Struttura, proprietà, usi e sintesi di ciclobutane

Lui Ciclobutano È un idrocarburo che consiste in un ciclocano a quattro carbonio, la cui formula molecolare è C₄H₈. Puoi anche essere chiamato tetrametilene, considerando che ci sono quattro unità delle Nazioni Unite₂ che compongono un anello con geometria quadrata, sebbene il nome del ciclobutano sia più accettato e noto.

A temperatura ambiente è un gas incolore e infiammabile che brucia con una fiamma luminosa. Il suo uso più primitivo è come fonte di calore bruciandolo; Tuttavia, la sua base strutturale (il quadrato) copre profondi aspetti biologici e chimici e collabora in un certo modo con le proprietà di tali composti.

Molecola di ciclobutano in conformazione tesa. Fonte: Jynto [CC0].

Nell'immagine superiore viene mostrata una molecola di ciclobutano con struttura quadrata. Nella prossima sezione verrà spiegato perché questa conformazione è instabile, poiché i suoi collegamenti sono tesi.

Dopo Ciclopropo, è il cicloalcano più instabile, poiché più piccoli le dimensioni dell'anello, più reattivo sarà. Secondo questo, il ciclobutano è più instabile dei cicli Pentan ed esano. Tuttavia, è curioso di testimoniare nei suoi derivati ​​un cuore core o quadrato, che, come si vedrà, è dinamico.

[TOC]

Struttura del ciclobutano

Nella prima immagine la struttura del ciclobutano è stata affrontata come un semplice carbonio e un quadrato idrogenato. Tuttavia, in questo quadrato perfetto gli orbitali subiscono una grave distorsione dei loro angoli originali: sono separati da un angolo di 90º rispetto a 109,5º per un atomo di carbonio con SP di ibridazione spa³ (tensione angolare).

Spot di Carbon Carbon³ Sono tetraedri e per alcuni tetraedri sarebbe difficile flettere entrambi i loro orbitali per creare un angolo di 90º; Ma sarebbe ancora di più per i carboni con ibridazioni SP² (120º) e SP (180º) deviare i tuoi angoli originali. Per questo motivo il ciclobutano ha atomi di carbonio SP³ in sostanza.

Può servirti: alcol secondario: cosa è, struttura, proprietà, usi

Inoltre, gli atomi di idrogeno sono molto vicini l'uno all'altro, eclissi nello spazio. Ciò si traduce in un aumento dell'impedimento sterico, che indebolisce il presunto quadrato per la sua alta tensione torsionale.

Pertanto, le tensioni angolari e torsionali (incapsulate nel termine "tensione anulare") rendono instabile questa conformazione in condizioni normali.

Il ciclobutan.

Farfalle o conformazioni rugose

Conformazioni ciclobutane. Fonte: Smokefoot.

Le vere conformazioni del ciclobutano sono mostrate sopra. In esse diminuiscono le tensioni angolari e torsionali; Poiché, come si può vedere, non tutti gli atomi di idrogeno vengono eclissati. Tuttavia, c'è un costo energetico: l'angolo dei suoi collegamenti è esacerbato, cioè basso da 90 a 88º.

Si noti che può essere paragonato a una farfalla, le cui ali triangolari sono formate da tre atomi di carbonio; e il quarto, posizionato ad un angolo di 25º rispetto a ciascuna ala. Le frecce a doppio senso sottolineano che esiste un equilibrio tra i due conformi. È come se la farfalla e mi arrampicasse.

In quelli derivati ​​dal ciclobutano, d'altra parte, ci si aspetterebbe che questo flutter sarebbe molto più lento e impedito spazialmente.

Interazioni intermolecolari

Supponiamo di dimenticare per alcuni momenti di quadrati e di sostituirli in posizione con farfalle carbonizzate. Sei nel loro battito può essere tenuto insieme solo nel liquido per mezzo delle forze di dispersione di Londra, che sono proporzionali all'area delle loro ali e alla sua massa molecolare.

Può servirti: gruppo carbonile: caratteristiche, proprietà, nomenclatura, reattività

Proprietà

Aspetto fisico

Gas incolore.

Massa molecolare

56.107 g/mol.

