Struttura di Amino Group (NH2), Proprietà, Esempi

Lui Gruppo amino È quello che è presente in diversi composti organici di azoto, ad esempio le ammine, ed è rappresentato con la formula -NH₂. Le ammine sono i composti più rappresentativi in ​​cui troviamo questo gruppo, poiché quando sono alifatici hanno una formula RNH₂; Mentre quando sono aromatici, hanno una formula ARNH₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Con il gruppo carbonile C = O, sono anche un altro esempio di composti contenenti il ​​gruppo amminico. In molti altri composti, i gruppi di aming sono come semplici sostituenti, perché nel resto della struttura potrebbero esserci gruppi ossigenati con maggiore rilevanza chimica.

Gruppo amino evidenziato con colore blu. Fonte: mache / dominio pubblico

Il gruppo amminico è considerato un prodotto derivato da ammoniaca, NH₃. Poiché i suoi tre collegamenti N-H sono sostituiti da collegamenti N-C, stanno emergendo le ammine primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente. Lo stesso ragionamento si applica alle Amons.

I composti con gruppi di aming sono caratterizzati da sostanze di base o alcaline. Fanno anche parte di infinite biomolecole, come proteine ​​ed enzimi e prodotti farmaceutici. Di tutti i gruppi funzionali, è probabilmente il più diversificato a causa delle sostituzioni o delle trasformazioni in grado di soffrire.

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Struttura

Formula strutturale del gruppo amminico. Fonte: Kes47 via Wikipedia.

Nell'immagine superiore abbiamo la formula strutturale del gruppo amminico. In esso, viene scoperta la sua geometria molecolare, che è tetraedrico. La catena laterale alifatica R¹, E i due atomi di idrogeno H H, sono posizionati alle estremità di un tetraedro, mentre la coppia di elettroni solitari si trova all'estremità superiore. Quindi i cunei si allontanano o lasciano l'aereo dell'osservatore.

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Da un punto di vista stereochimico, il gruppo NH₂ Ha molta mobilità; È dinamico, il suo collegamento¹-N può ruotare o vibrare, e lo stesso accade con i suoi collegamenti N-H. La geometria di questo gruppo non è influenzata dall'incorporazione di altre catene laterali R² o r³.

Ciò significa che la geometria tetraedrica osservata per questa ammina primaria, rimane la stessa delle ammine secondarie (R₂Nh) o terziario (r₃N). Tuttavia, è normale aspettarsi che gli angoli del tetraedro siano distorti, poiché ci sarà una maggiore repulsione elettronica attorno all'atomo di azoto; cioè, r¹, R² e r³ Si respingeranno a vicenda.

E per non parlare dello spazio occupato dalla coppia solitaria di elettroni su azoto, che può formare collegamenti con i protoni medi. Da qui devi la basicità del gruppo amminico.

Proprietà

Basicità

Il gruppo amino è caratterizzato dall'essere di base. Pertanto, le sue soluzioni acquose devono avere valori di pH superiori a 7, prevalentemente la presenza di anioni OH^-. Questo è spiegato per mezzo del suo equilibrio di idrolisi:

Rnh₂ + H₂O ⇌ rnh₃⁺ + OH^-

Essere RNH₃⁺ L'acido coniugato risultante. La catena laterale R aiuta a ridurre la densità di carica positiva che ora appare nell'atomo di azoto. Pertanto, più ci sono gruppi, più basso è il carico positivo, quindi la stabilità dell'acido coniugato aumenterà; che a sua volta implica che l'ammina è più semplice.

Un ragionamento simile può essere applicato considerando che le catene R forniscono una densità elettronica all'atomo di azoto, "rafforzando" la densità negativa della coppia solitaria di elettroni, che aumenta il carattere di base dell'ammina.

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Si dice quindi che la basicità del gruppo amminico aumenti in quanto è più sostituita. Di tutte le ammine, il terziario è il più semplice. Succede anche con ammidi e altri composti.

Polarità e interazioni intermolecolari

I gruppi di Aminos conferiscono polarità alla molecola a cui sono collegati a causa del loro atomo elettrogenico.

