Struttura di dimetilanilina, proprietà, sintesi, usi

IL dimetilanilina o La dimetilfenillamina è un composto organico che è formato da un anello di benzene con un gruppo amminico sostituito con due gruppi metilici. La sua formula chimica è C₈H_undiciN.

È anche noto come N, N-dimetilanilina, in quanto è un derivato di Anylin in cui gli idrogeni del gruppo amminico sono sostituiti da due gruppi metilici. Questo lo rende un'ammina terziaria.

Struttura di N, N-dimetilanilina. Nessun autore leggibile dalla macchina fornita. Mysid assunto (basato su reclami di copyright). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

N, la N-dimetilanilina è un liquido oleoso da giallo pallido a marrone con l'odore caratteristico delle ammine. È un composto di base e reagisce con acido nitroso che forma un nitrosocposto. Se esposto all'aria diventa marrone.

È usato nella produzione di coloranti per i dipinti. Viene anche usato come attivatore di catalizzatori di polimerizzazione e nelle miscele utilizzate per la registrazione delle immagini. A sua volta, è stato usato nella sintesi di composti antibatterici o antibiotici come alcune cefalosporine derivate dalla penicillina. N, la N-dimetilanilina è anche una base per ottenere altri composti chimici.

È un liquido combustibile e quando viene riscaldato fino a quando la decomposizione emette vapori tossici. L'esposizione acuta dell'essere umano alla N, N-dimetilanilina può portare a effetti negativi come mal di testa, vertigini, diminuzione dell'ossigeno nel sangue e colorazione della pelle bluastra, tra gli altri sintomi.

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Struttura

La figura seguente mostra la struttura spaziale di N, N-dimetilanilina:

Struttura spaziale di N, N-dimetilanilina. Esquilo [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- N, N-dimetilanilina

- Dimetilanilina

- Dimetilfenillamina

- N, N-dimetil Bencenamina

N viene inserito nel nome per indicare che i due gruppi metilici (-Ch₃) sono attaccati all'azoto (N) e non all'anello Benncénico.

Proprietà

Stato fisico

Liquido da palmo a marrone.

Peso molecolare

121,18 g/mol.

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Punto di fusione

3 ºC.

Punto di ebollizione

194 ºC.

Punto d'infiammabilità

63 ºC (metodo di coppa chiusa). È la temperatura minima a cui si può attivare i vapori se viene passata una fiamma.

Pressione del vapore

0,70 mm Hg a 25 ºC.

Temperatura di autorezione

371 ºC. È la temperatura minima a bruciare spontaneamente la pressione atmosferica, senza una fonte esterna di calore o fiamma.

Densità

0,9537 g/cm³ a 20 ºC.

Indice di rifrazione

Da 1.5582 a 20 ºC.

Solubilità

In acqua è molto poco solubile: 1.454 mg/l a 25 ºC.

Liberamente solubile in alcol, cloroformio ed etere. Solubile in acetone, benzene e solventi ossigenati e clorurati.

Costante di basicità

K_B 11.7, che indica la facilità con cui questo composto accetta uno ione idrogeno di acqua.

Proprietà chimiche

N, la N-dimetilanilina è un composto di base. Reagisce con l'acido acetico per dare acetato di N, n-dimetilanilinio.

Il gruppo -n (scegli₃)₂ della N, N-dimetilanilina è un potente attivatore di sostituzione aromatica nella posizione per dell'anello di benzene.

Reagisce con il nitrito di sodio (nano₂) In presenza di acido cloridrico (HCl) che forma P-nitroso-N, N-dimetilanilinina. Anche con acido nitroso genera lo stesso nitrosado composto in posizione per.

Quando si reagiscono la N, la N-dimetilanilina con il cloruro di benzezonium, in un mezzo delicatamente acido, esiste un tipo AR-N = N-AR azococoposto, dove AR è un gruppo aromatico. Le molecole con gruppi Azo sono composti fortemente colorati.

Rischi

Quando riscaldato alla sua decomposizione emette vapori altamente tossici di ossidi di azoto no_X.