Punto di ebollizione

12,6ºC. Pertanto, in condizioni di freddo potrebbe essere manipolato in linea di principio come qualsiasi liquido; Con gli unici dettagli, che sarebbe altamente volatile e i loro vapori rappresenterebbero comunque un rischio da prendere in considerazione.

Punto di fusione

-91ºC.

punto di accensione

50 ° C una tazza chiusa.

Solubilità

Insolubile in acqua, che non è sorpreso data la sua natura apolare; Ma è leggermente solubile in alcoli, etere e acetone, che sono meno solventi polari. Si prevede che sia logicamente solubile (sebbene non riportato) in solventi apolari come tetracloruro di carbonio, benzene, xilene, ecc.

Densità

Da 0,7125 a 5 ° C (in relazione a 1 dall'acqua).

Densità del vapore

1.93 (in relazione a 1 dell'aria). Ciò significa che è denso dell'aria, e quindi, a meno che non ci siano correnti, la sua tendenza non sarà salita.

Pressione del vapore

1.180 mmHg a 25 ° C.

Indice di rifrazione

Da 1.3625 a 290ºC.

Entalpia di combustione

-655,9 kJ/mol.

Calore di formazione

6,6 kcal/mol A 25 ° C.

Sintesi

Il ciclobutano è sintetizzato dall'idrogenazione del ciclobutadiene, la cui struttura è quasi la stessa, con l'unica differenza che ha un doppio legame; E quindi, è ancora più reattivo. Questa è forse la via sintetica più semplice per ottenerlo, o almeno solo per lui e non per un derivato.

Nel greggio è improbabile che ottenga poiché finirebbe per reagire in modo tale da rompere l'anello e si è formata la catena di linee, cioè N-butano.

Un altro metodo per ottenere il ciclobutano è influenzare le radiazioni ultraviolette sulle molecole di etilene, CH₂= Ch₂, che sono misurati. Questa reazione è favorita fotochimicamente, ma non termodinamicamente:

Può servirti: benzoto benzoatoSintesi del ciclobutano mediante radiazione ultravioletta. Fonte: Gabriel Bolívar.

L'immagine superiore riassume ciò che è stato detto nel paragrafo sopra. Se al posto dell'etilene, sarebbe stato ottenuto, ad esempio, due alcheni, sarebbe stato ottenuto un ciclobutano sostituito; o qual è lo stesso, un derivato ciclobutano. In effetti, molti derivati ​​con strutture interessanti sono stati sintetizzati attraverso questo metodo.

Altri derivati, tuttavia, implicano una serie di complicati passaggi sintetici. Pertanto, la ciclobuta (come sono chiamate i loro derivati), sono soggetti a studio per la sintesi organica.

Applicazioni

Il solo ciclobutano non ha più uso che fungere da fonte di calore; Ma i suoi derivati ​​entrano in intricate terre nella sintesi organica, con applicazioni in farmacologia, biotecnologia e medicina. Senza approfondire strutture troppo complesse, i penitremi e il Grandisol sono esempi di ciclobutani.

I ciclobutani hanno generalmente proprietà benefiche per i metabolismi di batteri, piante, invertebrati marini e funghi. Sono biologicamente attivi, ed è per questo che i loro usi sono molto vari e difficili da specificare, poiché ognuno ha il loro effetto particolare su alcuni organismi.

Grandisol: un esempio di derivato ciclobutano. Fonte: Jynto [CC0].

Grandisol, per esempio, è un feromone Gorgjo (un tipo di scarabeo). Sopra, e infine, la sua struttura è mostrata, considerata un monoterpene con una base quadrata di ciclobutano.

Riferimenti

1. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W.; Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (undici^th edizione). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Ciclobutano. Recuperato da: in.Wikipedia.org
4. PUBCHEM. (2019). Ciclobutano. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
5. Peiris Nicole. (29 novembre 2015). Proprietà fisiche dei cicloalcani. Chimica librettexts. Recuperato da: Chem.Librettexts.org
6. Wiberg b. Kenneth. (2005). Ciclobutane-Proprietà fisiche e studi teorici. Dipartimento di Chimica, Università di Yale.
7. Klement Foo. (S.F.). Ciclobutani in sintesi organica. Estratto da: Scripps.Edu
8. Myers. (S.F.). Sintesi di ciclobutani. Chem 115. Recuperato da: HWPI.Harvard.Edu