Struttura isoamilo, proprietà, sintesi e usa acetato

Lui Acetato di isoamilo È un estere la cui formula molecolare è Cho₃COO (ch₂)₂Ch (Ch₃)₂. A temperatura ambiente è costituito da un fluido oleoso, chiaro, incolore, infiammabile e volatile. In effetti, è un estere troppo volatile e fragrante.

La sua caratteristica principale è dire addio a un odore che contribuisce all'aroma di molti frutti, in particolare quello delle banane o della banana. Inoltre, quest'ultimo frutto costituisce una delle sue fonti naturali per eccellenza.

Banane, la cui caratteristica aroma è dovuta a isoamilo acetato. Fonte: Pixabay.

Da lì il nome dell'olio di banana che viene somministrato a una soluzione di acetato di isoamil o una miscela di isomile acetato con nitrocellulosa. Il composto è ampiamente usato come sapore di cibo, gelato e dolci.

Inoltre, viene utilizzato nell'elaborazione di fragranze con diversi lavori. È anche un solvente utilizzato nell'estrazione di metalli e composti organici come l'acido acetico.

L'acetato di isoamilo è il risultato della sterilizzazione dell'alcool isoamilico con acido acetico. Nei laboratori di insegnamento della chimica organica, questa sintesi rappresenta un'esperienza interessante per attuare l'esterificazione, inondando al contempo il laboratorio con la fragranza di banana.

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Struttura acetata di isoamilo

Struttura acetata di isoamilo. Fonte: Ben Mills [dominio pubblico]

Nell'immagine superiore hai la struttura molecolare dell'acetato isoamilico mediante un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno, in particolare quelli che identificano questo composto come estere; la sua porzione di etere, r-o-r e il gruppo carbonilico, c = o, quindi con la formula strutturale R^'Coor.

A sinistra, r^', Hai il radicale alchglico isopentuale (Cho₃)₂Chch₂Cap₂; E a destra, r, al gruppo metilico, a cui è dovuto l'acetato del nome di questo estere. È un estere relativamente piccolo, in grado di interagire con i recettori chimici dell'odore dei nostri nasi, causando segnali che il cervello interpreta come una fragranza.

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Interazioni intermolecolari

La stessa molecola di acetato di isoamil è flessibile; Ma il radicale isopentil non avvantaggia le interazioni intermolecolari perché è ramificato, impedendo a stericamente gli atomi di ossigeno di interagire in modo efficiente dalle forze di dipolo-dipolo.

Inoltre, questi due ossigeno non possono accettare ponti idrogeno; strutturalmente la molecola non ha come donarli. Di fronte ai dipoli interrotti, l'acetato isoamil può interagire in modo intermolecolare attraverso le forze di dispersione di Londra; che sono direttamente proporzionali alla loro massa molecolare.

Pertanto, è la massa molecolare dell'estere responsabile delle sue molecole per formare un liquido con un punto di ebollizione elevato (141 ° C). Allo stesso modo, è responsabile della sua copertura solida a una temperatura di -78 ° C.

Fragranza di banana

Le sue forze intermolecolari sono così deboli che il liquido è abbastanza volatile da permeare i suoi dintorni con odori di banane. È interessante notare che l'odore dolce di questo estere può cambiare se il numero di carboni è ridotto o aumentato.

Cioè, se invece di avere sei carboni alifatici ne avevano cinque (con l'isobutile radicale) il suo odore assomiglierebbe a quello dei lamponi; Se il radicale fosse il secbutile, l'odore sarebbe caricato con tracce di solventi organici; E se avessi più di sei carboni, l'odore inizierebbe a diventare sapone e metallico.

Proprietà

Nomi chimici

-Acetato di isoamilo

-Etanoato isopentivo

-3-metilbutilo acetato

-Isopentilo acetato

-Olio di banana o banana.

Formula molecolare

C₇H₁₄O₂ o ch₃COO (ch₂)₂Ch (Ch₃)₂

Peso molecolare

130.187 g/mol.

Descrizione fisica

È un liquido oleoso, chiaro e incolore.

Odore

A temperatura ambiente ha un odore intenso e piacevole di banana.

Gusto

Ha un sapore simile a quello presentato dalla pera e dalla mela.

Punto di ebollizione

124,5 ºC.

Punto di fusione

-78,5 ºC.

punto di accensione

92 ºF Coppa chiusa (33 ºC); Tazza aperta 100 ºF (38 ºC).

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Solubilità dell'acqua

2.000 mg/l a 25 ºC.

