Struttura dell'acido elagico, proprietà, ottiene, posizione, usi

Lui acido elágico È un composto organico tetraciclico la cui formula chimica è C₁₄H₆O₈. È un polifenolo, essendo il domatore di acido galico. È anche noto come acido Benzary. È un solido cristallino crema o giallo, molto stabile rispetto alla temperatura. È un acido debole solubile molto piccolo ma solubile in mezzo base o alcalino.

È distribuito nel regno vegetale contenuto in vari frutti, come granata, uva, noci e bevande come vino e tè. È abbondante nei rifiuti di legno e legnoso.

Granate, frutti ricchi in acido elágico. Autori: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Fonte: Pixabay.

Presenta diverse importanti proprietà biologiche: antiossidante, anti -infiammatorio, anti -cancro, antimutagenico, protegge il fegato e riduce il livello dei grassi nel plasma nel sangue. Esercita un effetto protettivo di neuroni e favorisce la generazione di insulina.

Agisce sinergiamente con altri polifenoli naturali. Per questo motivo il frutto completo di Granada è molto più efficace come antiossidante e anti -cancro solo dell'acido elagico.

Sebbene non sia facilmente assorbito dall'intestino umano, i suoi composti o metaboliti derivati ​​sono, eseguendo anche le sue proprietà antiossidanti.

[TOC]

Struttura

L'acido elagico ha quattro strutture cicliche fuse tra loro. Ha anche quattro gruppi -OH fenolico e due strutture di tipo lattone.

Struttura della molecola di acido elagico in cui si osservano gruppi fenolici e lattoni. Autore: Yikrazuul. Fonte: proprio lavoro. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Acido elágico.

- Acido benzarico.

- 4,4 'acido, 5,5', 6,6'-hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilattone.

Proprietà

Stato fisico

Crema solida o colore giallo che cristallizza sotto forma di aghi.

Peso molecolare

302,19 g/mol.

Punto di fusione

Maggiore di 360 ºC (è altamente termostabile).

Densità

1.667 g/cm³ a 18 ºC.

Solubilità

Solubile idrico debole: meno di 1 mg/ml a 21 ºC. Meno di 10 mg/ml a pH 7,4. Debolmente solubile in alcol etilico.

Solubile in alcalino e piridina. Praticamente insolubile in etere etilico.

Costanti di dissociazione

Ha quattro gruppi -oh fenolico. Quindi la tendenza a dissociare ciascuno di questi:

Pk_A1 = 6.69; Pk_A2 = 7.45; Pk_A3 = 9.61; Pk_A4 = 11.50.

Proprietà chimiche

È un acido debole, che è ionizzato a un pH fisiologico.

Ha quattro anelli che rappresentano la parte lipofila o idrofobica della molecola. Ha quattro gruppi fenolici e due gruppi di lattone che sono la parte idrofila o correlati all'acqua.

Ottenere in laboratorio

Alcuni ricercatori hanno condotto in laboratorio la sintesi dell'acido elagico a partire dal metil gala mediante accoppiamento ossidativo, attraverso la formazione di α-pegaloilglucosio.

Posizione nella natura

L'acido elagico è un composto molto comune nelle piante. È molto abbondante in frutta come granata, bacche, fragole, lamponi, more, uva, chaqui, pesca, prugna, noci, mandorle e bevande come vino e tè.

Frutti contenenti acido elagico. Autore: Andreas n. Fonte: Pixabay.

Nell'uva è più abbondante nella pelle del frutto che nella polpa ed è più abbondante nella polpa che nel succo. Una maggiore maturazione di uva, maggiore è il contenuto di acido elagico.

Può servirti: idrossiapatite

Può essere trovato nella sua forma libera o più comunemente coniugata con glicosidi (come xilosio e glucosio) o far parte delle elagitanine (molecole polimeriche).

Le varie varietà di tè sono una fonte significativa di acido elágico sotto forma di elagitanines.

Infusione di tè, un drink contenente l'acido elagico. Autore: Dungtuyvunguyen. Fonte: Pixabay.

Le elagitanine sono polifenoli bioattivi che non sono assorbiti intatti dall'intestino umano, ma possono essere idrolizzate con acido elagico dalla flora gastrointestinale del colon.

Tutti i boschi contengono acido elágico quella che è una delle cause dell'effetto antiossidante degli spiriti anziani o maturati in botti di legno. È presente abbondantemente nel whisky.

I rifiuti legnosi come segatura o chip di legno sono fonti naturali ricche di acido elágico.

Usi in medicina

È considerato un composto con diverse attività biologiche: antitumorale, antiossidante, antimutagenico, anti -infiammatorio e cardioprotettivo.

Inibisce la crescita dei microrganismi, poiché rapisce gli ioni metallici che sono fondamentali per il metabolismo e la crescita dei microbi. Agisce come un eliminatore radicale libero e antivirale.

