Fenolphthalein (C20H14O4)
- 3002
- 502
- Kayla Serr
Cos'è il fenolftaleina?
IL fenolftaleina È un colorante organico, che a sua volta è un debole acido diprotico, usato in molte determinazioni volumetriche come indicatore di base acido. Cioè, se si tratta di un acido diprotico, in soluzione puoi perdere due ioni H+, E per essere un indicatore devi avere la proprietà di essere colorato nella gamma di pH che viene valutata.
Nel mezzo di base (pH> 8) la fenolftaleina è rosa, che può essere intensificata a un rosso viola. Per essere usato come indicatore a base di acido, non dovresti reagire più velocemente con OH- dell'ambiente che analizza per determinare.
Inoltre, poiché è un acido molto debole, la presenza dei gruppi -Cooh è esclusa e, quindi, la fonte dei protoni acidi sono due gruppi OH collegati a due anelli aromatici.
Formula
La fenolftaleina è un composto organico la cui formula chimica condensata è CventiH14O4. Sebbene forse non abbastanza per scoprire quali gruppi organici possiedono, dalla formula puoi calcolare l'insaturazione, al fine di iniziare a chiarire il tuo scheletro.
Struttura chimica
Struttura della fenolftaleina La struttura della fenolftaleina è dinamica, il che significa che subisce cambiamenti a seconda del pH di ciò che circonda. Nell'immagine superiore è illustrata la struttura della fenolftaleina nell'intervallo di 0 È l'anello pentagonale che subisce le più grandi modifiche. Ad esempio, nel mezzo di base, quando uno dei gruppi OH di anelli fenolici, il loro carico negativo (-o-) è attratto dall'anello aromatico, "apre" l'anello pentagonale nella nuova disposizione dei suoi collegamenti. Qui, il nuovo carico negativo si trova nel gruppo -coo-, che "è venuto fuori" dall'anello pentagonale. Quindi, dopo aver aumentato la basicità del mezzo, il secondo gruppo OH degli anelli fenolici e il carico risultante è devastante in tutta la struttura molecolare sta divorando. L'immagine inferiore riassume il risultato delle due non -protonazioni nel mezzo di base. Questa struttura è responsabile della familiare colorazione rosa della fenolftaleina. Gli elettroni che "viaggiano" attraverso il sistema π coniugato (rappresentati con i doppi legami risonanti) assorbono nello spettro visibile, in particolare alla lunghezza d'onda del colore giallo, che riflette il colore rosa che raggiunge l'occhio dell'aspettativa. La fenolftaleina ha in totale quattro strutture. I due precedenti sono i più importanti in termini pratici e sono rappresentati abbreviati come: h2Dentro e dentro2-. La fenolftaleina viene utilizzata nell'analisi chimica come indicatore visivo per determinare il punto di equivalenza nelle reazioni di neutralizzazione o gradi a base di acido. Il reagente per queste valutazioni a base di acido è preparato all'1 % disciolto in alcol al 90 %. La fenolftaleina presenta 4 stati: Questo comportamento ha permesso l'uso della fenolftaleina come indicazione della carbonatazione del calcestruzzo, che varia il pH a un valore compreso tra 8,5 e 9. Inoltre, il cambiamento di colorazione è molto brusco; cioè, l'anione in2- Il rosa è prodotto ad alta velocità. Di conseguenza, ciò consente di essere un candidato come indicatore in molte determinazioni volumetriche; Ad esempio, quello di un acido debole (acido acetico) o forte (acido cloridrico). La fenolftaleina è stata usata come agente lassativo. Tuttavia, esiste una letteratura scientifica indicativa che alcuni lassativi che contengono fenolftaleina come principio attivo - che agiscono inibendo l'assorbimento di acqua ed elettroliti nell'intestino crasso che promuovono le evacuazioni. L'uso prolungato di questi farmaci che contengono la fenolftaleina è associato alla produzione di diversi disturbi nel funzionamento intestinale, alla pancreatite e persino al cancro, prodotto principalmente nelle donne e nei modelli animali utilizzati per lo studio farmacologico di questo composto chimico. La fenolftaleina modificata chimicamente, e quindi trasformarla nel suo stato ridotto, viene utilizzato come reagente nei test forensi che consentono di determinare la presenza di emoglobina in un campione (test di Kastle-Meyer), che non è conclusivo a causa della presenza di falsi positivi. È formato dalla condensazione dell'anidride ftalica con il fenolo, in presenza di acido solforico concentrato e una miscela di cloruri di alluminio e zinco come catalizzatori della reazione: La sostituzione elettrofila aromatica è il meccanismo che governa questa reazione. In cosa consiste? L'anello fenolico (la molecola di sinistra) è caricato negativamente grazie all'atomo di ossigeno ricco di elettroni, che è in grado di farne una coppia libera per viaggiare "il circuito elettronico" dell'anello. D'altra parte, il carbonio del gruppo C = O dell'anidride ftalica. L'anello fenolico, ricco di elettroni, attacca questo povero carbonio negli elettroni, incorporando il primo anello nella struttura. Questo attacco si verifica preferibilmente all'estremità opposta del carbonio collegato al gruppo OH; Questa è la posizione -per. Lo stesso vale per il secondo anello: attacca lo stesso carbonio e da questo viene rilasciata una molecola d'acqua grazie al mezzo acido. In questo modo, la fenolftaleina non è altro che una molecola di anidride ftalica che ha incorporato due anelli fenolici in uno dei suoi gruppi di carbonillo (c = O). Il suo aspetto fisico è quello di un solido bianco con cristalli triclinici, spesso agglomerati o sotto forma di aghi rombici. È un bagno, più denso dell'acqua liquida (1.277 g/ml a 32 ºC) e molto poca volatile (pressione del vapore stimata: 6,7 x 10-13 MMHG). È molto poco solubile in acqua (400 mg/L), ma molto solubile in alcoli ed etere. Per questo motivo si consiglia di diluirlo in etanolo prima di essere utilizzato. È insolubile in solventi aromatici come benzene e toluene, o in idrocarburi alifatici come n-esano. Trovato a 262,5 ºC e il liquido ha un punto di ebollizione di 557,8 ± 50,0 ºC a pressione atmosferica. Questi valori sono indicativi di forti interazioni intermolecolari. Ciò è dovuto ai ponti idrogeno, nonché alle interazioni anteriori tra gli anelli. Il suo PKA è da 9,7 a 25 ºC. Ciò si traduce in una tendenza molto bassa per dissociare in mezzo acquoso: H2In (AC) + 2H2O (l) in2-(AC) + 2H3O+ Questo è un equilibrio acquoso. Tuttavia, l'aumento degli ioni OH- Nella soluzione l'attuale quantità di H diminuisce3O+. Di conseguenza, l'equilibrio si muove a destra, per produrre più h3O+. In questo modo la sua perdita iniziale viene premiata. Man mano che viene aggiunta più base, l'equilibrio continua a spostarsi a destra, e così via fino a quando non c'è nulla della specie h2In. A questo punto, la specie in2- Rosado Colora la soluzione. Infine, la fenolftaleina si decompone durante il riscaldamento, emettendo un acro e un fumo irritante.
Usi/applicazioni di fenolftaleina
Aggiunta di soluzione alcalina a soluzione neutra con indicatore di fenolftaleina Funzione indicatore
Usi in medicina
Sintesi di fenolftaleina
Proprietà di fenolftaleina
Riferimenti