Phosphodiéster Link

Cosa sono i collegamenti di fosfoditester?

IL Link fosfodister Sono i legami covalenti che si verificano tra due degli atomi di ossigeno di un gruppo di fosfato e i gruppi idrossilici di altre due molecole diverse. In questo tipo di collegamenti il ​​gruppo fosfato funge da "ponte" stabile tra le due molecole attraverso i suoi atomi di ossigeno.

Il ruolo fondamentale dei legami di fosfoditester in natura è quello della formazione di catene di acido nucleico, sia DNA che RNA. Insieme agli zuccheri pentosio (desossiribosio o ribosio, a seconda dei casi) i gruppi di fosfato fanno parte della struttura di supporto di queste importanti biomolecole.

Collegamento fosfodioso nello scheletro del DNA. Wikimedia Commons

Le catene nucleotidiche del DNA o dell'RNA, come le proteine, possono assumere diverse conformazioni tridimensionali che sono stabilizzate da legami non covalenti, come i ponti idrogeno tra basi complementari.

Tuttavia, la struttura primaria è data dalla sequenza lineare dei nucleotidi uniti in modo covalente per mezzo di fosfoditester.

Come viene formato un collegamento di fosfoditester?

Come i legami peptidici nelle proteine ​​e nei legami glucosidici tra i monosaccaridi, i legami di fosfodizia derivano da reazioni di disidratazione in cui viene persa una molecola d'acqua. Successivamente, lo schema generale di una di queste reazioni di disidratazione:

H-X₁-OH + H-X₂-Oh → H-x₁-X₂-Oh + h₂O

Gli ioni fosfato corrispondono alla base coniugata completamente spiacevole dell'acido fosforico e sono chiamati fosfati inorganici, la cui abbreviazione è indicata come PI. Quando due gruppi di fosfato sono uniti tra loro un legame fosfato anidro e si ottiene una molecola nota come pirofosfato inorganico o PPI.

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Quando uno ione fosfato unisce un atomo di carbonio di una molecola organica, il legame chimico è chiamato estere fosfato e la specie risultante è un monofosfato organico. Se la molecola organica si lega a più di un gruppo di fosfato, si formano difosfati organici o trifati.

Quando una singola molecola di fosfato inorganico si unisce a due gruppi organici, viene utilizzata un fosfodié o un "fosfato di diete". È importante non confondere i legami di fosfodister con legami fosfoanidro ad alta energia tra gruppi di molecole fosfato come ATP, ad esempio.

I legami di fosfoditester tra nucleotidi adiacenti sono costituiti da due legami fosfoestri che si verificano tra idrossile in posizione 5 'di un nucleotide e idrossile in posizione 3' del seguente nucleotide in un DNA o un filamento di RNA.

A seconda delle condizioni del mezzo, questi legami possono essere idrolizzati sia enzimatici che non enzimaticamente.

Enzimi coinvolti

La formazione e la rottura dei legami chimici sono cruciali per tutti i processi vitali come li conosciamo e il caso dei legami di fosfodié non fa eccezione.

Tra gli enzimi più importanti che questi collegamenti possono formare sono il DNA o l'RNA polimerasi e i ribzimi. Gli enzimi fosfodiesteri sono in grado di idrolizzarli enzimaticamente.

Durante la replicazione, il processo cruciale per la proliferazione cellulare, in ciascun ciclo di reazione un DNTP (deossinucleotide trifosfato) complementare alla base dello stampo è incorporato nel DNA mediante una reazione di trasferimento nucleotidica.

La polimerasi è responsabile della formazione di un nuovo legame tra il 3'-OH dello stampo con i collegamenti di fosfoanidro.

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Il risultato è l'entità della catena da parte di un nucleotide e il rilascio di una molecola di pirofosfato (PPI). È stato determinato che queste reazioni meritano due ioni di magnesio bivalente (MG²⁺), la cui presenza consente la stabilizzazione elettrostatica del nucleofilo OH^- Per ottenere l'approccio al sito attivo dell'enzima.

Lui Pk_A di un collegamento al fosfodister è vicino a 0, quindi in una soluzione acquosa questi legami sono completamente ionizzati, caricati negativamente.

Ciò dà alle molecole di acido nucleico un carico negativo, che viene neutralizzato grazie alle interazioni ioniche con i carichi positivi di aminoacidi di proteina, unione elettrostatica con ioni metallici o all'associazione con poliammine.

In una soluzione acquosa, i legami di fosfodié nelle molecole di DNA sono molto più stabili rispetto alle molecole di RNA. In una soluzione alcalina, questi legami nelle molecole di RNA sono divisi mediante spostamento intramolecolare del nucleoside all'estremità 5 'da un Oxianion 2'.

Funzione ed esempi

Come accennato, il ruolo più rilevante di questi legami è la loro partecipazione alla formazione dello scheletro delle molecole di acido nucleico, che sono le molecole più importanti nel mondo cellulare.

L'attività degli enzimi topoisomerasi, che partecipano attivamente alla replicazione del DNA e della sintesi proteica, dipende dall'interazione dei legami fosfoditister dell'estremità del DNA 5 'del DNA con la catena laterale di rifiuti di tirosina nel sito attivo di questi enzimi.

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Le molecole che partecipano come secondi messengers, come il monofosfato ciclico adenosina (cAMP) o la guanosina trifosfato ciclica (CGTP), hanno legami cellulari di fosfoditester che sono idrolizzati da enzimi specifici noti come fosfodiesteri, la cui partecipazione è della massima importanza per molti processi di segnalazione del telefono cellulare.

Glyceoposfolipidi, componenti fondamentali nelle membrane biologiche, sono composti da una molecola di glicerolo che si lega ai legami fosfodiester.

Riferimenti

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