Caratteristiche della Guanina, struttura, formazione e funzioni

Caratteristiche della Guanina, struttura, formazione e funzioni

IL Guanina È una base di azoto che serve per la biosintesi del guanilato 5'-monofosfato. Entrambe le sostanze sono rispettivamente parte dell'RNA e del DNA, che memorizzano le informazioni genetiche delle cellule.

L'acido ribonucleico (RNA) e l'acido deossiribonucleico (DNA) sono formati da nucleotidi, che sono costituiti da una base di azoto attaccata a uno zucchero e un gruppo fosfato.

Fonte: Neurotoger [dominio pubblico]

La guanina, oltre a far parte degli acidi nucleici, nel loro monofosfato, difosfato e nucleosidi a tre fasi (GMP, PIL e GTP) partecipa a processi come il metabolismo energetico, la traduzione del segnale intracellulare, la fisiologia dei fotorecettori e la fusione delle vesicole.

[TOC]

Struttura chimica

La struttura chimica della guanina (2-ammino-6-idrossipurina) è un anello purinico eterociclico, che consiste in un sistema a due anelli uniti: un anello è pirimidina e l'altro anello è imidazolo.

L'anello eterociclico di guanina è piatto e con alcuni doppi collegamenti coniugati. Inoltre, ha due forme tautomeriche, la forma cheto ed Enol, tra i gruppi C-1 e N-6.

Caratteristiche

Le caratteristiche della guanina sono le seguenti:

- La guanina è una sostanza apolare. È insolubile in acqua, ma è solubile in soluzioni concentrate di acidi o basi forti.

- Può essere isolato come un solido bianco, con la formula empirica C5H5N5Oppure e peso molecolare 151,3 g/mol.

- La proprietà dell'assorbimento della luce a 260 nm del DNA è dovuta, in parte, alla struttura chimica della guanina.

- Nel DNA, la guanina forma tre legami idrogeno. Il gruppo carbonile C-6 è un accettore di legame idrogeno, il gruppo N-1 e il gruppo amino C-2 sono donatori di legame idrogeno.

Per questo motivo, è necessaria più energia per rompere un legame tra una guanina e una citosina, rispetto a quella di un'adenina con una timina, poiché quest'ultima coppia è collegata da soli due ponti idrogeno.

Può servirti: elettroforesi: fondazione, tecnica, a cosa serve, esempi

- Nella cellula, fa sempre parte degli acidi nucleici o come GMP, PIL e GTP, mai nella loro forma libera.

Biosintesi

La molecola di guanina, come altre purine, è sintetizzata di novo Da 5-fosforibosil-1-pirofosfato (PRPP), per reazioni catalizzate enzimatiche.

Il primo passo consiste nell'aggiunta di un gruppo amminico, dalla glutammina, al PRPP e forma 5-fosforibosilammina (PRA).

Successivamente, in una sequenza ordinata, si verifica l'aggiunta di glicina, aspartato, glutammina, formazione e anidride carbonica. In questo modo, si forma un metabolita intermedio chiamato inosina 5'-monofosfato (IMP).

Durante questo processo, viene utilizzata l'energia libera dell'idrolisi ATP (adenosina 5'-triffosfato), che produce ADP (adenosina 5'-diaphypho) e PI (fosfato inorganico).

Un'ossidazione dell'imponde su NAD+ (Nicotinamide e adenina dinucleotide), produce xantine 5'-monofosfato (XMP). La successiva aggiunta di un gruppo amminico all'XMP produce la molecola Guanilaato.

La regolazione della biosintesi del Guanilaato viene effettuata all'inizio, quando si forma PRA, e alla fine, quando si verifica l'ossidazione dell'impe. La regolazione si verifica attraverso un feedback negativo: un nucleotide GMP inibisce gli enzimi in entrambi i fasi.

Durante la degradazione metabolica dei nucleotidi, le basi azotate vengono riciclate. Il GMP è formato dall'enzima fosforibosiltransferasi dell'enzima ipossantino, trasferendo un gruppo di fosribosile dal PRPP alla guanina.

