Proprietà Dibenzalacetona, meccanismo di reazione, usi, rischi

IL Dibenzalacetona (Dba) è un composto organico la cui formula molecolare è c₁₇H₁₄O. È un solido giallastro che, a seconda della sua purezza, può essere presentato come cristalli. È usato nei filtri solari e nella sintesi organometalica in cui il paladio è usato come catalizzatore.

Mentre la sua sintesi è un processo relativamente semplice e abbastanza ricorrente nell'insegnamento dei laboratori per spiegare la condensa aldolica, il suo meccanismo è un po 'esteso, si dovrebbero prendere in considerazione diversi fattori. La benzaldeide che viene utilizzata, che si condenserà con acetone, deve essere recentemente distillata per garantire la sua bassa ossidazione a contatto con l'aria.

Campione di dibenzalacetona in contenitore di vetro. Fonte: Stephanb [CC BY-SA (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]

Allo stesso modo, un mezzo di etanolo-acqua viene utilizzato per solubilizzare i reagenti e, allo stesso tempo, promuovere la precipitazione finale del composto di dibenzalacetone, idrofobico e insolubile. Finora, non è noto quali effetti negativi possano esercitare dibenzalaceton sull'organismo o sull'ambiente, piuttosto che essere una sostanza irritante.

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Proprietà

Aspetto fisico

Aspetto polveroso giallastro o cristallino solido.

Massa molare

234.29 g/mol

Isomeri

Il dibenzalacetone è presentato come tre isomeri geometrici: trans-trans-trans-cis e cis-cis. L'isomero trans-trans è tutto il più stabile e, quindi, quello che si verifica di più durante la sintesi.

Punto di fusione

110-111 ºC. Questo intervallo varia a seconda del grado di purezza del solido sintetizzato.

Solubilità dell'acqua

Insolubile.

Struttura

Struttura molecolare di dibenzalacetone. Fonte: Benjah-BMM27 [dominio pubblico]

Nell'immagine superiore viene mostrata la molecola dell'isomero trans-trans-trans. Al centro abbiamo il gruppo carbonilico e ai lati, doppi legami e due anelli bonenceno aromatici.

Il dibenzalacetone è in essenza apolare e idrofobica, poiché la sua intera struttura è praticamente composta da atomi di carbonio e idrogeno. Il gruppo carbonilico gli dà solo un piccolo momento di dipolo.

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La struttura può essere equiparata a quella di un foglio, poiché tutti i suoi atomi di carbonio hanno ibridazione SP²; Pertanto, riposano sullo stesso piano.

I fotoni leggeri interagiscono con il sistema π coniugato del dibenzalacetona; Soprattutto quelli delle radiazioni UV, assorbiti per eccitare gli elettroni trasferiti. Questa proprietà rende dibenzalacetona un eccellente assorbente della luce ultravioletta.

Meccanismo di reazione di dibenzalacetona

Meccanismo di condensa aldolica nella sintesi di dibenzalacetona. Fonte: Izmaelt [CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]

Nell'immagine superiore abbiamo rappresentato il meccanismo della condensa aldolica tra benzaldeide e acetone, per originare il dibenzalacetone; In particolare, il suo isomero trans-trans.

La reazione inizia con l'acetone nel mezzo di base. OH^- Unwide un protone acido di uno dei suoi due gruppi metilici, -CH₃, Dare origine a un inolato: Cho₃C (o) ch₂^-, che trasferisce il suo carico di risonanza negativa (prima riga dell'immagine).

Questo inolato agisce quindi come agente nucleofilo: attacca il gruppo carbonile di una molecola di benzaldeide. La sua incorporazione nella benzaldeide genera un alcossido, che perché è molto semplice devastante una molecola d'acqua e diventa un aldol (seconda fila). Aldol o β-hydroxychithon è caratterizzato dall'avere gruppi C = O e OH.

Il mezzo di base disidrati questo aldol e un doppio legame si forma nella sua struttura, che genera il benzilideneacetone (terza fila). Quindi, oh^- Anche non protropole uno dei suoi idrogeni acidi, ripetendo un altro attacco nucleofilo su una seconda molecola di benzaldeide. Questa volta l'attacco si svolge più rapidamente (quarta riga).

