Struttura dell'acido tricloroacetico, proprietà, sintesi, usi, effetti

Lui acido tricloroacetico È un composto organico solido la cui formula chimica è c₂HCl₃O₂ o CCL₃-COOH. È anche noto come acido tricloroetanoico e come TCA. È un acido monocarbossilico in cui gli idrogeni del secondo atomo di carbonio sono stati sostituiti dal cloro. I suoi cristalli sono incolori per i bianchi.

Il TCA è molto solubile in acqua, generando soluzioni molto acide. Può precipitare le proteine ​​di una soluzione acquosa. Il contatto prolungato con l'acido tricloroacetico può generare ustioni della pelle. 

Cristalli di acido tricloroacetico CCL₃COOH. Lem [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, questo è stato utilizzato vantaggiosamente per trattare i disturbi della pelle, in quanto viene utilizzato in una soluzione diluita e molto ben controllata. Il TCA è spesso usato anche nel così chiamato PEELING Chimico per il ringiovanimento della pelle.

D'altra parte, essendo un composto organizzato che si trova nell'ambiente in piccole proporzioni, è stato responsabile come possibile causa di danni alle foreste.

Nonostante il suo contenuto di elementi di cloro, non ci sono dati che confermano se l'acido tricloroacetico è un cancerogeno.

[TOC]

Struttura

L'acido tricloroacetico è un acido monocarbossilico, cioè che contiene un singolo gruppo -coh. Il tuo scheletro contiene solo 2 atomi di carbonio. È simile all'acido acetico CH₃-Cooh ma invece del gruppo metil -ch₃, Ha un gruppo -cl₃, Cioè, la sua formula è CCL₃-COOH.

Struttura della molecola di acido tricloroacetico CCL₃-COOH. Benjah-BMM27 [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido tricloroacetico

- Acido tricloroetanoico

- Acido 2,2,2-critico

- TCA (acronimo di inglese Acido tricloroacetico)

Proprietà

Stato fisico

Cristallino solido incolore al bianco. I suoi cristalli sono romboédica

Peso molecolare

163,38 g/mol

Punto di fusione

57,5 ºC

Punto di ebollizione

195,5 ºC

Densità

1,6 g/cm³

Solubilità

Ottima solubilità dell'acqua: 120 g/100 ml a 25 ° C.

Solubile in etanolo Cho₃Cap₂Oh e in dietyl etere₃Cap₂Och₂Cap₃. Leggermente solubile nel tetracloruro di carbonio CCL₄.

Può servirti: beryl ossido (beeo)

ph

Il pH di una soluzione acquosa con 0,1 moli/L è 1,2.

Costante di dissociazione

Pk_A = 0,51 (significa che è un acido più forte dell'acido acetico)

Proprietà chimiche

L'acido tricloroacetico è un solido igroscopico, assorbe l'umidità dell'aria che forma un liquido viscoso. Ha un odore acro o piccante.

Quando si dissolve in acqua, si verifica il rilascio di calore. È corrosivo verso metalli come ferro, zinco e alluminio e tessuti biologici. È estremamente corrosivo per la pelle umana in contatto prolungato.

Ha la proprietà delle proteine ​​precipitanti in soluzione.

Se riscaldato con alcali alla decomposizione emette fumo cloroformio tossico CH₃Cl, acido cloridrico HCl, anidride carbonica₂ e monossido di carbonio.

Nelle fonti consultate non vi è consenso sul fatto che sia cancerogeno.

Sintesi

È preparato a livello industriale mediante clorazione dell'acido acetico CH₃-COOH, con cloro Cl₂ in presenza o meno dei catalizzatori.

Sintesi di acido tricloroacetico CCL₃COOH. Autore: Marilú Stea.

Utilizzare nell'analisi delle proteine

L'acido tricloroacetico è ampiamente usato per la determinazione delle proteine, come l'albumina. È un agente molto efficace per le sue precipitazioni, in particolare delle soluzioni proteiche diluite.

La precipitazione si verifica in modo specifico e quantitativamente, consentendo loro di separarle da altre sostanze non proteiche, come polisaccaridi, cationi uniti con proteine ​​e sali e consente di denaturalizzare le proteasi (enzimi che consentono la rottura delle proteine).

Secondo la letteratura consultata, non si sa molto su qual è il meccanismo di precipitazione. È stato suggerito che la forma dominante potrebbe essere l'aggregazione idrofobica, poiché esiste un intervallo, circa il 15% dell'acido trifluoroacetico, in cui si verificano una precipitazione ottimale.

Usi terapeutici

Le soluzioni TCA diluite sono state utilizzate con successo nel trattamento dell'otite acuta esterna (dolore all'orecchio nell'area prima del timpano o del canale uditivo esterno).

Il TCA disattiva le cellule infiammatorie cambiando le loro proprietà, asciugando la regione infiammata, riducendo l'edema e il dolore rapidamente alleviato. È anche tollerato molto bene dai pazienti, sia dei bambini che degli adulti.