È un liquido combustibile.

Si decompone lentamente in acqua esposta alla luce solare. Non è biodegrado.

È volatilizzato da terreno bagnato e superfici dell'acqua. Non evaporare il terreno secco e muoverti attraverso questo. Non si accumula nei pesci.

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Può essere assorbito dalla pelle. Viene anche rapidamente assorbito dall'inalazione. L'esposizione dell'essere umano a N, N-dimetilanilina può ridurre il contenuto di ossigeno del sangue con conseguente colore della pelle bluastra.

L'inalazione acuta di questo composto può portare a effetti negativi per il sistema nervoso centrale e il sistema circolatorio, con mal di testa, cianosi e vertigini.

Sintesi

Può accadere in diversi modi:

- Da anilina e metanolo sotto pressione in presenza di catalizzatori acidi, come H₂SW₄. Si ottiene il solfato, che diventa la base aggiungendo idrossido di sodio.

Sintesi S, N-dimetilani. Werderkli - proprio lavoro. Dominio pubblico. Fonte: Wikipedia Commons.

- Passando un vapore di anilina e dimetil etere sull'ossido di alluminio attivato.

- Riscaldando una miscela di anilina, cloruro di anilinium e metanolo sotto pressione e quindi distillazione.

Applicazioni

Nel settore da colorare

Per la proprietà di reagire con il cloruro di Bencenodiazonium che forma azocompiestos, la N-dimetilanilina viene utilizzata come intermediario nella produzione da colorare.

È materia prima nella sintesi dei coloranti della famiglia Viola Metil.

Colorazione di metil viola. Nessun autore leggibile dalla macchina fornita. Shaddack assunto (basato su reclami di copyright). [Dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons

Nella produzione di miscele fotocreenti

La N, N-dimetilanilina fa parte di una miscela fotocurabile che sperimenta la reazione di cura a seguito di un'elevata sensibilità alla luce visibile o a un infrarosso vicino, in modo che possa essere utilizzato per la registrazione di immagini o materiali di fotografia.

N, la N-dimetilanilina è uno dei componenti della miscela che causano consapevolezza delle lunghezze d'onda, in modo che la composizione sia curata con la luce della lunghezza d'onda a bassa energia.

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Si stima che la funzione di N, N-dimetilanilina sia probabilmente quella di sopprimere la reazione di terminazione della polimerizzazione radicale causata dall'ossigeno.

Nella produzione in fibra di vetro

N, la N-dimetilanilina viene utilizzata come stresster catalitico in alcune resine in fibra di vetro.

Nella sintesi antibiotica

N, la N-dimetilanilina partecipa alla sintesi di cefalosporine basate sulle penicilline.

La penicillina solfossidi viene convertita in cefemi quando riscaldati in presenza di catalizzatori di base come N, N-dimetilanilina.

Queste cefalosporine presentano attività antibatteriche contro gli organismi Gram-positivi e gram-negativi, nonché contro gli stafilococchi resistenti alla penicillina.

Antibiotici. Alina Kuptsova. Fonte: Pixabay.

Tuttavia, va notato che N, N-dimetilanna rimane in quegli antibiotici come impurità.

Sulle reazioni chimiche

N, la N-dimetilanilina viene utilizzata nell'attivazione dei catalizzatori di polimerizzazione olefina.

È usato insieme al pentafluorofenolo (c₆F₅OH) con cui forma il composto ionico [HNPHME₂"⁺[H (OC₆F₅)₂"^-. Questo composto ionico ha uno o due protoni attivi che attivano il catalizzatore basato su un metallo di transizione.

Inoltre, nella produzione di resine, la N-dimetilanilina è stata utilizzata come acceleratore o promotore di polimerizzazione per le resine in poliestere. La sua azione genera una rapida indurimento della resina.

In diverse applicazioni

È usato nella sintesi di altri composti chimici, ad esempio vanillina e come intermediario per i farmaci.

Viene anche usato come solvente, come agente alchilante, come stabilizzatore e per produrre dipinti e rivestimenti.

Riferimenti

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