Struttura dell'acido hipurico, proprietà, biosintesi, usi

Lui acido hipurico È un composto organico di formula chimica C₆H₅Conhch₂COOH. È formato dalla coniugazione tra acido benzoico C₆H₅COOH e NH Glycin₂Cap₂COOH. 

L'acido iperico è un solido cristallino incolore. Viene dal metabolismo dei composti organici aromatici nel corpo dei mammiferi, come essere umani, cavalli, bovini e roditori, tra gli altri.

L'acido hipurico è stato prima isolato dalle urine del cavallo. In [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

La sua biosintesi si verifica nei mitocondri di cellule epatiche o cellule renali, basate sull'acido benzoico. Una volta prodotto, l'ipercidico viene escreto nelle urine. In effetti, il nome "Hipuric" proviene Ippopotami, Parola greca che significa cavallo, perché è stato isolato per la prima volta dalle urine del cavallo.

La presenza di alcuni microrganismi benefici nell'intestino umano provoca o non alcuni composti organici e ciò dipende da che in seguito vi è una quantità maggiore o minore di acido ipercidico.

È stato usato per determinare il grado di esposizione al toluene di persone che lavorano con solventi. Può essere usato come indicatore del danno cardiaco nei pazienti renali cronici. Ha anche un potenziale utilizzo in dispositivi ottici specializzati.

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Struttura

La molecola iperacidica è formata da un gruppo di benzoil C₆H₅-C = o e un gruppo -CH₂-COOH entrambi attaccato a un gruppo amino -NH-.

Struttura della molecola iperacida. Utente: EDGAR181 [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido hipurico

- Glicina n-benzoil

- Acido 2-benzo-acetico

- Acido benzoil-ammino-acetico

- Acido 2-fenilform-acetico

- Acido fenil-carbonile-aminoacetico

- N- (fenilcarbonil) glicina

- Hipuraato (quando è sotto forma di sale, come sodio o potassio ipuraato)

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino incolore con struttura ortorrombica.

Peso molecolare

179,17 g/mol

Punto di fusione

187-191 ºC

Punto di ebollizione

210 ºC (inizia a rompersi)

Densità

1,38 g/cm³

Solubilità

Piccola acqua solubile: 3,75 g/l

Posizione nella natura

È una componente normale nelle urine dell'essere umano perché deriva dalla metabolizzazione dei composti organici aromatici che vengono ingeriti con cibo.

L'acido iperico è una componente normale delle urine dell'essere umano e dei mammiferi erbivori. Autore: Plume Ploume. Fonte: Pixabay.

Alcuni di questi composti sono polifenoli, presenti in bevande come tè, caffè, vino e succhi di frutta.

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I polifenoli come acido clorogenico, acido cinamico, acido chinico e (+)-catequina vengono convertiti in acido benzoico che si trasforma in acido hipurico ed escreta nelle urine.

Altri composti che danno anche origine all'acido benzoico e quindi all'acido hipurico sono fenilalanina e acido shikimico o psicologico.

L'acido benzoico viene anche usato come conservante alimentare, quindi l'ipercidica deriva anche da tale drogheria.

Ci sono alcune bevande la cui ingestione aumenta l'escrezione di iperacido, ad esempio sidro di mele, gingko biloba, infusione di camomilla o frutta come mirtilli, pesche e prugne, tra gli altri.

Bere succo di mela aumenta l'escrezione di acido hipurico. Autore: Rawpixel Fonte: Pixabay.

È stato anche trovato nell'urina di mammiferi erbivori come bovini e cavalli, roditori, topi, conigli e anche gatti e alcuni tipi di scimmie.

Per essere stato isolato per la prima volta dall'urina dei cavalli, il nome è stato assegnato Iperico Dalla parola greca Ippopotami Cosa significa cavallo.

Biosintesi

La sua sintesi biologica si verifica all'interno dei mitocondri del fegato o dei reni e procede fondamentalmente dall'acido benzoico. Richiede due passaggi.

Il primo passo è la conversione dell'acido benzoico in benzoiladenilaato. Questo passaggio è catalizzato dall'enzima sintetasi Benzoil-CoA.

Nel secondo passo, la glicina attraversa la membrana mitocondriale e reagisce con benzoiladenilato, generando hipuraato. Questo è catalizzato dall'enzima n-acriltransferasi enzimatico benzoilco.

Importanza del microbiota intestinale

Vi sono prove che i composti polifenolici ad alto peso molecolare non sono ben assorbiti nell'intestino umano. La metabolizzazione dei polifenoli nell'intestino umano viene effettuata da microbi che la colonizzano naturalmente noto come microbiota.

Il microbiota agisce attraverso vari tipi di reazioni come deidrossilazione, riduzione, idrolisi, decarbossilazione e dissettilazione.

Ad esempio, i microrganismi rompono l'anello catechy su valerolattone, che viene quindi trasformato in acido fenilpropionico. Questo è assorbito dall'intestino e metabolizzato nel fegato che genera acido benzoico.