Si ritiene che potrebbe avere un potenziale nella prevenzione di alcune malattie croniche. Inoltre, inibisce le rughe causate dai raggi UV.

È così buono antiossidante che durante l'esecuzione di interventi plastici vengono applicate piccole quantità di acido elagico sulla pelle per prevenire la sua necrosi.

È uno stimolatore delle funzioni immunitarie e è stata proposta la sua somministrazione articolare nella chemioterapia dei pazienti con carcinoma prostatico.

Ha attività antiproliferativa del carcinoma cutaneo, esofageo e colon, frena il ciclo cellulare e induce l'apoptosi delle cellule maligne. Agisce in diverse reazioni di mantenimento del DNA che impediscono l'instabilità del genoma che altrimenti porta al cancro.

Protezione epatica

È anti -epatotossico, antiestosico, anti -diastatico, antifibrogenico, anti -patocarcinogenico e antivirale.

L'epatotossicità si riferisce alla disfunzione del fegato o al danno in questo associato all'esposizione a farmaci o sostanze strane al corpo. La steatosi è una malattia epatica grassa. Colestasi è l'interruzione del flusso biliare al duodeno. La fibrosi epatica è una riparazione esagerata di tessuti sottoposti a danno cronico.

Disegno epatico umano. Autore: Vsrao. Fonte: Pixabay.

L'acido elágico inibisce il danno alle cellule epatiche indotte dall'alcool perché i livelli di antiossidanti aumentano, eliminando i radicali liberi e stabilizzando le membrane cellulari.

Riduce il livello di lipidi in circolazione, prevenendo la sua perossidazione. Riduce il colesterolo plasmatico. Inibisce l'attività della proteasi nei virus patogeni epatici che impediscono la sua proliferazione.

Protezione contro la malattia di Alzheimer

Esercita l'effetto neuroprotettivo migliorando i sintomi della malattia di Alzheimer causata dall'accumulo nel cervello dei prodotti di glicazione avanzata, che è la reazione tra zuccheri e proteine ​​che porta all'invecchiamento delle cellule.

Può servirti: un gruppo amminico (NH2): struttura, proprietà, esempi

Contro il diabete

Agisce sulle cellule β del pancreas, stimolando la secrezione di insulina e diminuendo l'intolleranza al glucosio.

Contro il cancro della cistifellea

L'acido elágico esercita l'effetto antiprolifeazione delle cellule Canceriens in gallo. Inibisce l'invasione del tumore e la chemiotassi, che è la reazione delle cellule contro le sostanze chimiche.

Riduce significativamente il tasso di crescita del tumore, il suo comportamento infiltrante e l'angiogenesi o la formazione di vasi sanguigni associati al tumore.

Ecco perché si stima che abbia un potenziale come terapia attaccata nel trattamento del carcinoma della cistifellea.

Effetto sinergico contro la leucemia

L'acido elagico agisce sinergicamente con alcuni flavonoidi come la quercetina, presenti in frutta e verdura, per inibire la crescita cellulare e promuovere l'apoptosi nelle cellule di leucemia.

La sinergia è un fenomeno che in questo caso significa che l'effetto prodotto da diversi composti chimici è maggiore del risultato della somma individuale.

Questo effetto aumenta ancora di più in presenza di resveratrolo, un altro polifenolo presente in numerose piante, frutta e verdura.

L'acido elagico è uno dei più potenti fiocochimici con acido elagico come anti -cancro e antiossidanti.

Potenziale contro il morbo di Parkinson

Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido elagico protegge le cellule di alcuni meccanismi che portano alla loro degenerazione.

Elimina i radicali n_X (che sono coinvolti nella generazione di Parkinson), riduce il meccanismo di formazione delle specie reattive dell'ossigeno e delle specie reattive di azoto e insegna proprietà antiapoptosi.

Esercita così un effetto neuroprotettivo. Puoi anche unirti all'uman al albumina sierica.

Questi risultati indicano che l'acido elagico può fornire supporto per superare Parkinson attraverso un approccio profilattico o di prevenzione delle malattie.

Nella prevenzione della gastrite e delle ulcere gastriche

È stato determinato sperimentalmente che l'acido elagico presente nel whisky maturo consente di prevenire la gastrite indotta dall'alcol. Effetto gastroprotettivo contro lesioni gastriche.

L'acido elagico viene trasferito dal bosco delle botti alle bevande alcoliche durante la maturazione in questi. Autore: Skeze. Fonte: Pixabay.

Inoltre, uno studio ha dimostrato che protegge il corpo dalla tossicità da alcol, diminuendo alcuni enzimi e aumentando il meccanismo antiossidante.

Il suo effetto sembra essere multifattoriale nella guarigione delle ulcere gastriche. Questo è un buon candidato per sviluppare un farmaco antiulcera multiuso.

