Fenoli o proprietà dei composti fenolici, tipi, applicazioni

IL Fenoli Sono una famiglia di composti organici (alcoli) che sono caratterizzati da un anello aromatico in cui uno o più degli atomi di idrogeno associati agli atomi di carbonio dell'anello sono sostituiti da uno o più gruppi idrossilici (-OH).

I fenoli e i loro derivati ​​sono normalmente presenti in natura, perché come molecole organiche sono prodotti praticamente da tutti gli esseri viventi.

Struttura chimica del fenolo, il composto fenolico più semplice (fonte: dbenbenn, via wikimedia comune)

Tra gli esempi più comuni di fenoli possiamo menzionare la tirosina aminoacidi, uno dei 20 aminoacidi proteici, che ha come gruppo sostituente un anello fenolico; Hanno anche gruppi fenolici adrenalina e serotonina, due ormoni molto importanti per gli animali dei mammiferi.

Le piante sono gli "insegnanti" nella produzione di composti fenolici, poiché molti dei loro metaboliti secondari (fondamentali per la loro crescita, riproduzione, protezione, ecc.) Hanno uno o più di questi gruppi chimici nelle loro strutture, che di solito derivano da rotte metaboliche come il pentosio fosfato, quello di Shiquimato e quello dei fenilpropanoidi.

Struttura di aminoacidi tirosina, il cui gruppo R è un anello fenolico (benzene + OH) (fonte: Neurotokeker, via Wikimedia Commons)

I fenoli sono stati ampiamente studiati a causa delle caratteristiche che mostrano di fronte allo stress ossidativo (come gli antiossidanti) nell'uomo, specialmente in coloro che soffrono di patologie metaboliche come l'obesità, il diabete o alcune condizioni cardiovascolari.

Con queste proprietà antiossidanti, si distingue α-tocoferol, una componente derivata fenolica della vitamina E, che è presente nel plasma nel sangue ed è in grado di "catturare" radicali liberi perossido che sono potenzialmente dannosi per le cellule per le cellule per le cellule.

Inoltre, nel contesto antropogenico, l'essere umano ha "imparato" per sfruttare le proprietà dei composti fenolici dal punto di vista industriale per la produzione di coloranti, polimeri, farmaci e altre sostanze organiche con un'ampia varietà di usi e proprietà diversi , sebbene sfortunatamente molti di questi rappresentino importanti fonti di inquinamento ambientale.

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Proprietà dei fenoli

I composti fenolici hanno una grande diversità di proprietà fisico -chimiche, che sono direttamente correlate alle loro proprietà benefiche per le cellule animali e vegetali.

I gruppi idrossilici dei fenoli determinano la loro acidità, mentre il loro anello Bentenic (l'anello aromatico) determina la sua basicità. Dal punto di vista fisico -chimico possiamo dire che i fenoli:

- Sono composti con un punto di fusione basso.

- Oltre a qualsiasi altro alcol, i fenoli hanno gruppi idrossil in grado di partecipare a legami idrogeno intermolecolari (ponti idrogeno), ancora più forti di quelli che possono formare altri alcoli.

- Quando cristallizzano, questi composti formano una sorta di cristalli come "prismi" incolori che hanno un odore penetrante caratteristico.

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- Quando si scioglie, i fenoli formano liquidi "mobili" cristallini (incolori).

- Grazie al fatto che possono formare ponti idrogeno, questi composti possono essere molto solubili in acqua, il che dipende dalla temperatura e dalle caratteristiche generali degli altri gruppi a cui sono associati.

- Sono rapidamente sciolti nella maggior parte dei solventi organici, specialmente in quelli la cui composizione è costituita da idrocarburi aromatici, alcoli, chetoni, eteri, acidi, idrocarburi alogenati, ecc. (che dipende anche dalla struttura generale della molecola che ospita i gruppi fenolici).

- Hanno un punto di congelamento di circa 40 ° C.

- Il suo peso molecolare varia tra 94 e 100 g/mol.

Cellule

Per quanto riguarda le cellule, d'altra parte, i composti fenolici sono caratterizzati da:

- Sii composti antiossidanti, poiché hanno una riduzione delle proprietà, funzionando come agenti di idrogeno o elettroni "donatori" (agiscono come "rapitori" di radicali liberi).

- Essere chelari di ioni metallici, in particolare ferro e rame, sopprimendo la formazione di radicali liberi catalizzati dai metalli.

- Hanno attività antimicrobica, poiché sono in grado di ritardare l'invasione dei microbi e prevenire la putrefazione e la putrefazione vegetale (quindi sono anche sfruttati a livello industriale).

Classificazione: tipi di fenoli

A seconda del contesto, i fenoli possono essere classificati in modi diversi, tuttavia la classificazione chimica più utilizzata si basa sul numero di gruppi idrossilici (-OH) che si legano allo stesso anello aromatico (sostituendo un atomo di idrogeno). In questo senso, sono stati definiti:

- Fenoli monoidrico, Con un singolo gruppo idrossilico

- Fenoli Diidri, Con due gruppi idrossilici

- Fenoli Triidrico, Con tre gruppi idrossilici

- Fenoli Poliidrico, Con più di tre gruppi idrossilici

Pyrogalol (triidrossifenolo), un composto fenolico comunemente usato per la produzione di coloranti capillari, come agente antisettico e come "sviluppatore" negli sviluppatori di negro bianco (fonte: neurotoger / dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons via Wikimedia)

Questi composti organici possono essere semplici molecole fenoliche o composti polimerizzati di grande complessità ed è stato dimostrato che la maggior parte dei fenoli trovati in natura si verificano come coniugati mono e polisaccaridici, di esteri e metilici.

