Tipi di chetoni, proprietà, nomenclatura, usi, esempi

IL chetoni Sono composti organici che hanno un gruppo carbonile (-co). Sono composti semplici in cui il carbone del gruppo carbonilico è collegato a due atomi di carbonio (e alle loro catene sostituenti)). I chetoni sono "semplici" perché non hanno gruppi reattivi come -oh o -cl uniti al carbonio.

Riconosciuti come composti polari, i chetoni sono generalmente solubili e volatili, il che li rende buoni solventi e additivi per i profumi. Inoltre, sono facili da preparare, relativamente stabili e hanno un'elevata reattività, il che li ha resi un composto intermedio quasi perfetto per preparare composti organici più complessi.

Formula generale di chetoni

Infine, l'eliminazione dei chetoni dal corpo umano è generalmente associata a un basso livello di zucchero (in casi di digiuno diabetici e/o estremi), che possono causare gravi problemi di salute per il paziente.

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Formula generale di chetoni

I chetoni sono composti carbonilici in cui questo gruppo è collegato a due gruppi di idrocarburi; Questi possono essere gruppi alchilici, gruppi di anelli di benzene o entrambi.

Un chetone può essere rappresentato semplicemente come r- (c = o) -r ', dove r e r' sono due catene di qualsiasi idrocarburo (alko, alcheni, alcine, cicloalcani, derivati ​​di benzene e altri). Non ci sono chetoni con un idrogeno attaccato al gruppo carbonilico.

Esiste un'ampia varietà di metodi per la preparazione di chetoni nel campo industriale e di laboratorio; Inoltre, è importante notare che i chetoni possono essere sintetizzati da diversi organismi, compresi gli esseri umani.

Nel settore, il metodo più comune per la sintesi dei chetoni comporta l'ossidazione degli idrocarburi, in genere con l'uso dell'aria. Su piccola scala, i chetoni vengono solitamente preparati attraverso l'ossidazione di alcoli secondari, che dà un prodotto CETONA e acqua come prodotti.

Oltre a questi metodi più comuni, i chetoni possono essere sintetizzati attraverso alcheni, alchini, sali di composti azotati, esteri e molti altri composti, il che li rende facilmente ottenuti.

Tipi di chetoni

Esistono diverse classificazioni per i chetoni, a seconda principalmente di sostituenti nelle loro catene R. Le classificazioni più comuni per queste sostanze sono nominate di seguito:

Secondo la struttura della sua catena

In questo caso, il chetone è classificato dal modo in cui la sua catena è strutturata: i chetoni alifatici sono quelli che hanno due radicali R e R che hanno una forma radicale alchil.

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D'altra parte, gli aromatici sono quelli che formano derivati ​​del benzene, pur essendo che sono ancora chetoni. Infine, i chetoni misti sono quelli che hanno un Aril alquilico e radicale o viceversa.

Da sinistra a destra: propanona, benzofrona e fenilmetilbutanone. Immagini Wikimedia Commons.

Secondo la simmetria dei loro radicali

In questo caso, i radicali R e R sono studiati dal gruppo carbonilico; Quando questi sono gli stessi (identici) il chetone si definisce simmetrico; Ma quando sono diversi (come la maggior parte dei chetoni), si chiama asimmetrica.

Immagini tramite Wikimedia Commons.

Secondo la saturazione dei suoi radicali

I chetoni possono anche essere classificati in base alla saturazione delle loro catene di carbonio; Se questi sono sotto forma di alcani, il chetone si chiama chetone saturo. D'altra parte, se le catene sono come alcheni o alchesi, il chetone è chiamato chetone insaturo.

A sinistra, l'acetilene destra. Immagini tramite Wikimedia Commons.

Dicetoni

Questa è una classe a parte Cetona, poiché le catene di questo chetone hanno due gruppi carbonilici nella sua struttura. Alcuni di questi chetoni hanno caratteristiche uniche, come una lunghezza di collegamento maggiore tra i carboni.

Ad esempio, i dicetoni derivati ​​dal cicloesano sono noti come chinonas, che sono solo due: orto-benzoquinone e benzochinone.

orto-benzoquinone. South at English Wikipedia / Public Domain

Proprietà fisiche e chimiche dei chetoni

I chetoni, come la maggior parte degli aldeidi, sono molecole liquide e hanno una serie di proprietà fisiche e chimiche che variano a seconda della lunghezza delle loro catene. Le sue proprietà sono descritte di seguito:

Punto di ebollizione

I chetoni sono altamente volatili, considerevolmente polari e non possono donare idrogeni per legami idrogeno (non hanno atomi di idrogeno legati al loro gruppo carbonil.

Il punto di ebollizione di un chetone aumenta all'aumentare della dimensione della molecola. Ciò è dovuto all'intervento delle forze di Van der Waals e dipolo-dipolo, che richiedono una maggiore quantità di energia per separare atomi e elettroni attratti all'interno della molecola.

Solubilità

La solubilità dei chetoni ha una forte influenza in parte della capacità di queste molecole di accettare idrogeni nel loro atomo di ossigeno e quindi formulare legame idrogeno con acqua. Inoltre, le forze di attrazione, dispersione e dipolo di dipolo tra chetoni e acqua, che aumentano il loro effetto solubile sono le forze.

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I chetoni perdono la capacità di solubilità, maggiore è la loro molecola, poiché iniziano a richiedere più energia per dissolversi in acqua. Sono anche solubili nei composti organici.

