Struttura dell'acido solfonico, nomenclatura, proprietà, usi

È chiamato acido solfonico A tutti i composti appartenenti a una famiglia di acidi organici che hanno uno o più gruppi, così₃H. Alcuni autori indicano che il composto padre è H-S (= O)₂-Oh, o H-così₃H, chiamato da un "acido solfonico", tuttavia, la sua esistenza non è stata dimostrata, né quella del suo tautomero ho -s (= o) -oh noto come "acido zolfo" (h₂SW₃), né in soluzione né in stato solido.

Quest'ultimo è perché il gas di biossido di zolfo (IV) (SO₂) In soluzione acquosa diventa ioni bisolfito (HSO₃^-) e pirosolfito (s₂O₅^2-) E non a h-s (= o)₂-OH o Ho -s (= O) -OH, che è già stato dimostrato da molti ricercatori chimici.

Gruppo di sulfonil. Choij [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons

Nella formula r-così chimica₃H di acidi solfonici, il gruppo R può rappresentare scheletri di idrocarburi come alcano, alqueno, alchene e/o sabbia. Questi possono contenere funzionalità secondarie come estere, etere, chetone, amino, amido, idrossile, carbossil e fenoli, tra molti altri.

Gli acidi solfonici sono acidi forti, paragonabili all'acido solforico (H₂SW₄). Tuttavia, il resto delle sue proprietà dipende in gran parte dalla natura del gruppo R.

Alcuni hanno la tendenza a desolfonare ad alte temperature. Questo significa perdere il gruppo -so₃H, specialmente quando r è un sabbioso, cioè con anello di benzene.

Gli acidi solfonici hanno molti usi a seconda della loro formula chimica. Sono usati per produrre coloranti, inchiostri, polimeri, detergenti, tensioattivi e come catalizzatori, tra molte altre applicazioni.

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Struttura

Gli acidi solfonici hanno la seguente struttura generale:

Formula generale di acidi solfonici. Benjah-BMM27 [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons

Nomenclatura

- Gruppo di sulfonil: -so₃H

- Acido affitto o arilsulfonico: R-SO₃H

Proprietà

Sono solidi o liquidi a seconda del gruppo R. Non sono noti acidi di solfonici gassosi.

Le sue proprietà fisiche e chimiche dipendono dalla natura del gruppo r. Come confronto ci sono alcune proprietà fisiche di diversi acidi solfonici, dove p.F. È il punto di fusione e P.E. È il punto di ebollizione a una pressione di 1 mm Hg:

- Acido metanosolfonico: P.F. 20 ºC; P.E. 122 ºC

- Acido etanosofonico: p.F. -17 ºC; P.E. 123 ºC

- Acido proposulfonico: p.F. -37 ºC; P.E. 159 ºC

- Acido butanosolfonico: p.F. -15 ºC; P.E. 149 ºC

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- Acido pentosolfonico: p.F. -16 ºC; P.E. 163 ºC

- Acido esanosolfonico: P.F. 16 ºC; P.E. 174 ºC

- Acido benzefonico: p.F. 44 ºC; P.E. 172 ºC (a 0,1 mm Hg)

- Acido p-toluensulfonico: P.F. 106 ºC; P.E. 182 ºC (a 0,1 mm Hg)

- Acido 1-naftalesulnico: P.F. 78 ºC; P.E. Si decompone

- 2-naftalesulfonico: p.F. 91 ºC; P.E. Si decompone

- Acido trifluorometanosulfonico: p.F. nessuno; P.E. 162 ºC (a 760 mm Hg)

La maggior parte sono molto solubili in acqua.

Gli acidi solfonici sono ancora più acidi degli acidi carbossilici. Hanno acidità simile a quella dell'acido solforico. Si dissolvono in idrossido di sodio acquoso e bicarbonato acquoso.

Tendono a subire una decomposizione termica, avvenendo la loro desolfonazione. Tuttavia, molti degli acidi alcosolfonici sono termicamente stabili. In particolare, l'acido trifico o l'acido trifluorometansolfonico è uno degli acidi più forti e stabili.

Ottenimento

Acidi arilsulfonici

Gli acidi ailsulfonici sono generalmente ottenuti attraverso il processo di solfonazione che consiste nell'aggiungere un eccesso di acido solforico di fumo (H₂SW₄ + SW₃) Al composto organico vogliamo Sulfonar. Ad esempio nel caso del benzene:

C₆H₆ + H₂SW₄  C₆H₅SW₃H + H₂O

ARH + H₂SW₄  Arso₃H + H₂O

La solfonazione è una reazione reversibile, perché se aggiungiamo all'acido benzeulfonico un acido diluito e passiamo il vapore sul mixt₃ E il benzene viene distillato dalla volatilizzazione con vapore, spostando l'equilibrio verso la desolfonazione.

L'agente solfonante può anche essere acido clorosolfurico, acido solfamico o ioni solfito.

Acidi alchilofonici

Questi sono generalmente preparati mediante solfo-ossidazione, cioè il trattamento dei composti alchilici con biossido di zolfo così₂ e ossigeno o₂, o direttamente con il triossido di zolfo così₃.

RH + 2SO₂ + O₂ + H₂O r-so₃H + H₂SW₄

Applicazioni

Acidi solfonici per tensioattivi e detergenti

Gli acidi alchibenfi sono usati nella produzione di detergenti, essendo uno degli usi più diffusi.