Va notato che altre classificazioni sono anche correlate alla "porzione non fenolica" dei composti, ma ciò dipende, in larga misura, dalla fonte di ottenimento (naturale o artificiale).

Metodi di estrazione

I fenoli furono scoperti nel 1834 da Friedlieb Runge, che si isolava fenolo (Il composto fenolico più semplice) dai campioni di catrame minerale e lo chiamava acido "acido carbolico" o "olio di carbone". Tuttavia, il fenolo puro fu preparato da Auguste Laurent alcuni anni dopo, nel 1841.

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Al momento, piccole quantità di fenolo sono ancora isolate dalle piante di catrary e coke (piante cracking). Tuttavia, molti metodi sintetici usati sia in passato che oggi coinvolgono la sintesi del fenolo dal benzene come anello precursore, nonostante sia un composto estremamente volatile e cancerogeno.

La sintesi di questi composti dal benzene può essere fine per idrolisi del clorobenzene o ossidazione dell'isopropilbenzene (cumeno).

- Estrazione

Un gran numero di composti fenolici di origine naturale sono estratti da preparazioni da diverse parti dell'anatomia delle verdure. Sfortunatamente non ci sono protocolli standardizzati a questo scopo, perché molto dipende dallo scopo dell'estrazione, dal tipo di tessuto, dalla particolare classe di fenolo, tra gli altri fattori.

preparazione del campione

Generalmente i campioni sono precedentemente preparati attraverso tecniche come essiccazione o disidratazione, schiacciata, omogeneizzazione o filtrazione.

Va conto che quando si ottiene in realtà l'estrazione di fenoli di campioni di piante, viene effettivamente ottenuta una complessa miscela di composti fenolici di diverse classi, in particolare quelle che hanno caratteristiche che li rendono più solubili nei solventi utilizzati a questo scopo.

Tecniche di estrazione

L'estrazione, una volta ottenuti i campioni e sono preparati a tale scopo, viene generalmente effettuata mediante incubazione dei campioni ottenuti in solventi organici, in cui la fase organica viene spesso purificata attraverso metodi come l'estrazione della fase solida, la cromatografia della colonna e la cromatografia controcorrente.

Oltre all'estrazione del solvente, altre tecniche prevedono l'uso di liquidi ad ultrasuoni, a microonde o presumiosi e supercritici.

Applicazioni di fenoli

I fenoli hanno molteplici applicazioni, sia quelle isolate dagli organismi viventi che quelli che sono sintetizzati artificialmente.

Nella produzione alimentare

L'industria alimentare utilizza molti composti fenolici per fortificare i prodotti, aumentando la mezza vita di alcuni alimenti e persino far parte dei composti nutrizionali attivi di essi.

Il motivo principale per cui sono così utili è perché hanno dimostrato di essere un buon "bio -pressione" per gli alimenti deperibili e, inoltre, consentono la produzione alimentare senza la necessità di utilizzare additivi sintetici che possono avere impatti negativi sulla salute dei consumatori.

Applicazioni industriali di alcuni fenoli sintetici

Il fenolo, che è uno dei composti fenolici più semplici e i più inquinanti, è ottenuto da catrame minerale e alcuni metodi sintetici ed è comunemente usato per la produzione di:

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- Noleggi (per erbicidi e materie plastiche)

- Cresoles (per solventi)

- Xilenoles (per la produzione di antiossidanti e indicatori redox)

- resine fenoliche

- Anilinine (per la produzione di poliuretano, dipinti, erbicidi, vernici, ecc.)

- Coloranti tessili

- Esplosivi

- pesticidi, ecc.

I clorofenoli, che sono il più grande gruppo di fenoli sono usati per la sintesi di disinfettanti, erbicidi e pesticidi. Questi guidano l'elenco di inquinanti del suolo, acqua e prodotti agricoli.

Usi di alcuni fenoli naturali

Molti composti fenolici di origine naturale sono impiegati quotidiani nell'industria farmaceutica e medica per il trattamento e la prevenzione di patologie come il cancro. Questi composti sono isolati da erbe e piante medicinali e comprendono una serie di acidi fenolici, flavonoidi, tannini, curcuminoidi, lignani, chinoni, ecc.

Molti di questi composti sono attivi come antiossidanti, anti -carcinogeni, antimutagenici e persino antinfiammatori.

È stato dimostrato che alcuni di questi possono indurre la morte cellulare programmata o l'arresto del ciclo cellulare, nonché regolare il metabolismo, l'adesione cellulare, la migrazione e la proliferazione, quindi sono potenzialmente benefici per il trattamento dei tumori.

Acido 2,3-idrossicinamico, un fenolo presente come metabolita nelle urine umane (fonte: ED (EDGAR181) / dominio pubblico, via Wikimedia Commons)

Cibo con composti fenolici

Poiché molti metaboliti secondari prodotti dalle piante hanno un gran numero di composti fenolici, la maggior parte delle verdure che consumiamo quotidianamente sono ricche di questi.

Allo stesso modo, tutte le proteine ​​cellulari (di animali, verdure e funghi) hanno proporzioni diverse di tirosina, la proteina di aminoacidi con un anello fenolico.

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Tra i principali fenoli e/o i suoi derivati ​​si distinguono:

- gli olive

- Uva

- Un gran numero di frutta e verdura

- riso

- Le spezie aromatiche (origano, pepe, coriandolo, cinema, cannella, chiodi odore, senape, zenzero, anice, curcuma, menta, ecc.)

- le erbe

- Tè e caffè

- le alghe

- noci e altre noci

- il vino

- il cioccolato

- Legumi e altri semi

 Riferimenti

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