Acidità

Grazie al loro gruppo carbonilico, i chetoni hanno una natura acida; Ciò accade a causa della capacità di stabilizzazione della risonanza che questo gruppo funzionale possiede, che può dare protoni del suo doppio legame per formare una base coniugata chiamata Enol.

Reattività

I chetoni fanno parte di un gran numero di reazioni organiche; Ciò si verifica a causa della suscettibilità del suo carbonio carbonilico verso l'aggiunta nucleofila, oltre alla polarità di questo.

Come indicato sopra, la grande reattività dei chetoni è fatta da un prodotto intermedio riconosciuto che funge da base per sintetizzare altri composti.

Nomenclatura

I chetoni sono nominati in base alla priorità o all'importanza del gruppo carbonilico nell'intera molecola, quindi quando si ha una molecola governata dal gruppo carbonile, il chetone viene nominato aggiungendo il suffisso "-ona" al nome dell'idrocarburo.

Ci vuole come catena principale quella di maggiore lunghezza che ha il gruppo carbonilico, e quindi la molecola è nominata. Se il gruppo carbonilico non ha priorità rispetto agli altri gruppi funzionali della molecola, allora è identificato con "-xo".

Per chetoni più complicati, la posizione del gruppo funzionale può essere identificata con un numero e, nel caso di dicetoni (chetoni con due sostituenti r e r 'identici), la molecola è denominata con il suffisso "-diona".

Infine, la parola "cetona" può anche essere usata dopo aver identificato le catene radicali collegate al gruppo funzionale carbonile.

Differenza tra aldeidi e chetoni

La più grande differenza tra aldeidi e chetoni è la presenza di un atomo di idrogeno attaccato al gruppo carbonilico nelle aldeidi.

Questo atomo ha un effetto importante quando si tratta di coinvolgere una molecola in una reazione di ossidazione: un aldeide formerà un acido carbossilico o un sale di acido carbossilico, a seconda che l'ossidazione si verifichi in condizioni acide o di base in condizioni di base o di base.

D'altra parte, una Cetona non possiede questo idrogeno, quindi non si verificano le fasi minime necessarie per l'ossidazione.

Esistono metodi per ossidare un chetone (con agenti ossidanti molto più potenti di quelli tipicamente usati), ma rompono la molecola di cetone, separandola prima in due o più parti.

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Usi industriali e quotidiani

Nel settore, i chetoni sono osservati in profumi e dipinti, prendendo documenti stabilizzanti e preservativi che impediscono ad altri componenti della miscela di degradare; Hanno anche un ampio spettro come solventi in quei settori che producono esplosivi, dipinti e tessuti, oltre al farmaceutico.

L'acetone (il chetone più piccolo e più piccolo) è un mondo solvente molto ben riconosciuto.

In natura, i chetoni possono apparire come zuccheri, chiamati chetus. I chetosas sono monosaccaridi che contengono una molecola. Il chetosio più noto è il fruttosio, lo zucchero trovato in frutta e miele.

La biosintesi degli acidi grassi che si verificano all'interno del citoplasma delle cellule animali si verifica anche dall'azione dei chetoni. Infine, e come menzionato sopra, potrebbe esserci un'elevazione di chetoni nel sangue dopo il digiuno o nei casi diabetici.

Esempi di chetoni

Butanona (C4H₈O)

Molecola di butanone. Fonte: Pixabay.

Conosciuto anche come MEK (o MEC), questo liquido viene prodotto su larga scala nel settore e viene utilizzato come solvente.

Cicloesanone (c₆H₁₀O)

Molecola cicloesanone. Benjah-bmm27 / dominio pubblico

Prodotto su vasta scala, questo chetone viene usato come precursore del materiale sintetico in nylon.

Testosterone (c₁₉H₂₂O₂)

Molecola di testosterone. Wikimedia Commons

È l'ormone principale del sesso maschile e uno steroide anabolico, che si trova nella maggior parte dei vertebrati.

Progesterone (c_ventunoH₃₀O₂)

Acetato di medroxiprogesterone, componente di ciclofemina

Steroide endogeno e ormone sessuale coinvolti nel ciclo mestruale, gravidanza ed embriogenesi nell'uomo e in altre specie.

Acetone (Cap₃(CO) CH₃)

Composto di acetone. Benjah-bmm27 / dominio pubblico

Conosciuto anche come propanona, è un composto incolore utilizzato per la produzione di vari prodotti industriali come la plastica, nonché per i prodotti di igiene domestica e cosmetici come la rimozione.

Cortisone (c_ventunoH₂₈O₅)

Cortisone. Benjah-bmm27 / dominio pubblico

Ormone steroideo usato per combattere determinati disturbi e condizioni come infiammazioni, acne, allergie e altri tipi di reazioni cutanee, asma o cancro e leucemia.

Benzofenona (c₁₃H₁₀O)

Benzofenoma. Benjah-bmm27 / dominio pubblico

Composto ampiamente usato nella creazione di profumi e altri prodotti cosmetici o di protezione solare grazie alla sua composizione aromatica.

Riferimenti

1. Wikipedia. (S.F.). Chetone. Ottenuto da in.Wikipedia.org
2. Britannica, e. (S.F.). Chetone. Ottenuto dalla Britannica.com
3. Università, m. S. (S.F.). Aldeide e chetoni. Ottenuto dalla chimica.MSU.Edu
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