Può servirti: idrossido di bario (BA (OH) 2)

Inoltre, ripristina lo stato acido dell'area, inibendo la proliferazione di batteri e funghi nella fase acuta della malattia. Il suo meccanismo d'azione impedisce la ricorrenza e la progressione della malattia in fase cronica.

Usa nei trattamenti dermatologici

Per i disturbi della pelle

È stato usato nel trattamento della cheratosi actinica, che è una malattia della pelle che è caratterizzata da un'area squamosa che si forma nelle aree cutanee croniche per anni alle radiazioni UV, come viso, cuoio capelluto in pelle o avambracci.

Cheratosi attinica. Future Famdoc [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Una piccola percentuale di questa malattia porta al cancro della pelle, quindi l'importanza di trattarla nel tempo. 

Viene anche usato per rosacea, dermatite seborroica, acne, xantelasmi (piccoli dossi grassi benigni), verruche, moli e iperpigmentazione.

La procedura si chiama bruciore o PEELING L'acido chimico e tricoloacetico è preferito su altri composti chimici a causa della loro sicurezza, efficacia e non tossicità sistemica.

Il TCA distrugge chimicamente l'epidermide e il derma superiore dell'area trattata. La nuova epidermide migra dagli annessi cutanei sotto il tessuto distrutto, dopo di che emergono le cortece sovrastanti in pochi giorni.

La rigenerazione dermica è evidente in 2-3 settimane. I cambiamenti istologici nella pelle sono l'omogeneizzazione dell'architettura del collagene e un aumento del tessuto elastico nel derma.

Questi cambiamenti sono permanenti. Inoltre, le cellule anomalo vengono rimosse e sostituite da cellule normali epidermiche.

Per trattamenti cosmetici

Bruciare o esfoliazione o PEELING Con l'acido tricloroacetico, viene utilizzato anche nel trattamento cosmetico della pelle invecchiata e rugosa, delle cicatrici da acne e dei tatuaggi.

Rughe. Autore: Kelsey Vere. Fonte: Pixabay.

Può produrre una pelle relativamente profonda bruciata senza produrre tossicità sistemica. I trattamenti devono sempre essere eseguiti dal personale addestrato ed esperto.

Le variabili da tenere conto del successo della tecnica sono la corretta concentrazione di acido in base al tipo e allo spessore della pelle, alla tecnica dell'applicazione, all'efficacia della preparazione, alla densità e all'attività della pelle precedente delle ghiandole sebacee e agenti cheratolitici prima del trattamento.

Può servirti: idrossido di zinco (Zn (OH) 2)

Ogni paziente deve essere valutato per selezionare la concentrazione corretta ed evitare risultati disastrosi.

Effetto dell'inquinamento da TCA

L'acido tricloroacetico è un composto chimico presente in aria, pioggia, vegetazione e suolo. Per questo motivo è stato coinvolto come responsabile di effetti avversi su alcune foreste e giungle.

pineta. Autore: Paul Gilmore. Fonte: Unspash

Vi è incertezza riguardo alle fonti del TCA nell'ambiente. Sebbene vi sia consenso che può provenire dall'ossidazione dei solventi clorati presenti nell'atmosfera, le concentrazioni di TCA trovate nelle precipitazioni sono molto maggiori di quanto ci si aspetterebbe se si trattasse di tali solventi.

Il TCA può anche verificarsi a terra e degradare in questo. Le piante possono prendere il TCA sia dell'aria che del terreno ed essere trasportate dalle foglie alla radice e viceversa. Si stima che sia metabolizzato nel fogliame.

Nei test effettuati da alcuni ricercatori nella piantina di un tipo di pino trattato con livelli di acido tricloroacetico simili a quelli trovati nell'aria in alcune aree dell'Europa, degli Stati Uniti e del Canada, si è scoperto che non vi sono danni visibili alle piante o cambiamenti nei cambiamenti nella crescita di questi a causa del TCA.

È stata trovata solo una certa riduzione del contenuto proteico delle piante trattate con TCA, probabilmente a causa della proprietà dell'acido tricloroacetico delle proteine ​​precipitanti.

Riferimenti

1. Novák, p. e havlícek, v. (2016). Proteina di estrazione e precipitazione. Nella profilazione proteomica e chimica analitica (seconda edizione). Recuperato da ScienceDirect.com.
2. O.S. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido tricloroacetico. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Cape, n.J. et al. (2003). Esposizione a lungo termine di piantine di abete sitka in acido tricloroacetico. Ambiente. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.
4. Brodland, d.G. et al. (1988). Chemioxfoliazione dell'acido tricloroacetico (buccia chimica) per un ampio danno actinico prealignante del viso e del cuoio capelluto. May Clin Proc 63: 887-896, 1988. NCBI recuperato.Nlm.NIH.Gov.
5. Collins, p.S. (1989). Revisione delle bucce di acido tricloroacetico. Dermatolo. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Estratto dalla biblioteca online.Wiley.com.
6. Kantas, i. et al. (2007). L'uso di acido tricloroacetico nel trattamento dell'otite esterna Acotte. Eur Arch Irhinolaryngol (2007) 264: 9-14. NCBI recuperato.Clm.NIH.Gov.