Struttura, proprietà, sintesi e usi cicloesenici

Lui Cicloesen È un alchene o un'olefina ciclica la cui formula molecolare è C₆H₁₀. È costituito da un liquido incolore, insolubile in acqua e miscibile con molti solventi organici. È caratterizzato dall'essere infiammabile e in natura si trova di solito in Hulla Tar.

Il cicloesen è sintetizzato dall'idrogenazione parziale del benzene e dalla disidratazione dell'alcool cicloesanolo; Cioè, un modo più ossidato. Come altri cicloalqueni, sperimenta l'aggiunta elettrofila e i radicali liberi; Ad esempio, reazione di alogenazione.

Molecola cicloesenica. Fonte: Neurotoger.

Questa ciclica (immagine superiore) forma miscele aceotropiche (non separabili per distillazione), con alcoli inferiori e acido acetico. Non è molto stabile nello stoccaggio prolungato, poiché si decompone sotto l'azione della luce solare e delle radiazioni ultraviolette.

Il cicloesen è usato come solvente e quindi ha numerose applicazioni, come: stabilizzatore ad alto contenuto di benzina di ottano ed estrazione di petrolio.

Ma la cosa più importante è che il cicloesice funge da intermediario e materia prima per ottenere numerosi composti di grande utilità, tra cui: cicloesanone, acido adipico, acido maleico, cicloesano, butyne, acido cicloesilcarbossilico, ecc.

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Struttura cicloesenica

Struttura cicloesenica. Fonte: Kemikungen [dominio pubblico]

L'immagine superiore mostra la struttura del cicloesen con un modello di sfere e barre. Puoi notare l'anello a sei carbonio e il doppio legame, entrambi insaturazione del composto. Da questa prospettiva, sembra che l'anello sia piatto; Ma non è affatto.

Per iniziare, i carboni a doppio legame hanno ibridazione SP², che dà loro una geometria trigonale piatta. Pertanto, questi due carboni e quelli adiacenti ad essi si trovano nello stesso piano; Mentre i due carboni all'estremità opposta (al doppio legame), sono al di sopra e sotto detto piano.

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L'immagine inferiore illustra perfettamente i nuovi spiegati.

Vista frontale della struttura cicloesica. Fonte: Ben Mills.

Si noti che la striscia nera è composta da quattro carboni: i due del doppio legame e gli altri adiacenti ad essi. La prospettiva esposta è quella che sarebbe ottenuta se uno spettatore avesse messo l'occhio proprio di fronte al doppio collegamento. Si può quindi vedere che un carbonio è alto e sotto questo piano.

Poiché la molecola cicloesa non è statica, i due carboni verranno scambiati: uno scenderà mentre l'altro si alzerà sopra il piano. Quindi ci si aspetterebbe che comporti questa molecola.

Interazioni intermolecolari

Il cicloesen è un idrocarburo e, pertanto, le sue interazioni intermolecolari si basano sulle forze di dispersione di Londra.

Questo perché la molecola è apolare, senza dipolo permanente, e il suo peso molecolare è il fattore che la maggior parte contribuisce a mantenerlo coeso nel liquido.

Allo stesso modo, il doppio legame aumenta il grado di interazione, poiché non può muoversi con la stessa flessibilità di quello degli altri carboni, e questo favorisce l'interazione tra le molecole vicine. È per questo motivo che il cicloesen ha un punto di ebollizione leggermente più grande (83 ° C) di quello del cicloesano (81 ° C).

Proprietà

Nomi chimici

Ciclohexen, tetraidribenzene.

Peso molecolare

82.146 g/mol.

Aspetto fisico

Liquido incolore.

Odore

Odore dolce.

Punto di ebollizione

83 ºC a 760 mmHg.

Punto di fusione

-103,5 ºC.

punto di accensione

-7 ºC (tazza chiusa).

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile (213 mg/L).

Solubilità nei solventi organici

Manibile con etanolo, benzene, tetracloruro di carbonio, etere di petrolio e acetone. Si prevede che sia in grado di dissolvere i composti apolari, come alcuni degli alotropi del carbone.

