Struttura dell'acido galico, proprietà, ottenimento, usi

Lui acido gallico È un composto di formula molecolare organica C₆H₂(OH)₃COOH che appartiene alla categoria dei polifenoli. È riconosciuto perché ha una forma di polvere cristallina vicina al giallo pallido.

È un acido triidrossibenzoico che è formato da un anello di benzene a cui sono uniti un gruppo carbossilico (-coh) e 3 idrossile (-oh) situato in posizioni 3, 4 e 5 dell'anello sono uniti.

Struttura molecolare dell'acido gallico (acido 3,4,5-trihidroxibenzoico). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

In natura è ampiamente diffuso, poiché è un prodotto che si forma in quantità importanti all'interno di piante e funghi. C'è libero o attaccato ai tannini della maggior parte delle specie vegetali, dove si distinguono noci, uva, piante divi-divi, corteccia di quercia, granata o radici, zumaque e piante da tè.

Corteccia di quercia. Rob Mitchell [CC0]. Fonte: Wikipedia Commons

Si trova anche in miele, cacao, varie bacche, mango e altre frutta e verdura e in alcune bevande come le infusioni di vino e tè.

Nei tessuti vegetali è sotto forma di estere o gallato. La quantità in cui è dipende da stimoli esterni, come la quantità di radiazioni UV che hanno ricevuto la pianta, lo stress chimico e le infezioni microbiche.

In caso di uva e vino, dipende dalla varietà di uva, dalla lavorazione e dallo stoccaggio. Nel tè verde, il contenuto di Galate è alto, ma il cacao contiene più del tè verde e del vino rosso.

Si comporta chimicamente come un agente riducente. È astringente e antiossidante. È stato anche usato negli inchiostri blu per scrivere ed è comunemente usato nell'industria farmaceutica. 

Ha un ampio potenziale nelle applicazioni mediche, poiché le molteplici proprietà dell'acido gallico e dei suoi derivati ​​lo rendono un promettente agente terapeutico nella medicina preventiva.

[TOC]

Struttura

L'acido galico si cristallizza in metanolo assoluto o cloroformio sotto forma di aghi bianchi. Cristallizza in acqua a forma di acqua dal tuo monoidrato.

Nomenclatura

- acido gallico.

- Acido 3,4,5-trihidroxibenzoico.

Proprietà

Stato fisico

Aghi solidi e cristallini.

Peso molecolare

170,12 g/mol.

Punto di fusione

Si decompone a 235-240 ºC, generando pirogalol e CO₂

Densità

1.694 g/cm³

Solubilità

In acqua: moderatamente solubile.

- 1 g in 87 ml di acqua

- 1 g in 3 ml di acqua bollente

Può servirti: cloruro di mercurio (ii): struttura, proprietà, ottenimento, usi

In etanolo: 1 g in 6 ml di alcol.

In dietyl etere: 1 g in 100 ml di etere.

In glicerolo: 1 g in 10 ml di glicerolo.

In acetone: 1 g in 5 ml di acetone.

Praticamente insolubile in benzene, cloroformio e etere di petrolio.

Costante di dissociazione

K₁ 4.63 x 10^-3 (a 30 ºC).

K₂ 1.41 x 10^-9

Proprietà chimiche

Le soluzioni di acido galico, in particolare i sali di metallo alcalino, assorbono l'ossigeno e diventano marroni quando sono esposte all'aria.

L'acido galico è un forte agente riducente in grado di ridurre i sali d'oro o d'argento al metallo. È incompatibile con cloro, permanganato, ammoniaca, acetato di piombo, idrossidi alcalini, carbonati alcalini, sali d'argento e agenti ossidanti in generale.

Con sali di ferro (II), l'acido gallico forma un intenso complesso blu.

Nell'acido gallico, il gruppo idrossilico (-OH) in posizione 4 è il più reattivo chimicamente.

Altre proprietà

Deve proteggerti dalla luce perché lo degrada fotocimicamente.

È un irritante locale morbido. L'inalazione di polvere può influire sul naso e la gola e il contatto con gli occhi e la pelle provoca irritazione.

Gli studi di tossicità nei topi indicano che ingeriti fino a un livello di 5000 mg/kg, l'acido gallico non è tossico per quegli animali. È considerato una bassa tossicità e conferma la sicurezza del suo uso.

Ottenimento

L'acido galico è ottenuto mediante idrolisi alcalina o acida di tannini di noci o materiali vegetali ricchi di questi composti.

L'idrolisi può anche essere eseguita mediante modo enzimatico usando brodi coltivati ​​a muffe come Penicillium glaucum o il Aspergillus Niger, che contengono tanasa, un enzima che rompe o divide la molecola di tannino.

Un altro modo per ottenere acido gallico è dall'acido p -idrossibenzoico, attraverso la solfonazione alcalina e la fusione, che raggiunge l'aggiunta degli altri due gruppi -OH nella molecola.

Applicazioni

- In inchiostri e coloranti

L'acido galico viene utilizzato nella produzione di antragalolo e pirogalolo che sono intermediari nella produzione di coloranti, come la galocianina e la galoflavina. A sua volta, è materia prima nella sintesi di derivati ​​di ossazina, che sono anche usati come coloranti.

Poiché forma un complesso blu con ferro, l'acido gallico è molto importante nella produzione di inchiostri da scrivere. Questi inchiostri contengono principalmente una miscela di acido gallico, solfato ferroso (FESO₄) e gomma arabica.

