Sintesi, trasposizione e usi dell'acido benzilico

Lui benzil acido, Conosciuto anche come acido difenilglucolico o acido 2-idrossi-2,2-difenilacetico, è un composto organico aromatico che viene utilizzato nella sintesi di composti con utilità diverse. È un acido 2-idrossi monocarbossilico, la cui formula chimica è C14H12O3 (nella sua struttura ha due anelli fenolici) e che ha un peso molecolare di 228.25 g/mol.

Viene normalmente utilizzato nell'industria chimica, dove viene acquisita come polvere cristallina giallastra con una buona solubilità negli alcoli primari e con un punto di ebollizione vicino a 180 ° C.

Struttura dell'acido benzyico (fonte: Dschanz [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

È stato classificato come un acido di "Brønsted". Ciò significa che è un composto in grado di donare ioni idrogeno a una molecola accettore che funziona come una base di Brønsted.

La sua sintesi è stata raggiunta per la prima volta nel 1838 e, da allora, è riconosciuta come il "prototipo" per una classe generale di "posteriori" molecolari con diversi scopi sintetici o per ricerche sperimentali, tra cui alcune "monitoraggio" o "tecniche tracciate" con isotopi.

L'acido benzelico viene utilizzato nell'industria farmaceutica per la sintesi del gliceto farmaceutico.

Inoltre, è stato anche impiegato con successo come potenziatore del prodotto cosmetico farmacologico per trattare l'acne, la psoriasi, i punti di invecchiamento, le rughe e altre condizioni dermatologiche comuni.

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Sintesi dell'acido benzyico

La sintesi di acido benzilico fu riportata per la prima volta nel 1838, quando von Liebig descriveva la trasformazione per posteriori di un comune α-diftuale aromatico (il benechilo) nel sale di un α-idrossiacid (benzilacido), indotto da un idrosside ione idrossideo ionico.

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Questa reazione di "posteriore" Benchilo molecolare per produrre benzil acido ha a che fare con la migrazione di un gruppo arilico (un sostituente derivato da un gruppo aromatico, spesso un idrocarburo aromatico), che è propiziato dalla presenza di un composto di base.

Sintesi dell'acido Bencylic (Fonte: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

In considerazione del fatto che questo processo è stato probabilmente una delle prime reazioni molecolari posteriori molecolari note, il meccanismo di Benchilo-Acid Rainglo Benchyl è servito da modello per molti altri processi nella sintesi organica e nel campo della fisica organica.

Allo stato attuale, l'acido benzilico viene attualmente preparato da benzil o benzoína, attraverso l'uso di idrossido di potassio come agente "induttore". Nel corso della reazione, si forma il composto intermedio noto come "Benchiato di potassio", che è un sale carbossilato stabile.

L'acidificazione con acido cloridrico del mezzo in cui si verifica questa reazione è quella che successivamente promuove la formazione di acido benzilico dal potassio Bencellate. Inoltre, molti rapporti sperimentali indicano anche che la reazione viene effettuata in condizioni di alta temperatura.

Trasposizione

Trasposizione (o benzilacido posteriore) è la reazione del modello per diverse trasformazioni di α-dictons negli acidi α-idrossi indotti dai sali di base. Questo può essere effettuato con diversi tipi di dicetons come diatesse α-aromatiche, semi-aromatiche, alicil, aliciliche, alifatiche o eterocicliche, al fine di produrre acido benzilico.

Meccanismo di trasposizione degli acidi della pancia (Fonte: Chemboyz [CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)

Il meccanismo di reazione è sostanzialmente lo stesso in tutti i casi. È costituito da tre passaggi:

1- L'aggiunta reversibile di uno ione idrossido a un gruppo carbonilico del composto α-citono, cioè uno dei suoi gruppi chetonici, che provoca un intermediario caricato negativamente che in molti testi è noto come un "idrossialcossido".

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2- Il posteriore intramolecolare dell'intermediario, che produce un secondo intermediario che ha una conformazione più appropriata per l'attacco nucleofilo che avrà luogo sul gruppo carbonile.

3- La rapida conversione del secondo intermediario nel sale del corrispondente acido α-idrossi attraverso una reazione di trasferimenti di protoni.

Α-dics può anche essere trasformato in esteri di acido benzilico attraverso la loro reazione con un alcol in presenza di uno ione alcossido.

La trasposizione, quindi, non è altro che la reazione organica di un α--cittone in presenza di una base (solitamente idrossido di potassio) per produrre i corrispondenti acidi α-idrossicarbossilici α-idrossicarbossilici, come nel caso della sintesi di acido benzilico a da Benchilo (1,2-Dipenyletanodiona).

Come si può capire da questo processo, la trasposizione implica la migrazione intramolecolare di un carbanione, che è un composto organico anionico in cui il carico negativo risiede su un atomo di carbonio.

Applicazioni

L'acido benzyico, come menzionato sopra, è un composto organico che funge da "base" per la sintesi chimica di vari tipi di composti.

Farmacologia

I glicolati farmaceutici sono un buon esempio di profitti pratici di acido benzilico. I glicolati sono usati come eccipienti, che non sono altro che sostanze che si mescolano con i farmaci per dare loro sapore, forma, coerenza o altre proprietà (stabilità, ad esempio), ma che sono inerti dal punto di vista farmacologico.

Tra i principali farmaci prodotti con eccipienti derivati ​​dall'acido benzilico ci sono alcuni composti derivati ​​da:

- Clidinio: farmaco usato per il trattamento di alcuni disturbi dello stomaco come ulcere, sindrome dell'intestino irritabile, infezioni intestinali, crampi addominali, tra gli altri. Agisce nella diminuzione di alcune secrezioni corporee e di solito si ottiene sotto forma di bromuro di clidininium.

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- Dilantine: anche genericamente noto come fenitoina, che è un farmaco antiepilettico o anti-convulsivo, utile per alcuni tipi di convulsioni.

- Mepenzolato: usato per ridurre l'acidità dello stomaco e gli spasmi muscolari intestinali, nonché per il trattamento delle ulcere allo stomaco.

- FLUTROPIO: agente anticolinergico che funge da antagonista competitivo dell'acetilcolina e che viene utilizzato principalmente per il trattamento delle malattie polmonari ostruttive croniche.

In questi farmaci, la funzione dell'acido benzilico come eccipiente è probabilmente quella di trasportare composti attivi e, una volta all'interno dell'organismo, il legame tra loro può essere idrolizzato e quest'ultimo è rilasciato per esercitare le loro funzioni farmacologiche.

Altri usi

Oltre a quelli già menzionati, l'acido benzilico viene utilizzato anche nelle formulazioni di cosmetici farmacologici, dove è stato testato efficace per il trattamento di acne, psoriasi, macchie di età, pelle secca, lesioni dermiche pigmentate, rughe, ecc.

Riferimenti

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