Altri studi indicano che l'idrolisi dell'acido clorogenico da parte del microbiota dell'intestino produce acido caffeico e acido chinico. L'acido caffeico viene ridotto ad acido 3,4-diidrossi-fenil-propione e quindi 3-idrossi-fenil-propionico.

Quindi quest'ultimo e l'acido chinico vengono convertiti in acido benzoico e questo acido hipurico.

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Alcuni studi indicano che la presenza di un certo tipo di microbiota intestinale è essenziale per il metabolismo dei componenti fenolici del cibo e di conseguenza della produzione hipuraato.

Ed è stato scoperto che modificando il tipo di cibo, il microbiota intestinale può cambiare, il che può rendere stimolata una produzione maggiore o minore di iperacido.

Applicazioni

Nella medicina professionale

L'ipercidico viene utilizzato come biomarcatore nel monitoraggio biologico dell'esposizione professionale ad alte concentrazioni di aria nell'aria.

Dopo il suo assorbimento di inalazione, il toluene nel corpo umano viene metabolizzato in iperacido dal percorso dell'acido benzoico.

Nonostante la sua mancanza di specificità nei confronti del toluene, è stata trovata una buona correlazione tra la concentrazione di toluene nell'aria dell'ambiente di lavoro e i livelli di iperacido nelle urine.

È l'indicatore più usato nel monitoraggio del toluene nei lavoratori esposti.

Le fonti più importanti di generazione di iperacidi da parte dei lavoratori esposti sono l'inquinamento ambientale con toluene e cibo.

I lavoratori dell'industria delle calzature sono esposti a solventi biologici, in particolare toluene. Le persone che lavorano con dipinti ad olio sono anche esposte al toluene dei solventi.

L'esposizione acuta e cronica al toluene provoca molteplici effetti sull'organismo umano, poiché colpisce il sistema nervoso, gastrointestinale, renale e cardiovascolare.

È per questi motivi che è così importante monitorare l'acido hipurico nelle urine di questi lavoratori esposti al toluene.

Effetto antibatterico

Alcune fonti di informazione riportano che l'aumento della concentrazione di iperacido nelle urine può avere un effetto antibatterico.

Potenziali usi

Come biomarcatore nei pazienti renali cronici

Alcuni ricercatori hanno scoperto che il percorso di eliminazione degli acidi della strada principale è la secrezione tubulare renale e che l'interruzione di questo meccanismo porta al suo accumulo di sangue.

La concentrazione di iper -siero di pazienti renali cronici, soggetta a emodialisi per molti anni, è stata correlata all'ipertrofia del ventricolo sinistro del cuore di tali pazienti.

Per questo motivo è stato proposto come biomarcatore o modo per determinare il sovraccarico del ventricolo sinistro del cuore, che è associato ad un aumento del rischio di morte dei pazienti nella fase finale della malattia renale cronica.

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Come materiale ottico non lineare

L'acido iperico è stato studiato come materiale ottico non lineare.

I materiali ottici non lineari sono utili nei campi di telecomunicazione, al calcolo ottico e all'archiviazione ottica dei dati.

Sono state studiate le proprietà ottiche dell'acido ipercidico con cloruro di sodio e cloruro di potassio KCL. Ciò significa che l'acido hipurico è stato cristallizzato con quantità molto piccole di questi sali nella sua struttura cristallina.

È stato osservato che i sali di doping migliorano l'efficienza della seconda generazione armonica, una proprietà importante per i materiali ottici non lineari. Anche la stabilità termica e la microdurizia dei cristalli ipercidici.

Inoltre, gli studi nella regione visibile UV confermano che i cristalli di doping possono essere molto utili nelle finestre ottiche in lunghezze d'onda tra 300 e 1200 nm.

Tutti questi vantaggi confermano che l'acido hipurico con NaCl e KCl può essere utilizzato nella produzione di dispositivi ottici non lineari.

Per ridurre l'effetto serra

Alcuni ricercatori hanno dimostrato che l'aumento dell'acido hipurico fino al 12,6% negli animali bovini l'urina può ridurre le emissioni di gas del 65%₂O nell'atmosfera dal pavimento al pascolo.

Poi₂Oppure è un gas serra con un potenziale di pericolo maggiore di quello del CO₂.

Una delle fonti più importanti di n₂O in tutto il mondo è l'urina che il deposito degli animali ruminanti, in quanto deriva dalla trasformazione dell'urea, un composto di azoto presente nelle urine.

La dieta degli animali ruminanti ha una forte influenza sul contenuto di acido hipurico della sua urina.

Pertanto, modificare la dieta del pascolo degli animali per ottenere un maggiore contenuto di iperacidi nelle urine può aiutare a mitigare l'effetto serra.

Mangime per il bestiame vacuità. Autore: Matthias Böckel. Fonte: Pixabay.

Riferimenti

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