Struttura dell'acido laurico, proprietà, usi, benefici, effetti

Lui Acido laurico È un acido grasso saturo di 12 carboni a catena di media dimensioni. È costituito da una polvere bianca bianca o bianca bianca, con un odore caratteristico di olio per bambini. È praticamente insolubile in acqua, ma è molto solubile nei solventi organici; specialmente in etanolo, metanolo e acetone.

Costituisce uno dei componenti dei trigliceridi. Il latte di cocco è molto ricco di questo acido grasso (circa il 50% degli acidi grassi). Allo stesso modo, si trova in olio di cocco e nell'olio dei semi di palma. Nel latte materno, rappresenta il 6,2% dei lipidi totali.

Olio di cocco, una delle principali fonti di acido laurico. Fonte: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/2.0)]

L'acido láurico viene metabolizzato per causare monolaurina, un composto al quale l'attività è attribuita a grandi batteri, virus, funghi e protozoi.

È stato dimostrato che l'acido laurico è utile nel trattamento dell'acne, poiché ha attività contro i batteri Propionibacterium acnes, correlati ai processi infiammatori osservati nel disturbo.

È stato anche usato sperimentalmente nelle cellule tumorali del colon rettale, essendo in grado di indurre l'apoptosi di queste cellule; Che potrebbe aprire la porta all'uso dell'acido laurico in una terapia alternativa di questo tipo di cancro

In sintesi, l'acido laurico ha numerosi benefici per la salute, utilizzando anche cosmetici, fragranze, saponi, shampoo, ecc.

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Struttura dell'acido láurico

Struttura dell'acido láurico. Fonte: Ben Mills [dominio pubblico]

L'immagine superiore mostra la struttura molecolare dell'acido laurico mediante un modello di sfere e barre.

Si può dire che nella sua "coda" gassata ci sono undici atomi di carbonio o sfere nere; costituisce l'estremità apolare o idrofobica della struttura. E alla sua destra, la testa polare con il gruppo COOH, con le sue sfere rosse. Ci sono dodici atomi di carbonio in totale.

Il gruppo COOH può donare uno ione h⁺, Formando sali di laureos. In questi, l'idrogeno del gruppo OH, situato alla fine della destra, è sostituito da cationi metallici.

La coda apolare dell'acido laurico è priva di insaturazione. Cosa significa? Che mancano di doppi collegamenti (c = c). Se li avessi, presenterei pieghe, caratteristiche di grassi insaturi. Tutti i carboni sono collegati al numero massimo di idrogeno consentito, ed è per questo che questo grasso è di tipo saturo.

Interazioni intermolecolari

La struttura in generale ha un modo troppo evidente: quello di uno zigzag. Non solo, è anche uno zigzag flessibile, in grado di avere i loro atomi di carbonio in modo tale da riscaldare perfettamente con gli spazi vuoti della coda di una molecola vicina.

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Una buona analogia per capire che è confrontare le interazioni tra due molecole dell'acido laurico con quella di due sedie pieghevoli che si accumulano l'una sull'altra per formare una colonna; Lo stesso vale per queste molecole: il loro carattere saturo consente loro di essere raggruppati e precipitati in una grassa insolubilità.

Le code apolari quindi interagiscono attraverso le forze di dispersione di Londra. Nel frattempo, le teste polari formano ponti idrogeno tra loro, che rafforza ulteriormente le giunzioni delle loro code.

Pertanto, le molecole si stanno attaccando per formare un cristallo bianco di struttura triclinica.

Questi cristalli di acidi di cristallo fatale non sono molto resistenti al calore, poiché si sciolgono a 43 ° C. L'aumento della temperatura disaccoppia le code seguendo le vibrazioni dei loro atomi; Cominciano a pattinarsi l'uno sull'altro e danno quindi origine all'olio di acido laurico.

Proprietà

Nomi chimici

Acido láurico, acido N-dodecanoico, acido dodecilico, acido dodecanoico, acido vulvico e dodecilcarbossilato.

Formula molecolare

C₁₂H₂₄O₂ e ch₃(Ch₂)₁₀COOH.

Peso molecolare

200.322 g/mol

Descrizione fisica

Solido bianco. Puoi anche presentare come aghi incolori o polvere cristallina bianca.

Odore

Caratteristica dell'olio per bambini.

Punto di fusione

43,2 ºC (111 ºF).

Punto di ebollizione

297,9 ºC

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile in acqua:

-37 mg/L a 0 ºC

-48,1 mg/L a 50 ° C

-83 mg/L a 100 ºC.

Solubilità nei solventi organici

Un grammo di acido laurico si dissolve in 1 ml di alcool etilico e 2,5 ml di alcol propylico. È altamente solubile in benzene ed etere, ma leggermente solubile in cloroformio.

Solubilità acetone

60,5 g/100 g a 20 ºC

Solubilità di metanolo

120 g/100 g a 20 ºC.

Densità

-1,007 g/cm³ a 24 ºC

-0,8744 g/cm³ a 41,5 ºC

-0,8679 g/cm³ a 50 ° C.

Pressione del vapore

-2.13 x 10^-6 KPA (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Sostanza vischiosa

-6,88 cpoise (50 ºC)

-5,37 cpoise (60 ºC).

Calore a combustione

7.413,7 kJ/mol.