Solubilità nei solventi organici

Miscibile con alcol, etere, acetato di etil e alcol amilico.

Densità

0,876 g/cm³.

Densità del vapore

4.49 (nella relazione aerea = 1).

Pressione del vapore

5,6 mmHg a 25 ºC.

Temperatura di auto -Identizione

680 ºF (360 ºC).

Sostanza vischiosa

-1,03 cpoise a 8,97 ºC

-0,872 cpoise a 19,91 ºC.

Calore a combustione

8.000 calce/g.

Soglia di odore

Aria = 0,025 µl/l

Acqua = 0,017 mg/l.

Indice di rifrazione

1.400 a 20 ° C.

Velocità di evaporazione relativa

0,42 (in relazione al butil acetato = 1).

Costante dialettico

4,72 a 20 ºC.

Magazzinaggio

L'acetato di isoamilo è un composto infiammabile e volatile. Pertanto, deve essere freddo in contenitori completamente ermetici, tutt'altro che sostanze combustibili.

Sintesi

È prodotto dall'esterificazione dell'alcool isoamilico con acido acetico glaciale, in un processo noto come esterazione di Fisher. L'acido solforico viene solitamente usato come catalizzatore, ma anche l'acido p-toluenosolfonico catalizza la reazione:

(Ch₃)₂CH-CH₂-Cap₂Cap₂Oh + ch₃COOH => CH₃Cooch₂-Cap₂-Cap₂-Ch (Ch₃)₂

Applicazioni

Aroma di cibo e bevande

È usato per conferire un sapore di pera in acqua e sciroppi. È usato in Cina per preparare aromi di frutta, come fragola, mora, ananas, pera, mela, uva e banana. Le dosi utilizzate sono: 190 mg/kg in pasticceria; 120 mg/kg di pasticceria; 56 mg/kg in gelato; e 28 mg/kg in bevande analcoliche.

Solvente e diluente

È un solvente per:

-Nitrocellulosa e celluloide

-Vernici impermeabili

-Gomma estere

-Resina in vinile

-Resina di Cumarona e olio di ricino.

Viene usato come solvente per la determinazione del cromo ed è usato come agente di estrazione di ferro, cobalto e nichel. Viene anche usato come solvente di dipinti ad olio e vecchi laccati. Inoltre, viene utilizzato nell'elaborazione dello smalto.

Questo estere è usato come diluente nella produzione di acido acetico. L'olio viene usato come materia prima in un processo di ossidazione che produce una soluzione acquosa di acido acetico e altri composti, come acido formico e acido propionico.

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Come solvente e portatore di altre sostanze è stato utilizzato all'inizio dell'industria aeronautica per proteggere i tessuti dalle ali aeree.

Fragranze

-È usato come atmosfera per coprire i cattivi odori.

-È usato come profumo nelle scarpe.

-Per dimostrare l'efficienza delle maschere antigasi, poiché l'acetato isoamil ha una soglia di odore molto basso e non è molto tossico.

-È usato in fragranze come il chipon; l'aroma morbido Osmanthus; Il Jacinto; e il forte sapore orientale, usato a basse dosi, inferiore all'1%.

Altri

È usato nell'elaborazione di seta e perle artificiali, film fotografici, vernici impermeabili e abbronzanti. Viene anche utilizzato nell'industria tessile nella tintura e nella finitura. Viene utilizzato nel lavaggio a secco di articoli in abbigliamento e mobili in stoffa.

Inoltre, l'acetato di isoamilo viene utilizzato nell'elaborazione di Rayon, un tessuto sintetico; Nell'estrazione della penicillina e come sostanza cromatografica standard.

Rischi

L'acetato di isoamilo può irritare la pelle e gli occhi per contatto fisico. L'inalazione può causare irritazione al naso, gola e polmoni. Nel frattempo, l'esposizione ad alte concentrazioni può causare mal di testa, sonnolenza, vertigini, vertigini, affaticamento e svenimento.

Il contatto prolungato con la pelle può causare secchezza e cracking.

Riferimenti

1. Bilbrey Jenna. (30 luglio 2014). Isoamil acetato. World di chimica della Royal Society of Chemistry. Recuperato da: Chemistryworld.com
2. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Isoamil acetato. Database PubChem. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamil acetato. Recuperato da: in.Wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamil acetato. Chemspider. Recuperato da: Chemspider.com
5. Dipartimento della salute e senior del New Jersey. (2005). Isoamil acetato. [PDF]. Recuperato da: NJ.Gov
6. Libro chimico. (2017). Isoamil acetato. Recuperato da: chimico.com