Acido p-metilbenzefonico. Su-No-g. Source = selfmade. *Data = 21 agosto 2006. *Made con ChemDraw. Fonte: Wikipedia Commons.

Sono usati per detergenti in polvere e liquido, detergenti per compiti pesanti o chiari, mani e saponi di shampoo.

I componenti attivi sono generalmente gli esteri grassi lineari e solfonati alchibenzene.

Poiché i tensioattivi sono alfa-olefina solfonati, solfobetine, solfosuccinati e étere in affitto diffenile, tutti derivati ​​dagli acidi solfonici.

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Questi tensioattivi trovano uso nei prodotti per la pulizia delle famiglie, i cosmetici, la polimerizzazione nelle emulsioni e la produzione chimica per l'agricoltura.

I ligosolfonati sono derivati ​​dal solfonato dalla lignina, un componente del legno, e sono usati come agenti dispersi, idratanti e leganti nei marciapiedi stradali, additivi in ​​cemento e additivi negli alimenti animali.

Viene utilizzato un acido 2-naftalanosolfonico derivato per aumentare la fluidità del cemento e la resistenza.

Colorazione basata su acido solfonico

Questi sono generalmente caratterizzati da gruppi AZO (R-N = N-R).

Colorazione rossa acida. Fumofoot [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

I coloranti derivati ​​dall'acido solfonico hanno utilità nell'industria della carta, inchiostri come stampa di iniezione, tessuti come cotone e lana, cosmetici, saponi, detergenti, cibo e pelle.

Un derivato dell'acido 2-naftalanosolfonico è anche usato come ingrediente da colorare per fibre di poliestere e abbronzatura in pelle.

Amide basate su acidi solfonici

Questa applicazione evidenzia gli acidi acrilamidefonici, che hanno i polimeri che usano, in elettrodi metallici, come tensioattivi e in rivestire anti -compagnia.

Sono anche utilizzati per un miglioramento del recupero dell'olio, come agenti di biberazione composti sul suolo, in miscele di cemento idraulico e come resine aminoplastiche che curitano gli acceleratori.

Alcuni sulfonamidi sono usati anche nelle formule di insetticidi.

Acidi solfonici fluorurati e clorofluoli

Questo gruppo evidenzia l'acido trifluorometanosulfonico (CF₃SW₃H), chiamato anche acido trifico. Questo composto ha una catalisi organica di sintesi e polimerizzazione.

Acido trifico. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Ad esempio, viene utilizzato nella polimerizzazione delle olefine aromatiche e nella preparazione di idrocarburi paraffinici altamente ramificati con un numero di ottano elevato per usarli come additivi del carburante.

Un'altra delle sue applicazioni è nella sintesi di polimeri conduttivi, per mezzo di doping di poliacetilene, producendo, ad esempio, semiconduttori di tipo P.

Acido pentafluoroetanosulfonico (CF₃Cf₂SW₃H), noto come acido pentaplic, è usato come catalizzatore organico.

L'acido trifico sta reagendo con il pentafluoruro di antimonio (SBF₅) Generando il "acido magico" così chiamato, un catalizzatore super -acido che serve per l'alchilazione e la polimerizzazione.

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Nafion-H è una resina a scambio ionico di un acido polimero solfonico profumato. Ha la caratteristica di essere inerte verso acidi forti, basi forti e riduzioni o ossidanti.

In applicazioni biologiche

Uno dei pochi acidi solfonici trovati in natura è l'acido 2-aminoetanosulfonico, meglio noto come corrida, un aminoacido essenzialmente in particolare per i gatti.

La corrida sintetica e naturale viene utilizzata come integratori negli alimenti per animali domestici e prodotti farmaceutici.

Molecola di corrida. Nutrinare. Fonte: Wikipedia Commons

L'acido taurocolico è un componente biliare e partecipa alla digestione dei grassi. L'acido 8-anilino-1-naftalanosolfonico, un composto sintetico, viene utilizzato nello studio delle proteine.

I copolimeri di urea e l'acido bifenildisolfonico sono stati usati come inibitori del virus dell'herpes simplex.

Alcuni derivati ​​dell'acido solfonico, come il polistirene solfonato e alcuni azocompiestos, hanno mostrato proprietà di inibizione dell'immunodeficienza umana o del virus dell'HIV, senza essere eccessivamente tossici contro le cellule ospiti.

Nell'industria petrolifera

Alcune miscele di derivati ​​dell'olio, che includono una variegata combinazione di aromatici, paraffine e aromatici polinucleari, possono essere solfonate e quindi correttamente neutralizzate generando i solfonati di petrolio così chiamati.

Questi solfonati di petrolio hanno la proprietà di abbassare la tensione di chirurgia in acqua. Inoltre, la sua produzione ha un costo molto basso.

Per questo motivo, i solfonati di petrolio vengono iniettati nei pozzi di petrolio esistenti che aiutano il recupero di petrolio greggio che viene occluso tra le rocce sotto la superficie.

Nella formulazione di lubrificanti e anticorrosivi

I solfonati di magnesio hanno un ampio uso in formule lubrificanti come additivi da dispersione e per evitare l'usura.

I solfonati di bario sono usati nei lubrificanti anti -flusso per usati utilizzati in applicazioni ad alta velocità. I solfonati di sodio e calcio hanno lubrificanti e grassi grassi per migliorare le proprietà di pressione estrema.

I sali di magnesio dell'acido solfonico sono utili anche in applicazioni anticorrosive come rivestimenti, grassi e resine.

Riferimenti

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