Alcool secondario Cosa sono, struttura, proprietà, usi

Cos'è un alcol secondario?

UN Alcool secondario Ha il carbonio del carbonio del gruppo idrossilico (OH), attaccato a due carboni. Nel frattempo, nell'alcool primario il carbonio in carbonio del gruppo idrossilico è collegato a un atomo di carbonio e nell'alcool terziario attaccato a tre atomi di carbonio.

Gli alcoli sono acidi leggermente più deboli dell'acqua, con la seguente PKA: acqua (15,7); Alcoli metilici (15,2), etil (16), isopropil (alcool secondario, 17) e termici (18). Come si può vedere, l'alcol isopropilico è meno acido degli alcoli di metil ed etilico.

Formula strutturale di un alcol secondario. Wikimedia Commons

Nell'immagine superiore viene mostrata la formula strutturale per un alcol secondario. Il carbonio rosso è il portatore di OH ed è collegato a due gruppi alchil (o aril) e un singolo atomo di idrogeno.

Tutti gli alcoli hanno la formula generica ROH; Ma se il carbonio del portatore è osservato in dettaglio, si ottengono gli alcoli primari (RCH₂Oh), secondario (r₂Choh, cresciuto qui) e terziario (R₃COH). Questo fatto fa la differenza nelle sue proprietà fisiche e reattività.

Struttura di un alcol secondario

Le strutture di alcol dipendono dalla natura dei gruppi R. Tuttavia, per gli alcoli secondari, è possibile effettuare qualche esemplificazione, considerando che possono esserci solo strutture lineari con o senza ramificazioni o strutture cicliche. Ad esempio, hai la seguente immagine:

Un alcol secondario ciclico e un'altra catena ramificata. Fonte: Gabriel Bolívar

Si noti che per entrambe le strutture c'è qualcosa in comune: OH è collegato a una "V". Ogni estremità di V rappresenta un gruppo uguale (parte superiore dell'immagine, struttura ciclica) o diversa (parte inferiore, catena ramificata).

In questo modo ogni alcol secondario viene identificato molto facilmente, anche se la sua nomenclatura è affatto sconosciuta.

Proprietà

Punti bollenti

Le proprietà degli alcoli secondari non differiscono troppo dagli altri alcoli. Di solito sono liquidi trasparenti ed essere solidi a temperatura ambiente, deve formare diversi ponti idrogeno e avere una massa molecolare alta.

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Tuttavia, la stessa formula strutturale R₂Choh suggerisce alcune proprietà uniche in generale per questi alcoli. Ad esempio, il gruppo OH è meno esposto e disponibile per le interazioni con ponti idrogeno, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Questo perché i gruppi R, adiacenti al carbonio per auto, possono essere portati e ostacolano la formazione di ponti idrogeno. Di conseguenza, gli alcoli secondari hanno punti di ebollizione più bassi rispetto ai primari (RCH₂OH).

Acidità

Secondo la definizione di Brönsted-Lowry, un acido è uno che dona protoni o ioni idrogeno, H⁺. Quando questo accade con un alcol secondario, hai:

R₂Choh + b^- => R₂Cho^- + Hb

Il coniugata Ras₂Cho^-, Anione di alcossido, il carico negativo deve stabilizzarsi. Per l'alcol secondario, la stabilizzazione è inferiore poiché i due gruppi R hanno una densità elettronica, il che respinge il carico negativo sull'atomo di ossigeno in una certa misura.

Nel frattempo, per l'anione alcossido di un alcol primario, RCH₂O^-, C'è meno repulsione elettronica con un solo gruppo R e non due. Inoltre, gli atomi di idrogeno non esercitano una repulsione significativa e, al contrario, contribuiscono a stabilizzare il carico negativo.

Pertanto, gli alcoli secondari sono meno acidi degli alcoli primari. Se è così, allora sono più semplici e precisamente per le stesse ragioni:

R₂Choh + H₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + Hb

Ora, i gruppi R stabilizzano il carico positivo nell'ossigeno dando parte della loro densità elettronica.

Reazioni

Halogenide idrogeno e fosforo trihalogenide

Un alcool secondario può reagire con un alogenuro di idrogeno. L'equazione chimica della reazione tra alcool isopropilico e acido bromoriterico è mostrata in un mezzo di acido solforico e produce bromuro di isopropil:

Cap₃Chohch₃ + HBr => CH₃Chbrch₃ + H₂O

E puoi anche reagire con un trihalogenuero di fosforo, PX₃ (X = br, i):

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Cap₃-Choh-ch₂-Cap₂-Cap₃  +  Pbr₃  => CH3-CHBR-CH₂-Cap₂-Cap₃  + H₃Po₃

La sostanza chimica di sopra corrisponde alla reazione tra la sezione e la tribromuro di fosforo, causando bromuro di sec-pentile.

