Benzil benzoato

Bencilo benzoato è un composto organico, l'estere benzilico dell'acido benzoico

Cos'è benzilo benzoato?

Lui Benzil benzoato È un composto organico di formula C₁₄H₁₂O₂. È presentato come un liquido incolore o come un solido bianco sotto forma di fiocchi, con un odore balsamico debole caratteristico. Ciò consente di utilizzare il benzil benzoato nel settore dei profumi come agente di fissaggio degli aromi.

È stato studiato come medicinale per la prima volta nel 1918 e da allora nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.

È uno dei composti più utilizzati nel trattamento della scabiosi, infezione cutanea causata da acari Sarcoptes scabei, caratterizzato da un grave prurito che si intensifica nelle ore notturne e che può produrre infezioni secondarie.

È letale per la preghiera della scabbia ed è anche usato nella pediculosi, infestazione dei pidocchi della testa e del corpo. In alcuni paesi non è usato come trattamento di scelta per la scabbia perché il composto ha un'azione irritante.

Si ottiene condensando l'acido benzoico con alcool benzilico. Esistono altre forme simili di sintesi composta. È stato anche isolato in alcune specie delle piante del genere Polialtia.

Struttura del benzoato Benchilo

Struttura chimica del benzilo benzoato. Fonte: Wikimedia Commons

Nell'immagine superiore, la struttura del benzilo benzoato è rappresentata in un modello di bar e sfere. Le linee tratteggiate indicano l'aromaticità degli anelli di benzene: uno dall'acido benzoico (la sinistra) e l'altra dell'alcool benzilico (a destra).

Collegamenti AR-Coo e H₂Reggiseno c-or. Oltre a queste rotazioni, non ce ne sono molti che possono contribuire (a prima vista) con le loro caratteristiche dinamiche.

Pertanto, le sue molecole trovano meno modi per stabilire forze intermolecolari.

Interazioni

Pertanto, ci si potrebbe aspettare che gli anelli aromatici delle molecole vicine non interagiranno in modo apprezzabile, né li faranno con il gruppo estere, a causa della loro differenza di polarità (quella delle sfere rosse, R-Co-O-R).

Allo stesso modo, non vi è alcuna probabilità che i ponti idrogeno si formino ovunque nella sua struttura. Il gruppo estere potrebbe accettarli, ma alla molecola manca di gruppi di donatori di idrogeno (OH, COOH o NH₂) In modo che tali interazioni sorgano.

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D'altra parte, la molecola è leggermente simmetrica, che si traduce in un tempo permanente molto basso. Ciò significa che le loro interazioni dipolo-dipolo sono deboli.

La regione con la più alta densità elettronica si troverebbe nel gruppo estere, sebbene poco pronunciato, seguendo la simmetria nella sua struttura.

Le forze intermolecolari che predominano per il benzilo benzoato sono dispersioni o Londra. Questi sono direttamente proporzionali alla massa molecolare e quando sono raggruppate molte di queste molecole, la formazione di dipoli istantanei e indotti può verificarsi più probabilità.

Tutto quanto sopra è dimostrato con le proprietà fisiche del benzilo benzoato: è solo 21 ° C, ma in stato liquido bolle a 323 ° C.

Proprietà fisiche e chimiche di benzilo benzoato

Nome chimico

Benzil benzoato o estere acido benzoico. Inoltre, vengono assegnati numerosi nomi dovuti ai produttori del prodotto medico, ricevendo tra loro i seguenti: Careosan, Ascabiool, Benzanil o Novoscabin.

Peso molecolare

212.248 g/mol.

Formula molecolare

C₁₄H₁₂O₂.

Aspetto fisico

Liquido incolore o scaglie sotto forma di fiocchi.

Odore

Presenta un odore balsamico morbido.

Gusto

Acuto, bruciando a piacere.

Punto di ebollizione

323,5 ° C.

Punto di fusione

21 ° C.

Punto di combustione

148 ° C (298 ° F).

Solubilità dell'acqua

È praticamente insolubile in acqua (15.4 mg/l).

Solubilità nei solventi organici

Insolubile in glicerolo, miscibile con alcol, cloroformio, etere e oli. Solubile in acetone e benzene.

Densità

1.118 g/cm³ a 25 ° C.

Densità relativa con acqua

1.1 (con una densità dell'acqua da 1 g/cm³).

Densità del vapore in relazione all'aria

7.31 (aria = 1).

Pressione del vapore

0.000224 mmHg a 25 ° C.

Stabilità

Un'emulsione benzoato benzil di benzil al 20% nell'emulsionante del sistema operativo e alcol di cera di lana è stabile. Mantiene la sua efficacia per circa 2 anni.

Auto -accensione

480 ° C.

Sostanza vischiosa

8.292 cpoise a 25 ° C.

Calore a combustione

-6,69 × 10⁹ J/Kmol.

ph

Praticamente neutro quando il pH viene stimato inumidendo il ruolo della cartina.

Tensione superficiale

26.6 dynas/cm a 210.5 ° C.

Indice di rifrazione

1.5681 a 21 ° C.

