Carbonio anomerico cosa è, caratteristiche, esempi

Lui Carbonio anomerico È uno stereocentro presente nelle strutture cicliche dei carboidrati (mono o polisaccaridi)). Essere uno stereocentro, più esattamente un epimero, ne deriva due diastereoisomeri, designati con lettere α e β; Questi sono gli anomeri e fanno parte dell'ampia nomenclatura nel mondo degli zuccheri.

Ogni anomero, α o β, differisce nella posizione del gruppo OH del carbonio Anómerico rispetto all'anello; Ma in entrambi, il carbonio anomerico è lo stesso e si trova nello stesso luogo della molecola. Gli anomeri sono emiacetali ciclici, prodotto di una reazione intramolecolare nella catena aperta di zuccheri; essere aldose (aldeide) o ketosas (chetoni).

Conformazione in sedia per β-D-glucopiranosio. Fonte: Commons Wikimedia.

L'immagine superiore mostra la conformazione della sedia per β-D-glucopiranosio. Come si può vedere, è costituito da un anello di sei membri, incluso un atomo di ossigeno tra i carboni 5 e 1; Quest'ultimo, o meglio, il primo, è il carbonio Anóberico, che forma due semplici legami con due atomi di ossigeno.

Se viene osservato in dettaglio, il gruppo 1 OH Carbon 1 è orientato sopra l'anello esagonale, nonché il gruppo CH₂Oh (Carbon 6). Questo è l'anomero β. L'anomero α, d'altra parte, differirebbe solo in questo gruppo OH, che sarebbe situato lungo l'anello, come se fosse un transtereoisomero.

Emiacetali

È necessario approfondire un po 'di più nel concetto di emiaceti per comprendere meglio e distinguere il carbonio anomerico. Gli emiacetali sono il prodotto di una reazione chimica tra un alcol e un aldeide (aldosio) o un chetone (chetosas).

Questa reazione può essere rappresentata con la seguente equazione chimica generale:

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Roh + r'cho => roch (oh) r '

Come si può vedere, un alcol reagisce con un'aldeide per formare l'emiacetal. Cosa succederebbe se sia R che R 'appartengono alla stessa catena? In tal caso, ci sarebbe un emiacetal ciclico e l'unico modo possibile in cui si può formare è che entrambi i gruppi funzionali, -oh e -cho, sono presenti nella struttura molecolare.

Inoltre, la struttura deve consistere in una catena flessibile e con collegamenti capaci per facilitare l'attacco nucleofilo di OH verso il carbonio carbonilico del gruppo CHO. Quando ciò accade, la struttura si chiude in un anello di cinque o sei membri.

Emiacetal ciclico

Formazione emiacetale ciclica. Fonte: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]

Nell'immagine superiore è mostrato un esempio della formazione di un emiacetale ciclico per il monosaccaride di glucosio. Si può vedere che consiste in un aldosa, con un gruppo di aldeide (Carbon 1). Questo è attaccato dal gruppo OH di Carbon 5, come indicato dalla freccia rossa.

La struttura passa dall'essere una catena aperta (glucosio), a un anello pirano (glucopofato). Inizialmente potrebbe esserci alcuna relazione tra questa reazione e la recente spiegazione per l'emiacetal; Ma se l'anello è attentamente osservato, in particolare nella sezione C⁵-O-c¹(Oh) -c², Sarà apprezzato che ciò corrisponde allo scheletro previsto per un emiacetal.

I carboni 5 e 2 arrivano a rappresentare rispettivamente r e r 'dell'equazione generale. Poiché questi fanno parte della stessa struttura, è allora un emiacetal ciclico (e l'anello è sufficiente per essere evidente).

Caratteristiche del carbonio anomerico e come riconoscerlo

Dov'è il carbonio anomerico? In glucosio, questo è il gruppo CHO, che può subire l'attacco nucleofilo di OH sotto o sopra. A seconda dell'orientamento dell'attacco, si formano due diversi anomeri: α e β, come già accennato.

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Pertanto, una prima caratteristica che questo carbonio possiede è che nella catena di zucchero aperto è quella che subisce l'attacco nucleofilo; Cioè, è il gruppo CHO, per gli aldos o il gruppo R₂C = o, per i chetus. Tuttavia, una volta formata l'emiacetal ciclica o l'anello, questo carbonio può dare l'impressione di essere scomparso.

È qui dove ci sono altre caratteristiche più specifiche per individuarlo in qualsiasi piranoso o anello furioso di ogni carboidrato:

-Il carbonio anomerico è sempre a destra o sinistra dell'atomo di ossigeno che forma l'anello.

-Ancora più importante, questo è collegato non solo a questo atomo di ossigeno, ma anche al gruppo OH, da Cho o R₂C = O.

-È asimmetrico, cioè ha quattro diversi sostituenti.

Con queste quattro caratteristiche, è facile riconoscere il carbonio anomerico che osserva qualsiasi "struttura dolce".

Esempi

Esempio 1

β-D-frucofuranosa. Fonte: Neurotoger (Talk • Contribs) [dominio pubblico]

Su.

Per identificare il carbonio anomerico, devi prima osservare i carboni sul lato sinistro e destro dell'atomo di ossigeno che forma l'anello. Quindi, quello che è legato al gruppo OH è il carbonio anomerico; che in questo caso, è già bloccato in un cerchio rosso.

Questo è l'anomero β perché l'OH del carbonio anomerico è sopra l'anello, proprio come il chip₂OH.

Esempio 2

Saccarosio. Fonte: Neurotoger via Wikipedia.

Ora, si cerca di spiegare cosa sono i carboni anomerici nella struttura del saccarosio. Come si può vedere, è costituito da due monosaccaridi collegati in modo covalente da un legame glicosidico, -O-.

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L'anello destro è esattamente lo stesso recentemente commentato: β-d-frucofuranosa, solo che è "girato" a sinistra. Il carbonio anomerico rimane lo stesso per il caso precedente e soddisfa tutte le caratteristiche che ci si aspetterebbero.

D'altra parte, l'anello a sinistra è α-D-glucopiranose.

Ripetendo la stessa procedura di riconoscimento del carbonio anomerico, guardando i due carboni a sinistra e a destra dell'atomo di ossigeno, si scopre che il carbonio destro è collegato al gruppo OH; che partecipa al legame glucosidico.

Pertanto, entrambi i carboni anomerici sono collegati da -o- ed è per questo che sono bloccati in cerchi rossi.

Esempio 3

Cellulosa. Fonte: Neurotoger [dominio pubblico]

Infine, si propone di identificare i carboni anomerici di due unità di glucosio nella cellulosa. Ancora una volta, i carboni si osservano attorno all'ossigeno all'interno dell'anello e si scopre che nell'anello di glucosio a sinistra il carbonio anomerico partecipa al legame glucosidico (bloccato nel cerchio rosso).

Nell'anello di glucosio sulla destra, tuttavia, il carbonio anomico è alla destra dell'ossigeno ed è facilmente identificato perché è legato all'ossigeno del legame glucosidico. Pertanto, entrambi i carboni anomerici sono completamente identificati.

Riferimenti

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