Tensione superficiale

26,6 mn/m a 70 ºC.

Indice di rifrazione

1.4183 a 82 ºC.

Costante di dissociazione

PKA = da 5,3 a 20 ºC.

Applicazioni

Industriali

L'acido láurico sta reagendo con idrossido di sodio per saponificarlo, producendo sodio lourerale. I saponi fatti di acido laurico sono scintillanti e hanno la capacità di dissolvere i lipidi.

Gli acidi grassi frazionari, incluso l'acido laurico, sono usati nella produzione di esteri, alcoli grassi, perossidi, fragranze, finitura superficiale, lubrificanti, cosmetici, alimenti per animali, carta chimica, plastica, detergenti, agrochimici, resine e rivestimenti.

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Determinazione della massa molare

L'acido láurico viene usato per determinare la massa molare sconosciuta di una sostanza. Il motivo: ha un punto di fusione relativamente alto (43,8 ºC). L'acido eurico e l'altra sostanza vengono fusi, determinando la discesa del punto cristallo della miscela e quindi la massa molare della sostanza.

agricoltura

L'acido láuric è usato in agricoltura come erbicida, insetticida, carezza e regolatore di crescita delle piante. Vengono utilizzati anche funghi, alghe, licheni, fegato e altre erbacce, nelle colture di mangime, nei fiori ornamentali e nelle piante domestiche.

Benefici alla salute

Innesti di bypass vascolare

L'acido eurico si lega al peptide GLI-ARG-GLI-ASSER (GRGDS), facilitando la sua incorporazione nella matrice poli (EREA carbonatica) (PCU), utilizzata negli innesti per bypass vascolare.

Aumenta l'azione di alcuni farmaci

Facilita la penetrazione transdermica del farmaco Phenazepam, aumentando l'azione del farmaco anticonvulsiva tre volte. Aumenta anche il passaggio attraverso la pelle bagnata di farmaci neutri di caffeina e salicilato di sodio anionico.

Azione battericida

In un'indagine, è stata studiata l'azione battericida dell'acido laurico, sia in vivo che in vitro, sui batteri Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermide e Propionabacterium Acneés, Bacterio che provoca l'influenza vascolare,.

Era richiesto una dose di 15 volte dell'acido laurico, rispetto alla dose di perossido di benzoile (BPO), farmaci solitamente usati nel trattamento dell'acne, per mostrare un effetto terapeutico.

Dei batteri studiati, il P. Gli acneé hanno provocato la massima sensibilità all'acido laurico. Inoltre, l'acido laurico non ha provato un effetto citotossico sui sebociti umani.

Trattamento del colon rettale

L'acido láurico è studiato come una terapia promettente attaccata nel trattamento del carcinoma del colon rettale. Sottolineando che l'acido laurico riduce l'uso di glutation (GSH) e produce uno stress ossidativo che induce l'apoptosi delle cellule tumorali rettali.

Infezioni da combattimento e agenti patogeni

-L'acido láurico viene utilizzato per trattare le infezioni virali, tra cui l'influenza e l'herpes genitale causato dal virus dell'herpes simplex (HSV). Inoltre, l'acido laurico viene utilizzato nel trattamento delle verruche genitali causate dal papillomavirus (HPV).

-Serve come precursore della monolaurina, una sostanza antimicrobica che combatte i patogeni, come batteri, virus e funghi.

-Da solo o in combinazione con oli essenziali, puoi combattere i patogeni presenti nel cibo. Inoltre, se fornito agli animali riproduttori, può migliorare la qualità del cibo prodotto da loro.

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Altri

-Potrebbe essere utile nel trattamento della secchezza della pelle, in quanto potrebbe aiutare nella sua idratazione. Questa proprietà potrebbe essere utilizzata in un miglioramento delle malattie come la psoriasi.

Ha proprietà antiossidante. Aumenta i livelli di lipoproteine ​​ad alta densità (HDL), che funziona rimuovendo il colesterolo depositato nei vasi sanguigni, permettendo la sua uscita dal corpo.

-Riduce la pressione sanguigna e la frequenza cardiaca. Inoltre, riduce lo stress ossidativo presente nel cuore e nei reni.

Effetti collaterali

L'acido láurico è un acido grasso saturo, quindi si pensa che possa causare danni al sistema cardiovascolare; Poiché i grassi saturi causano un serbatoio di colesterolo nei vasi sanguigni.

Tuttavia, secondo una revisione dell'anno 2016, l'azione dannosa dell'acido laurico nel funzionamento del sistema cardiovascolare non è conclusiva. Una conclusione simile è stata raggiunta in una revisione fatta nel 2003.

Poiché l'acido laurico è un acido carbossilico, è possibile attribuire un insieme di effetti collaterali non specifici. Ad esempio, quando reagi con composti diazo, ditiocarbamato, isocianato, merce, nitro e solfuri possono causare gas tossici.

Tuttavia, questi non sono effetti collaterali specifici dell'acido laurico, né è stato dimostrato che intervenga in queste reazioni. In generale, non sono stati trovati effetti collaterali.

Ma ci sono alcuni effetti dannosi che possono verificarsi durante la manipolazione. Può essere dannoso a causa di inalazione, ingestione o contatto diretto con la pelle. Sotto il vapore, è irritante per gli occhi, la mucosa, il naso e il tratto respiratorio.

Riferimenti

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