Meccanismo di azione

Bencilo benzoato ha effetti tossici sul sistema di acari nervosi Sarcoptes Scabiei, causando la sua morte. È anche tossico per gli ovuli degli acari, sebbene esattamente il meccanismo d'azione sia sconosciuto.

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Bencilo benzoato agirebbe interrompendo la funzione dei canali del sodio dipendente dalla tensione, causando depolarizzazione prolungata dei potenziali delle membrane cellulari nervose e l'interruzione del funzionamento dei neurotrasmettitori.

È indicato che l'effetto neurotossico selettivo della permetrina (un farmaco che viene utilizzato nella scabiosi) per gli invertebrati, è dovuto alle differenze strutturali tra canali di sodio di vertebrati e invertebrati.

Sintesi

È prodotto dalla coniugazione di alcol benzilico e benzoato di sodio in presenza di trietilammina.

È anche prodotto da transcenzoato di metilbenzoato, in presenza di ossido di benchilo. È un sottoprodotto della sintesi di acido benzoico mediante ossidazione con toluene.

Inoltre, può essere sintetizzato dalla reazione di Tischenko, usando benzaldeide con benzelato di sodio (generato da alcol di sodio e benzil) come catalizzatore.

Applicazioni

Nel trattamento della scabbia

Il composto è stato usato a lungo nel trattamento della scabbia e anche nella pediculosi, essendo usata come lozione Benzate Bencil del 25%.

Nel trattamento della scabbia, la lozione viene applicata in tutto il corpo, dal collo in giù, dopo la pulizia precedente.

Quando la prima applicazione è asciutta, viene applicato un secondo strato della lozione benzoato benzilo. Il suo uso a basso rischio per i pazienti adulti con scabbia e letali per gli acari che producono malattie, che di solito vengono eliminati in cinque minuti. Non è raccomandato l'uso del benzoato di benchilo nei bambini.

Normalmente, sono necessarie da due a tre applicazioni composte per causare l'irritazione della pelle. Un sovradosaggio del composto può causare vesciche, orticaria o eruzione.

Non ci sono dati utilizzabili sull'assorbimento percutaneo di benzilo benzoato, con studi che suggeriscono questo fatto, ma senza quantificarne la grandezza.

Il benzoato panchy assorbito viene rapidamente idrolizzato con acido benzoico e alcool benzilico. Questo viene successivamente ossidato in acido benzoico.

Successivamente, l'acido benzoico viene coniugato con glicina per produrre benzoilcolina (acido hipurico) o con acido glucuronico per produrre acido benzoilguronico.

Nel trattamento degli spasmi

Bencilo Benzoato ha effetti vasodilatator e spasmolitici, essendo presente in molti farmaci per il trattamento dell'asma e della tosse.

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Inizialmente, il benzilo benzoato è stato utilizzato nel trattamento di molte condizioni che hanno influenzato la salute delle persone, tra cui eccessivi peristali intestinali, diarrea e dissenteria, colica intestinale e colica intestinale, pilogospasmo, costipazione spastica, colica colica, colica colica.

Allo stesso modo, gli spasmi associati alla contrazione della cistifellea seminale, colica uterina nella dismenorrea spastica, spasmo arterioso associato all'ipertensione arteriosa e allo spasmo bronchiale, come nell'asma.

Attualmente è stato sostituito in molti dei suoi usi per farmaci più efficaci

Come eccipiente

Il benzoato di Bencilo è usato come eccipiente in alcuni farmaci di sostituzione del testosterone (come il nebido) nel trattamento dell'ipogonadismo.

In Australia, un caso di anafilassi è stato presentato in un paziente in trattamento con farmaci di sostituzione del testosterone, associato all'uso del benzil benzoato.

Il composto viene utilizzato nel trattamento di alcune malattie della pelle come colorante, acne lieve o moderata e seborrea.

Negli ospedali veterinari

Il benzoato di Bencilo è stato usato negli ospedali veterinari come topico, scudiero e pediculicida. In grandi dosi, il composto può produrre negli animali da laboratorio di iperexcitazione, perdita di coordinazione, atassia, convulsioni e paralisi respiratoria.

Altri usi

- È usato come repellente per niguas, zecche e zanzare.

- È un solvente di acetato di cellulosa, nitrocellulosa e muschio artificiale.

- È usato come agente aromatizzato di caramelle, pasticceria e gengive da masticare. Inoltre, trova l'uso come agente di conservante antimicrobico.

- Il benzoato di Bencilo è usato in cosmetologia nel trattamento delle labbra secche, attraverso l'uso di una crema che la contiene, in unione con la gelatina di petrolio e un profumo.

- È usato come sostituto della canfora in composti celluloidi, materie plastiche e piroxilina.

- Viene usato come portatore di colorante e plastificante. Funge da agente di fragranza fissata. Sebbene non sia un ingrediente di fragranza attivo, aiuta a migliorare la stabilità e l'odore caratteristico degli ingredienti principali.

Riferimenti

1. Università dell'Hertfordshire. Benzil benzoato. Recuperato da: Sitem.Herts.AC.UK
2. Benzil benzoato. Recuperato da Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Scabiosi: una recensione. DCMQ recuperato.com.MX