Funzione

Poiché la guanina non si trova nella sua forma libera, le sue funzioni sono associate a GMP, PIL e GTP. Alcuni di loro sono menzionati di seguito:

- 5'-triffosfato (GTP) La guanosina funge da serbatoio di energia libera. Il gruppo gamma fosfato GTP può essere trasferito in adenosina 5'-trifosfato (ADP), per formare ATP. Questa reazione è reversibile ed è catalizzata dalla nucleoside difosfato chinasi.

Può servirti: beta galattosidasi: caratteristiche, struttura, funzioni

- Il GMP è la forma più stabile del nucleotide contenente guanina. Attraverso l'idrolisi, il GMP forma GMP Cyclic (GMPC), che è un secondo messaggero durante la segnaletica intracellulare, nelle strade di traduzione. Ad esempio, nelle cellule di odore di foorecettori e chemirrecettori.

- Il GMPC partecipa al rilassamento dei vasi sanguigni della muscola liscia, durante la biosintesi dell'ossido nitrico nelle cellule dell'endotelio.

- L'idrolisi del fosfato gamma GTP funge da fonte di energia libera per la biosintesi proteica nei ribosomi.

- Gli enzimi elicasi hanno bisogno dell'energia libera dell'idrolisi GTP per separare l'elica del doppio DNA, durante la replicazione e la trascrizione del DNA.

- Nei neuroni dell'ippocampo, l'azione dei canali di sodio dipendenti dalla tensione è regolata dall'idrolisi GTP al PIL.

Malattie correlate

Alti livelli di sangue e acido delle urine e urina sono stati associati a tre diversi difetti metabolici, che vedremo di seguito.

Sindrome di Lesch-Nyhan

È caratterizzato dalla carenza di HPRT (ipossantina-guddibosil transferasi), un importante enzima per il riciclaggio di ipossantina e guanina. In questo caso, aumenta i livelli di PRPP e non forma IMP e GMP, due importanti regolatori della fase iniziale di sintesi della purin. Tutto questo favorisce la biosintesi di novo delle purine.

Attività PRPP Sintasi aumentata

Ciò produce un aumento dei livelli di PRPP. Questo metabolita funge da attivatore della gutamina PRPP-amidotranferasi, che è responsabile della sintesi della 5-fosforibosillamina, aumentando la biosintesi di novo di purine.

Può servirti: sfingomyeline: cosa è, struttura, funzioni, sintesi

Sindrome di von Gierke

È una malattia correlata al tipo di stoccaggio del glicogeno I. I pazienti che soffrono di questa sindrome hanno un glucosio 6-fosfatasi difettoso. Ciò produce un aumento dei livelli di glucosio a 6-fosfato, che serve per la sintesi di ribosio a 5-fosfato, tramite pentosio fosfato.

Il ribosio a 5 fosfato è il metabolita iniziale per la biosintesi PRPP. Simile ai due casi precedenti, ciò porta ad un aumento della biosintesi di novo delle purine.

L'aumento dell'acido urico nel sangue e nelle urine provoca sintomi comunemente noti come gotta. Nel caso della sindrome di Lesch Nyhan, i pazienti mancano completamente dell'attività dell'enzima HPRP, che porta alla manifestazione di altri sintomi che includono paralisi e ritardo mentale.

Il gene HPRP si trova sul cromosoma X. Pertanto, le mutazioni in questo gene colpiscono gli uomini. Non vi è alcun trattamento per trattare i problemi neurologici. I sintomi associati all'aumento dell'acido urico sono trattati con allopurinolo.

Riferimenti

  1. Dawson, r. et al. 1986. Dati per la ricerca biochimica. Clarendon Press, Oxford.
  2. Horton, R; Moran, L; Scrimgeour, g; Perry, m. E Rawn, D. 2008. Principi di biochimica. 4a edizione. Pearson Education.
  3. Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Biochimica. 3a edizione.
  4. Murray, R; Granner, D; Mayes, p. E Rodwell, V. 2003. Biochimica illustrata di Harper. 26a edizione. McGraw-Hill Companies.
  5. Nelson, DL e Cox, M. 1994. Lechinger. Principi di biochimica. 4a edizione. Ed Omega.
  6. Sigma-Aldrich. 2019. Foglio chimico di guanina. Word Wide Web Indirizzo: SigmaalDrich.com.