Acido tartarico

Spieghiamo cosa è l'acido tartarico, le sue proprietà fisiche e chimiche, la sua struttura e le sue applicazioni

Cos'è l'acido tartarico?

Lui acido tartarico È un composto organico la cui formula molecolare è COOH (CHOH)₂COOH. Ha due gruppi carbossilici; Cioè, puoi rilasciare due protoni (h⁺). In altre parole, è un acido diprotico. Può anche essere classificato come un acido aldarico (zucchero acido) e un derivato dell'acido succinico.

Il suo sale è noto da tempo immemorabile e costituisce uno dei prodotti secondari dell'elaborazione del vino. È cristallizzato come un sedimento bianco battezzato come "diamanti del vino", che si accumulano nel sughero o sul fondo delle botti e delle bottiglie. Questo sale è bitartrato di potassio (o acido di potassio tartrato).

I sali di acido tartarico hanno in comune la presenza di uno o due cationi (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, AC²⁺, eccetera.) Perché, rilasciando i suoi due protoni, rimane negativamente carico di un carico di -1 (come con i sali di biterrato) o -2.

A sua volta, questo composto è stato oggetto di studio e insegnamento delle teorie organiche legate all'attività ottica, più precisamente con la stereochimica.

Dov'è l'acido tartarico?

L'acido tartarico è un componente di molte piante e cibo, come albicocche, avocado, mele, tamarindos, semi di girasole e uva.

Nel processo di invecchiamento dei vini questo acido - a temperature fredde - è combinato con potassio per cristallizzare come tartrato. Nei vini rossi, la concentrazione di questi tartrat è inferiore, mentre nei vini bianchi sono più abbondanti.

I tartrati sono sali di cristalli bianchi, ma quando occludono le impurità dell'ambiente alcolico, acquisiscono toni rossastri o viola.

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Struttura dell'acido tartarico

Struttura molecolare dell'acido tartarico

La struttura molecolare dell'acido tartarico è rappresentata nell'immagine superiore. I gruppi carbossilici (-cooh) si trovano alle estremità laterali e sono separati da una breve catena di carbonio (C₂ e C₃).

A sua volta, ognuno di questi carboni è collegato a una H (sfera bianca) e un gruppo OH. Questa struttura può ruotare il collegamento C₂-C₃, generando così diverse conformazioni che stabilizzano la molecola.

Cioè, il collegamento centrale della molecola rotta come cilindro rotante, alternando consecutivamente la disposizione spaziale dei gruppi -Cooh, H e OH (proiezioni di Newman).

Ad esempio, nell'immagine i due gruppi OH indicano in direzioni opposte, il che significa che sono in anti -posizioni tra loro. Lo stesso vale per i gruppi -Cooh.

Un'altra possibile conformazione è quella di un paio di gruppi eclissati, in cui entrambi i gruppi sono orientati nella stessa direzione. Queste conformazioni non svolgerebbero un ruolo importante nella struttura del composto se tutti i gruppi di carboni c₂ e C₃ Erano gli stessi.

Come in questo composto i quattro gruppi sono diversi (-cooh, oh, h e l'altro lato della molecola), i carboni sono asimmetrici (o chirali) e presentano la famosa attività ottica.

Il modo in cui i gruppi sono disposti in carbons₂ e C₃ di acido tartarico determina alcune strutture e proprietà diverse per lo stesso composto; cioè, consente l'esistenza di stereoisomeri.

Applicazioni di acido tartarico

Nell'industria alimentare

È usato come stabilizzatore di eulsion nei panetterie. Viene anche usato come ingrediente per lievito, marmellata, gelatina e bevande analcoliche. Esegue anche le funzioni come una biblioteca acidificante, una biblioteca e di ioni.

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L'acido tartarico si trova in questi alimenti: biscotti dolci, caramelle, cioccolatini, liquidi gassosi, prodotti da forno e vini.