Può servirti: borace: storia, struttura, proprietà, usi, sintesi, rischi

Svantaggi della tua somministrazione orale e come possono essere risolti

Sebbene l'acido elagico mostri una buona attività antiossidante, ha problemi di solubilità in mezzo acquoso e quindi presenta una bassa biodisponibilità quando somministrato per via orale.

È molto poco assorbito ed è rapidamente eliminato dal corpo, il che limita il suo potenziale di antiossidante a causa della sua incapacità di ottenere concentrazioni adeguate nei tessuti.

La sua bassa biodisponibilità è attribuita a diversi fattori: (1) la sua bassa solubilità in acqua, (2) è metabolizzata dai microrganismi nel tratto gastrointestinale, (3) viene eliminata dall'organismo rapidamente a causa di un breve media del plasma nel plasma (( (4) si lega irreversibilmente al DNA cellulare e alle proteine.

Tuttavia, è stato scoperto che la fornitura di un complesso con fosfolipidi aumenta la sua biodisponibilità e la sua attività antiossidante. Il complesso con i fosfolipidi ha una migliore efficacia nutrizionale per un periodo di tempo più lungo rispetto all'unico acido acido.

Metaboliti dell'acido elágico

Dopo il consumo di cibi ricchi nelle elagitanine, nel tratto gastrointestinale vengono idrolizzati all'acido elagico dai batteri che producono l'enzima SOASA.

Gli anelli di lattone dell'acido elagico vengono aperti, si verifica quindi la decarbossilazione e quindi la deidrossilazione per reazioni enzimatiche e si formano diverse urolitine grazie a alcuni batteri del colon. Infine, si ottengono urolitina A e B.

Urolitina A, un metabolita generato dall'azione dei batteri intestinali sull'acido elagico. Autore: Kopiersperre. Fonte: proprio lavoro. Fonte: Wikimedia Commons. Urolitina B, un altro metabolita generato dai microrganismi del colon dall'acido elagico. Autore: Kopiersperre. Fonte: proprio lavoro. Fonte: Wikimedia Commons.

Questi metaboliti sono assorbiti dall'intestino e riescono a raggiungere il plasma sanguigno.

Si stima che queste urolitine abbiano effetti biologici antiestrogeni, antimanali e antinfiammatori. È stato anche scoperto che hanno un effetto contro il melanoma o il cancro della pelle, poiché inibiscono la formazione di melanina e inibiscono l'attività degli enzimi che favoriscono il melanoma.

Riferimenti

1. Lansky, e.P. (2006). Fai attenzione ai melograni che portano l'acido llagico del 40%. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. NCBI recuperato.Nlm.NIH.Gov.
2. O.S. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido ellagico. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov.
3. Derosa, g. et al. (2016). Acido ellagico e suo ruolo nelle malattie croniche. Progressi nella medicina sperimentale e nella biologia 2016; 928: 473-479. NCBI recuperato.Nlm.NIH.Gov.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Effetto anti-melanogenico di urolitina A e urolitina B, i metaboliti del colon dell'acido elgico, nelle cellule di melanoma B16. J. Agr. CHEM alimentare. 2017, 65, 32, 6870-6876. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.
5. Tomas-Barberan, f.A. E yang, x. (2019). Il tè è una fonte dietetica significativa di ergitannine e acido samicico. J. Agr. CHEM alimentare. 2019, 67, 19, 5394-5404. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.C
6. Ceci, c. et al. (2016). L'acido ellagico inibisce l'invasività del cancro alla vescica e la crescita del tumore in vivo. Nutrients 2016, 8 (11), 744. NCBI recuperato.Nlm.NIH.Gov.
7. Kabiraj, p. et al. (2014) L'acido elgico mitiga l'aggregazione indotta da Son-PDI di biomarcatori parkinsoniani. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.
8. Selhorst e Silva Beiserra, a.M. et al. (2011). Meccanismi gastroprotettivi e di guarigione dell'ulcera dell'acido elgico nei ratti sperimentali. J. Agr. CHEM alimentare. 2011, 59, 13, 6957-6965. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.
9. Murugan, v. et al. (2009) Biodisponibilità orale migliorata e profilo antiossidante dell'acido logico da parte dei fosfolipidi. J. Agr. CHEM alimentare. 2009, 57, 11, 4559-4565. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.
10. Leggi, j.-H. e talcott, s.T. (2004). La maturità del frutto e l'estrazione del succo influenzano i derivati ​​dell'acido elgico e altri polifenolici antiossidanti nell'uva muscadina. J. Agr. CHEM alimentare. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI recuperato.Nlm.NIH.Gov.
11. Ren, e. et al. (2012). Sintesi e attività antitumorale di acido elgico percetato. Lettere di chimica medicinale ACS 2012, 3, 631-636. Recuperato dai pub.sindrome coronarica acuta.org.