Reazioni di elettrofili, esempi, elettrofilia

UN Elettrofilo È tutta quella specie chimica (atomo o molecola) che sembra avidamente un paio di elettroni. La parola significa "amore per gli elettroni". Pertanto, un'elettrofia tende sempre a vincere o accettare elettroni quando partecipa alle reazioni chimiche.

Ciò che rende un elettrofilo bisognoso di elettroni? È necessario avere una carenza di elettroni, manifestata da un carico positivo parziale o totale o da un prodotto di posto vacante elettronico di un ottetto di valenza incompleto. Cioè, abbiamo diversi tipi di elettrofili, sebbene tutti accettino coppie di elettroni di specie negative.

I due tipi più frequenti di elettrofili in chimica. Fonte: Gabriel Bolívar.

Sono generalmente rappresentati due tipi di elettrofili. Entrambi sono simboleggiati con la lettera e. Quello a sinistra corrisponde a un'elettrofia di carico positivo e⁺. Nel frattempo, quello a destra corrisponde a un elettrofilo con posto vacante elettronico, rappresentato da un ovale grigiastro che indica l'assenza di elettroni in un orbitale di Valencia.

I cationi metallici sono esempi di elettrofili e⁺, così come alcuni ioni poliiatomici come l'idronio, h₃O⁺. Le molecole di Alh₃ e bf₃, D'altra parte, sono esempi del secondo tipo di elettrofili, poiché sia ​​l'alluminio che l'atomo di boro hanno una carenza di elettroni perché non completano l'ottetto di Valencia.

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Reazioni

Gli elettrofili reagiscono accettando coppie di elettroni atomi con elevate densità negative, cioè ricco di elettroni. Questi atomi o molecole negative sono chiamati nucleofili, NU^-, che donano un paio di elettroni all'elettrofia ed e e⁺:

 Gnu^- + E⁺ → nu-e

Questa è la base teorica per molte reazioni organiche, come la sostituzione elettrofila aromatica. Il nucleofilo non deve necessariamente essere un anione, ma può anche essere una molecola neutra con un atomo elettronegativo, come l'azoto.

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Esempi di elettrofili

Acidi Lewis

Gli acidi di Lewis sono elettrofili, perché per definizione accettano coppie di elettroni. Cationi metallici, m^N+, attirare le regioni negative delle molecole polari circostanti nei processi di solvatazione. Quindi, m^N+ finisce per circondare carichi negativi, anche arrivando ad accettare elettroni per formare complessi di coordinamento.

Il Cucion Cu²⁺, Ad esempio, è un acido Lewis e un elettrofilo perché è coordinato con gli atomi di ossigeno d'acqua per formare una ACU complessa₂)₆²⁺. Allo stesso modo in cui accade con altri cationi.

Non tutti gli acidi Lewis sono cationi: alcuni sono molecole o atomi neutri. Ad esempio, il BF₃ È un acido Lewis e un elettrofilo perché.

Pertanto, si collegherà a un anione fluoruro circostante per formare l'anione boro tetrafluoro, bf₄^-. Cioè, il BF₃ forma un collegamento con la f^- Accettando un paio dei loro elettroni.

Un'altra elettrofia è il nitronio ione, no₂⁺, il quale è un Agente elettrofilo molto forte formato nelle reazioni di nitrazione del benzene. In quello ione l'atomo di azoto ha un carico positivo, quindi gli elettroni del benzene accettano rapidamente.

Acidi Brönsted

Struttura dell'acido solforico

Alcuni acidi Brönsted sono anche elettrofili. Ad esempio, il catione di idronio, H₃O⁺, È un elettrofilo perché l'atomo di ossigeno ha un carico positivo. Essendo molto elettronegativo, cercherai di ottenere elettroni che donano uno dei suoi idrogeni per trasformarsi in una molecola d'acqua.

Un altro acido brönsted come acido solforico, h₂SW₄, È anche un elettrofilo. L'atomo di zolfo è altamente ossidato e cercherà di guadagnare elettroni che donano i suoi due idrogeni.

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Alogeni

Alogeni (f₂, Cl₂, Br₂ e io₂) Sono elettrofili. I suoi atomi non hanno carenze elettroniche; Tuttavia, i loro legami sono instabili, perché entrambi gli atomi, X-X, attirano molto fortemente elettroni.