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Densità

0,810 g/cm³ a 20 ° C.

Densità del vapore

2,8 (con relazione aerea presa come uguale a 1).

Pressione del vapore

89 mmHg a 25 ° C.

Auto-direzione

244 ºC.

Decomposizione

Si decompone in presenza di sali di uranio, sotto l'azione della luce solare e delle radiazioni ultraviolette.

Sostanza vischiosa

0,625 mpascal a 25 ° C.

Calore a combustione

3.751,7 kJ/mol a 25 ºC.

Calore di vaporizzazione

30,46 kJ/mol a 25 ºC.

Tensione superficiale

26,26 mn/m.

Polimerizzazione

Può polimerizzare in determinate condizioni.

Soglia di odore

0,6 mg/m³.

Indice di rifrazione

Da 1.4465 a 20 ºC.

ph

7-8 a 20 ° C.

Stabilità

Cyclohexen non è molto stabile durante la conservazione a lungo termine. L'esposizione alla luce e all'aria può causare la produzione di perossidi. È anche incompatibile con forti agenti ossidanti.

Reazioni

-I cicloalques sperimentano principalmente reazioni di addizione, sia elettrofili che radicali liberi.

-Reagisce con il bromo per formare 1.2-dibromocicloesano.

-Si ossida rapidamente in presenza di permanganato di potassio (KMNO₄).

-È in grado di produrre un epossido (ossido di cicloesen) in presenza di acido peroxibenzoico.

Sintesi

Il cicloesto è prodotto dalla catalisi acida cicloesanolo:

Disidratazione del cicloesanolo. Fonte: Gabriel Bolívar.

Il simbolo Δ rappresenta il calore necessario per promuovere l'output del gruppo OH come molecola d'acqua in un mezzo acido (-OH₂⁺).

Il cicloesto si verifica anche mediante idrogenazione parziale del benzene; Cioè, due dei suoi doppi legami aggiungono una molecola di idrogeno:

Idrogenazione parziale del benzene. Fonte: Gabriel Bolívar.

Sebbene la reazione sembri semplice, richiede un grande h₂ e catalizzatori.

Applicazioni

-Ha utilità come solvente organico. Inoltre, è una materia prima per la produzione di acido adipico, aldeide adipico, acido maleico, cicloesano e acido cicloesilcarbossilico.

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-Viene utilizzato nella produzione di cloruro cicloesano, composto usato come intermediario della preparazione di prodotti farmaceutici e di sfregamento additivo.

-Il cicloesen è anche usato nella sintesi di cicloesanone, materia prima per la produzione di medicinali, pesticidi, profumi e coloranti.

-Cyclohexen interviene nella sintesi di aminocicloesanolo, un composto che viene usato come tensioattivo ed emulsionante.

-Inoltre, Cyclohexen può essere utilizzato per la preparazione nel laboratorio Butadieno. Quest'ultimo composto viene utilizzato nella produzione di gomma sintetica, nell'elaborazione dei pneumatici per auto, ed è anche utilizzato nell'elaborazione delle materie plastiche acriliche.

-Ciclohexen è materia prima per sintesi di lisina, fenolo, resina di polyciloolefin e additivi in ​​gomma.

-Viene usato come stabilizzatore di benzoline ad alto numero di ottani.

-Interviene nella sintesi di rivestimenti impermeabili, film resistenti alle crepe e cartelle di rilegatura per i rivestimenti.

Rischi

Il cicloesen non è un composto molto tossico, ma può causare un arrossamento della pelle e degli occhi. La sua inalazione può produrre tosse e sonnolenza. Inoltre, la sua ingestione può causare sonnolenza, difficoltà a respirare e nausea.

Il cicloesen è poco assorbito nel tratto gastrointestinale, quindi non sono previsti gravi effetti sistemici a causa della sua ingestione. La massima complicazione è la sua aspirazione per il sistema respiratorio, che può produrre polmonite chimica.

Riferimenti

1. Joseph f. Chiang e Simon Harvey Bauer. (1968). Struttura molecolare del cicloesene. J. SONO. Chimica. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
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