Può servirti: acido caffè: struttura, proprietà, biosintesi, usi

Gli inchiostri del ferro-acido galico sono stati materiali indispensabili per i documenti di scrittura, il disegno di piani e la preparazione di materiali scritti.

Penna a inchiostro blu. Butterflylunch [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons

- In applicazioni mediche

Viene usato come astringente intestinale e agente per fermare le emorragie (stittiche). L'acido galico è materia prima nell'ottenere il ruffalolo, che è un agente antimalarico.

A causa della sua riduzione della sostanza chimica, l'acido gallico viene utilizzato nella produzione di prodotti farmaceutici.

- In potenziali applicazioni mediche

Contro il cancro

L'acido galico è stato identificato come principale responsabile delle proprietà anti -cancro di diversi estratti vegetali.

Contrariamente alla sua particolare azione antiossidante, è stato scoperto che può presentare caratteristiche pro-ossidanti nell'induzione dell'apoptosi delle cellule tumorali. L'apoptosi è la distruzione ordinata di cellule danneggiate causate dallo stesso organismo.

Un'apoptosi cellulare. Ltunovskaya v. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Vi sono prove che l'acido gallico e i galani inducono apoptosi selettiva nelle cellule a crescita rapida, lasciando intatti le cellule sane intatte. È stato anche riferito che i freni di angiogenesi e, di conseguenza, l'invasione del cancro e delle metastasi.

L'attività antitumorale dell'acido gallico è stata trovata in leucemia, carcinoma prostatico, polmone, stomaco, pancreas e colon, carcinoma mammario, cervicale ed esofageo.

Contro varie patologie

In diversi studi, è stato dimostrato che ha antifungine, antibatterico, antivirale, antiallergico, antimoutogenico, antimoutogenico, anti -governo, anti -obesità e attività immunomodulatoria.

L'acido galico è un buon candidato per controllare la malattia parodontale (malattia gengivale).

Mostra anche potenziale neuroprotettivo, cardioprotettore, epatoprotottore e nefroprotettore. Ad esempio, in vari studi sui tessuti cardiaci nei ratti è stato confermato che l'acido gallico esercita un effetto protettivo del miocardio dallo stress ossidativo.

Come agente anti -invecchiata cellulare

L'acido galico fornisce una protezione efficiente contro il danno ossidativo causato dalle specie reattive presenti nei sistemi biologici, come i radicali idrossilici (OH^.), superossido (o₂^.) e perossil (roo^.).

È stato determinato che nel tratto digestivo viene assorbito più velocemente della maggior parte dei polifenoli. Ed è uno di quelli che hanno la massima capacità antiossidante.

Può servirti: entalpy

Inoltre, alcuni ricercatori affermano che l'acido gallico può essere trasportato dai bambini per aumentare la sua attività anti -invecchiamento. Il niosoma è un sistema molecolare di rilasci di farmaci controllati al posto dell'organismo che lo richiede.

Queste caratteristiche gli danno un alto potenziale contro l'invecchiamento delle cellule.

- Negli usi veterinari

È stato usato come animali negli animali.

- In varie applicazioni

L'acido galico viene utilizzato nella fabbricazione dei suoi esteri, come il metil gallato, il propil gallato, l'ocilo gallato e il gallato di laurilo.

Questi derivati ​​sono ampiamente usati come antiossidanti e conservanti degli alimenti trasformati, nei materiali alimentari, per prevenire la rancidosità ossidativa e il deterioramento. I derivati ​​menzionati sono utilizzati anche nei cosmetici.

L'acido galico viene usato come sviluppatore fotografico e nella produzione di carta. Inoltre, è ampiamente utilizzato nella stabilizzazione del collagene nel processo di abbronzatura in pelle.

Come reagente analitico, l'acido gallico è l'ideale di serie per determinare il contenuto fenolico degli estratti vegetali e i risultati sono espressi come equivalenti dell'acido gallico.

Viene anche usato nei test per determinare acidi minerali liberi, diidrossicetone e alcaloidi.

- Utilità in ambienti acquatici naturali

L'acido galico, naturalmente presente nelle falde acquifere nella materia vegetale, è uno dei responsabili della disponibilità nutrizionale della fede (ii) necessaria per la crescita delle specie acquatiche.

Questo perché è in grado di mantenere alti livelli di concentrazione di ferro (II) disciolti in condizioni aerobiche. Questo perché forma un complesso con la fede (II) ossidazione resistente.

Specie acquatiche: trota. John francese immagine. Fonte: Pixabay

Riferimenti

1. Saxid, m. et al. (2019). Consegna a base di nanoparticelle di fitomedicine: sfide e opportunità. In nuovo look alla fitomedicina. Capitolo 23. Recuperato da ScienceDirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. e Otterbein, e. (Redattori) (1983). L'indice Merck. Decima edizione. Merck & co., INC.
3. Manuale CRC di chimica e fisica. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. L'enciclopedia di chimica industriale di Ullmann. (1990). Quinta edizione. Volume A13. VCH Verlagsgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. e Kakkar, R. (2015). Acido gallico: un antiossidante versatile con promettenti applicazioni terapeutiche e industriali. RSC progressi. RSC recuperato.org.
6. Zanwar, Anand a., et al. (2014). Ruolo dell'acido gallico nei disturbi cardiovascolari. Nei polifenoli nella salute e nelle malattie umane. Capitolo 80. Recuperato da ScienceDirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Polifenoli vegetali come agenti chemiopreventivi. Nei polifenoli nella salute e nelle malattie umane. Capitolo 97. Recuperato da ScienceDirect.com.