Il prodotto formato non protetto un'altra molecola d'acqua e soffre di nuovo una disidratazione per eliminare il gruppo OH e stabilire un secondo doppio legame (quinta e sesta file). Quindi e infine, si verifica dibenzalacetona.

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Sintesi

Reagenti

I reagenti per eseguire la sintesi del dibenzalacetone sono i seguenti:

- 95% di etanolo.

- Benzaldeide appena distillata di olio di mandorle amaro.

- NaOH come catalizzatore di base in acqua distillata.

Gli importi da utilizzare dipendono da quanto dibenzalacetone è destinato a sintetizzare. Tuttavia, c'è un eccesso di benzaldeide, perché parte di esso è ossidata in acido benzoico. È inoltre garantito che la reazione richieda meno tempo e che il benzilideneacetone indesiderabile sia prodotto in misura minore.

L'etanolo funge da solvente di benzaldeide, poiché altrimenti non si dissolverebbe nell'ambiente di base di Naoh.

Procedura

In un vetro di grande precipitato, l'etanolo viene miscelato con benzaldeide. Quindi il mezzo di base di NaOH viene aggiunto durante l'agitazione magnetica costante. In questo passaggio si verifica la reazione di Cannizzaro; Cioè, due molecole di benzaldeide si sproporiscono in uno di alcool benzilico e un altro di acido benzoico, facilmente riconoscibili dal suo odore dolce caratteristico.

Infine, viene aggiunto acetone e mezz'ora è prevista per la soluzione che diventa nuvolosa e un colore giallo-arancio. Dibenzalacetona precipiterà a causa dell'acqua, quindi viene aggiunto un considerevole volume di acqua per promuovere la sua completa precipitazione.

Dibenzalacetona filtra in un aspirapolvere e il suo solido giallastro era la lava più volte con acqua distillata.

Ricristallizzazione

Un campione ricristallizzato di dibenzalacetona deve indossare una lucentezza simile a quella dei cristalli di questa immagine. Fonte: Smokefoot [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]

Per purificare il dibenzalacetone, viene utilizzato il 95% di etanolo o acetato di etile caldo, in modo che si ottengano più cristalli di purezza per ogni volta che la ricristallizzazione viene ripetuta. Pertanto, la polvere iniziale giallastra verrà trasformata in piccoli cristalli gialli di dibenzalacetona.

Può servirti: acido benzoico (C6H5COOH)

Applicazioni

Dibenzalacetona è un composto che non ha troppi usi. Grazie alla sua capacità di assorbire la luce ultravioletta, viene utilizzata nella formulazione della crema solare o di qualsiasi altro prodotto che plaga l'incidenza dei raggi UV, rivestimenti o dipinti.

D'altra parte, il dibenzalacetone viene utilizzato nella sintesi organometallica del paladio. Agisce come un legame che coordina gli atomi di paladio metallico, PD⁰, Per formare il complesso Tris (Dibenzeneacetona) DiPaladio (0).

Questo composto organometallico fornisce atomi di PD⁰ In diversa sintesi organica, quindi si comporta come un catalizzatore omogeneo, poiché si dissolve in molti solventi organici.

Allo stesso modo, Dibenzalacetona come legante è facile da sostituire con altri leganti organici, che consente di sviluppare la sintesi organometallica del paladio.

Rischi

Per quanto riguarda i rischi, non ci sono molte informazioni disponibili che riportano i possibili impatti verso la salute o l'ambiente che possono portare a dibenzalacetone. Nel suo stato puro, è un solido irritante per l'ingestione, la respirazione o il contatto diretto con gli occhi o la pelle.

Tuttavia, non è apparentemente abbastanza irritante in modo che non possa far parte delle formulazioni di filtri solari. D'altra parte, essendo così insolubile in acqua, la sua concentrazione è trascurabile, presentandosi come un contaminante solido. In questo senso, non è noto quanto sia dannoso per la fauna marina o i terreni la torbidità che causa.

Fino a quando non viene dimostrato il contrario.

Riferimenti

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