Nell'elaborazione dei vini viene utilizzato per renderli più equilibrati, dal punto di vista gustatorio, diminuendo il pH di questi.

Nell'industria farmaceutica

È usato nella creazione di pillole, antibiotici e pillole effervescenti, nonché nelle medicine utilizzate nel trattamento delle malattie cardiache.

Nell'industria chimica

È usato in fotografia, così come in galvanotecnica ed è un antiossidante ideale per i grassi industriali.

Viene anche usato come rapitore di ioni metallici. COME? Ruotando i loro collegamenti in modo tale da poter individuare gli atomi di ossigeno del gruppo carbonilico, ricchi di elettroni, attorno a queste specie caricate positivamente.

Nel settore delle costruzioni

Ritardare il processo di indurimento in gesso, cemento e gesso, rendendo più efficiente la manipolazione di questi materiali.

Proprietà dell'acido tartarico

Le applicazioni di acido tartarico più comuni sono:

• L'acido tartarico è commercializzato sotto forma di polvere cristallina o cristalli bianchi leggermente opachi. Ha un gusto piacevole e questa proprietà è indicativa di un vino di buona qualità.
• Si scioglie a 206 ºC e brucia a 210 ºC. È molto solubile in acqua, alcoli, soluzioni di base e borace.
• La sua densità è di 1,79 g/ml a 18 ºC e presenta due costanti di acidità: PKA₁ e pka₂. Cioè, ciascuno dei due protoni acidi ha la sua tendenza a liberarsi nell'ambiente acquoso.
• AS ha fatto gruppi -co e OH, può essere analizzato mediante spettroscopia a infrarossi (IR) per le loro determinazioni qualitative e quantitative.
• Altre tecniche come la spettroscopia di massa e la risonanza magnetica nucleare consentono l'analisi precedente di questo composto.

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Stereochimica

L'acido tartarico è stato il primo composto organico a cui è stata sviluppata una risoluzione enantiomerica. Cosa significa questo? Significa che i suoi stereoisomeri potrebbero essere separati manualmente grazie al lavoro di ricerca del biochimico Louis Pasteur, nel 1848.

E quali sono gli stereoisomeri dell'acido tartarico? Questi sono: (r, r), (s, s) e (r, s). R e s sono le configurazioni spaziali dei carboni C₂ e C₃.

L'acido tartarico (R, R), il più "naturale", ruota la luce polarizzata a destra; L'acido tartarico (S, S) è rotto a sinistra, contrariamente agli aghi dell'orologio. E infine, l'acido tartarico (R, S) non rompe la luce polarizzata, essendo otticamente inattivo.

Louis Pasteur, con l'aiuto di un microscopio e pinzette, ha trovato e separati cristalli di acido tartarico che hanno mostrato modelli "a destra" e "a sinistra", come nell'immagine superiore.

In questo modo, i cristalli "manuati" sono quelli formati dall'enantiomero (r, r), mentre i cristalli "a sinistra" sono quelli degli enantiomeri (s, s).

Tuttavia, i cristalli di acido tartarico (R, S) non differiscono dagli altri, poiché mostrano caratteristiche qualificate e sinistro allo stesso tempo; Pertanto, non potevano essere "risolti".

Riferimenti

1. Wikipedia. (2018). Acido tartarico. Recuperato da.Wikipedia.org
2. PUBCHEM. (2018). Acido tartarico. Recuperato da Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov.
3. Comprensione dei tartati di vino. Recuperato da Jordanwinery.com
4. Attivo. Acido tartarico. Recuperato da Actipedia.org
5. Pochteca. Acido tartarico. Pochteca si è ripresa.com.MX
6. Dhanesshwar Singh et al. (2012). Sull'origine dell'inattività ottica dell'acido meso-tartarico. Dipartimento di Chimica, Università di Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chimica. Pharm. Manzo., 4 (2): 1123-1129.