Acido isovalente

Formula di acido isovalente. Fonte: EDGAR181 / Dominio pubblico

Nell'immagine superiore abbiamo la formula di acido isovalente. Nota come l'isobutile è riconosciuto facilmente dagli atomi di carbonio carbossilico al gruppo carbossilico, CO₂H o COOH, dando origine a questo acido, (Cho₃)₂Chch₂COOH.

Acetato isobutile

Formula di acetato ibutilo. Fonte: Emeldir / Public Domain

Sia nell'esempio precedente che in questo, l'isobutil inizia ad andare sullo sfondo di importanza a causa dei gruppi ossigenati con cui è collegato. Ora abbiamo l'isobutil acetato (sopra), un estere che è nella natura che fa parte dell'essenza naturale di pere e lamponi, e questo è anche un solvente organico molto ricorrente nei laboratori.

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Finora gli esempi citati consistevano in solventi o sostanze liquide. I seguenti due saranno quindi solidi e consisteranno in droghe.

Nisoldipin

Formula strutturale di nisoldipina. Fonte: Louisajb (talk) 16:05, 12 dicembre 2011 (UTC) / dominio pubblico.

Nella nisoldipina, un farmaco che riduce la pressione sanguigna, è l'isobutile come un semplice sostituente (immagine superiore). Si noti che ora è solo un frammento molecolare di una struttura molto più grande.

Carfilzomib

Formula strutturale di carfilzomib. Fonte: vaccinato / dominio pubblico

In Carfilzomib, il farmaco usato per combattere il mieloma multiplo, l'isobutil ha ancora meno rilevanza strutturale (immagine superiore). Si noti che è facile e identificato direttamente dalla presenza di due e sul lato sinistro della struttura. Anche in questo caso, l'isobutil non è altro che una frazione della struttura molecolare.

O.

Riferimenti

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Morrison e Boyd. (1987). Chimica organica. (Quinta edizione). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossario illustrato della chimica organica: isobutil. Recuperato da: Chem.Ucla.Edu
5. Elsevier b.V. (2020). Gruppo isobutile. Scienceirect. Estratto da: ScienceDirect.com
6. Wikipedia. (2020). Gruppo butyl. Recuperato da: in.Wikipedia.org
7. James Ashenhurst. (11 dicembre 2019). Non essere futyll, impara i butils. Recuperato da: MasterOrganicChemistry.com