Si noti che in entrambe le reazioni c'è un alogenuro alchilico secondario (R₂CHX).

Disidratazione

In questa reazione si perdono un H e un OH di carboni vicini, formando un doppio legame tra questi due atomi di carbonio. Pertanto, esiste la formazione di un alchene. La reazione richiede un catalizzatore acido e un alimentazione di calore.

Alcool => Alkene + H₂O

Hai ad esempio la seguente reazione:

CycloHexanol => Cyclohexen + H₂O

Reazione con metalli attivi

Gli alcoli secondari possono reagire con i metalli:

Cap₃-Choh-ch₃ + K => Cho₃Cho^-K⁺Cap₃ + ½ h⁺

Qui l'alcool isopropilico reagisce con potassio per formare isoproossido di potassio e ioni idrogeno.

Esterificazione

L'alcool secondario reagisce con un acido carbossilico per originare un estere. Ad esempio, l'equazione chimica della reazione di alcol secutilico è mostrata con acido acetico, per produrre semi-butil acetato:

Cap₃Chohch₂Cap₃  + Cap₃COOH CH₃Coochch₃Cap₂Cap₃

Ossidazione

Gli alcoli primari ossidano gli aldeidi e questi a loro volta ossidano gli acidi carbossilici. Ma gli alcoli secondari ossidano l'acetone. Le reazioni sono generalmente catalizzate dal dicromato di potassio (K₂CRO₇) e acido cromico (H₂CRO₄).

La reazione globale è:

R₂Choh => r₂C = O

Nomenclatura

Gli alcoli secondari sono nominati indicando la posizione del gruppo OH nella catena principale (più a lungo). Questo numero precede il nome o può seguire il nome del rispettivo alcano per detto catena.

Ad esempio, Cho₃Cap₂Cap₂Cap₂Chohch₃, È il 2-esanolo o da esano-2-a.

Se la struttura è ciclica, non è necessario posizionare un numeratore; a meno che non ci siano altri sostituenti. Ecco perché l'alcol ciclico della seconda immagine si chiama cicloesanolo (l'anello è esagonale).

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E per l'altro alcol della stessa immagine (il ramificato), il suo nome è: 6-etil-eptan-2 -ol.

Applicazioni

-Sec-butanolo viene utilizzato come chimico solvente e intermedio. È presente nei fluidi idraulici per freni, detergenti industriali, lucidatura, pinting, agenti di flottazione minerale e frutta ed essenze di profumo.

-L'alcol isopropanolo è usato come solvente industriale e come anticoagulante. È usato in oli e inchiostri ad asciugatura rapida, come antisettico e sostituto dell'etanolo cosmetico (ad esempio: lozioni della pelle, tonico capillare e alcol di attrito).

-L'isopropanolo è un ingrediente di saponi liquidi, detergenti di cristalli, aromatizzatori sintetici di bevande e cibo non alcoliche. Inoltre, è una sostanza chimica intermedia.

-Il cicloesanolo viene utilizzato come solvente, nella finitura tissutale, nell'elaborazione di pelle in pelle e emulsionali e detergenti sintetici.

-Il metilciclohexanolo è un ingrediente di prodotti chewling basati sul sapone e sui detergenti per i tessuti speciali.

Esempi

2-Octanolo

Molecola a 2-ortanolo. Fonte: Jü [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

È un alcol grasso. È un liquido incolore, poco solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei solventi non polari. Viene utilizzato, tra gli altri usi, nell'elaborazione di sapori e fragranze, dipinti e rivestimenti, inchiostri, adesivi, cure domestiche e lubrificanti.

Estradiolo o 17β-Stradiol

Molecola di estradiolo. Fonte: Neurotoger [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

È un ormone sessuale steroideo. Ha due gruppi di idrossilli nella sua struttura. È gli estrogeni predominanti durante gli anni riproduttivi.

20-idrossi-leucotrieni

È un metabolita che probabilmente ha origine dall'ossidazione dei lipidi leucotriene. È classificato come un cistinyl. Questi composti sono mediatori del processo infiammatorio che contribuiscono alle caratteristiche patofisiologiche della rinite allergica.

2-eptanolo

È un alcol che si trova in frutta. Inoltre, si trova in olio di zenzero e fragole. È trasparente, incolore e insolubile in acqua. Viene usato come solvente di più resine e interviene nella fase di flottazione nell'elaborazione minerale.

Riferimenti

1. Enciclopedia di salute e sicurezza sul lavoro. (S.F.). Alcoli. [PDF]. Recuperato da: insht.È
2. Struttura e classificazione degli alcoli. Chimica librettexts. Recuperato da: Chem.Librettexts.org