Pertanto, i composti che hanno NH₂ Non sono solo basilari, ma sono anche polari. Ciò significa che tendono a solubilizzare in solventi polari come acqua o alcoli.

Anche i suoi punti di scioglimento o di ebollizione sono considerevolmente alti, prodotto delle interazioni dipolo-dipolo; In particolare, di ponti idrogeno che sono stabiliti tra due NH₂ delle molecole vicine (RH₂N-hnhr).

Si prevede che più sostituito il gruppo amminico sia meno probabile che formi un ponte idrogeno. Ad esempio, le ammine terziarie non possono nemmeno stabilirne una perché mancano di idrogeni (R₃N:-: NR₃).

Anche quando il gruppo NH₂ Contributo di polarità e forti interazioni molecolari al composto, il suo effetto è inferiore rispetto, ad esempio, a quello dei gruppi OH o COOH.

Acidità

Sebbene il gruppo amminico sia distinto dalla sua basicità, ha anche un po 'di carattere acido: reagirà con basi forti o può essere neutralizzato da questi. Considera la seguente reazione di neutralizzazione:

Rnh₂ + NaOH → RNHNA + H₂O

In esso si forma l'anione RNH^-, che attira elettrostaticamente il catione di sodio. L'acqua è una base debole rispetto a NaOH o KOH, in grado di neutralizzare NH₂ e rendi questo comportarsi come un acido.

Esempi

Di seguito sono riportati alcuni esempi di composti contenenti il ​​gruppo NH₂, senza sostituzioni; cioè, le ammine secondarie o terziarie non saranno prese in considerazione. Allora abbiamo:

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-Metilamina, cap₃NH₂

-Etilammina, cap₃Cap₂NH₂

-Butnamine, ch₃Cap₂Cap₂Cap₂NH₂

-Isobutilamina, (Cho₃)₂Chnh₂

-Formamide, hconh₂

-Idrossilammina, NH₂OH

-Benzelamina, c₆H₅Cap₂NH₂

-Acrilamide, ch₂= Chconh₂

-Fenilammina, c₆H₅NH₂

-Arginina, con r = -(Cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, con r = -ch₂Conh₂

-Glutammina, con r = -Ch₂Cap₂Conh₂

-Lysina, con r = -(Cho₂)₄NH₂

Gli ultimi quattro esempi corrispondono agli aminoacidi, pezzi fondamentali con cui sono costruite le proteine ​​e nelle cui strutture molecolari il gruppo NH presentano entrambi₂ Come il gruppo COOH.

Questi quattro aminoacidi contengono un gruppo NH nelle loro catene laterali₂ Aggiuntivo, quindi quando si forma il collegamento peptidico (due legami aminoacidi attraverso le sue estremità NH₂ e cooh) nh non scompare₂ Nelle proteine ​​risultanti.

Istamina, un altro esempio di composti con il gruppo NH2. Fonte: vaccinato / dominio pubblico

Oltre agli aminoacidi, nel corpo umano abbiamo altri portatori di composti del gruppo NH₂: Tale è il caso dell'istamina (sopra), uno dei tanti neurotrasmettitori. Nota quanto altamente nitrogena è la sua struttura molecolare.

Formula strutturale di anfetamina. Fonte: boghog / dominio pubblico Formula strutturale di serotonina. Fonte: Cyl / Public Domain

E infine, abbiamo altri esempi di sostanze che svolgono un ruolo nel sistema nervoso centrale: anfetamina e serotonina. Il primo è uno stimolante usato per trattare alcuni disturbi psichici e il secondo è un neurotrasmettitore popolarmente associato alla felicità.

Riferimenti

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimico organicoE. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Morrison e Boyd. (1987). Chimica organica. (Quinta edizione). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Ammina. Recuperato da: in.Wikipedia.org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Ammina. Encyclopædia Britannica. Recuperato da: Britannica.com
6. Brian c. fabbro. (1 marzo 2019). Composti di azoto organico II: ammine primarie. Recuperato da: SpectroscopyOnline.com
7. William Reusch. (05 maggio 2013). Chimica delle ammine. Recuperato da: 2.Chimica.MSU.Edu