Pertanto, gli alogeni reagiscono come agenti ossidanti, comportandosi come elettrofili e accettando coppie di elettroni per diventare anioni alogeni (f^-, Cl^-, Br^- e io^-).

Tuttavia, gli alogeni non solo vincono gli elettroni in questo modo. Possono anche essere collegati a atomi meno elettronegativi di loro per ottenere un guadagno di elettroni netti. Ad esempio, questo è il motivo per cui possono essere aggiunti ai doppi legami di alcheni o olefine.

Gli alogeni rappresentano un diverso tipo di elettrofia per i due introdotti all'inizio. Tuttavia, il suo comportamento alla fine è lo stesso di tutti gli elettrofili: accetta le coppie di elettroni.

Affitto e alogenuri idrogeno

Le molecole CFC sono alogenuri alchilici

Gli alogenuri di affitto e idrogeno sono elettrofili in cui l'atomo collegato alogeno ha una forte carenza elettronica rappresentata dal simbolo Δ+. Questo perché l'alogeno, altamente elettronegativo, attira la densità elettronica dell'atomo vicino.

Per gli alogenuri alchilici, Rx, R avrà una carenza elettronica mentre x Electri in eccesso, R^Δ+-X^Δ-. Pertanto, se una specie molto negativa si avvicina a Rx, attaccherà R per collegarsi con esso e far uscire X come un anione.

Inoltre, negli alogenuri di idrogeno, HX, l'idrogeno ha una carenza elettronica o un carico parziale positivo, H^Δ+-X^Δ-. Pertanto, le specie negative produrranno i loro elettroni a questo idrogeno e lui, come elettrofilo, li accetterà.

Composti carbonilici

Acidi, alogeni e alogenuri non sono le uniche molecole che possono essere classificate come elettrofili. Anche in caso contrario, anidride carbonica, CO₂, È un elettrofilo, perché l'atomo di carbonio centrale è molto ossidato, o = c^Δ+= O.

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Pertanto, quando CO -₂ Reacta lo farà accettare coppie di elettroni, diventando il carbossilato, il gruppo COOH o l'anione carbonato, CO₃^2-.

Oltre a CO₂, I composti carbonilici, come chetoni, aldeidi ed esteri sono anche esempi di elettrofili, perché in essi il carbonio ha un carico parziale positivo e tende ad accettare elettroni di specie molto negative.

Carbocazioni

Atomo di carbonio metano caricato positivamente

Le carbocazioni sono acidi Lewis straordinariamente forti. Ci sono terziari (r₃C⁺), secondario (R₂HC⁺) o primario (RH₂C⁺). Il carbonio forma sempre quattro legami, quindi questo catione in particolare cercherà come accettare gli elettroni in alcun modo.

Elettrofilia

Non tutti gli elettrofili sono altrettanto "affamati" dagli elettroni. Alcuni sono più reattivi di altri. Maggiore è la carenza di elettrofilo elettronico, maggiore è la sua sensibilità a subire attacchi nucleofili di specie negative. Cioè, presenterà una maggiore elettrofili, che è la misura relativa di quanto sia reattivo l'elettrofilo in questione.

Ad esempio, le carbocazioni, il nitronio e il fluoruro hanno un'elevata elettrofilaità; Mentre l'anidride carbonica o alcuni cationi come il sodio hanno un basso elettrofilatezza.

Riferimenti

1. SHIVER & ATKINS. (2008). Chimica inorganica. (Quarta edizione). Mc Graw Hill.
2. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
3. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
4. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (10a edizione.). Wiley Plus.
5. Wikipedia. (2020). Elettrofilo. Recuperato da: in.Wikipedia.org
6. James Ashenhurst. (2020). Nucleofili ed elettrofili. Recuperato da: MasterOrganicChemistry.com
7. Professore Patricia Shaley. (2012). Nucleofili ed elettrofili. Università dell'Illinois. Recuperato da: butano.Chimica.Uiuc.Edu
8. Danielle Reid. (2020). Elettrofilo: definizione ed esempio. Studio. Recuperato da: studio.com
9. Tim Soderberg. (7 ottobre 2019). Elettrofili. Chimica librettexts. Recuperato da: Chem.Librettexts.org