Acetato di etile

Lui acetato di etila o etila È un composto organico la cui formula chimica è Cho₃COOC₂H₅. È costituito da un estere, in cui il componente alcolico deriva dall'etanolo, mentre il suo componente di acido carbossilico proviene dall'acido acetico.

È un liquido in condizioni di temperatura e pressione normali, presentando un aroma piacevole ai frutti. Questa proprietà entra perfettamente in armonia, quindi ci si aspetta da un estere; che in realtà è la natura chimica dell'etil acetato. Per questo motivo trova l'uso in prodotti alimentari e bevande alcoliche.

Acetato di etile. Fonte: Commons Wikimedia.

L'immagine superiore mostra la struttura scheletrica dell'etil acetatodo. Nota il suo componente di acido carbossilico e a destra il componente alcolico. Da un punto di vista strutturale, ci si può aspettare che questo composto si comporti come un ibrido tra aceto e alcol; Tuttavia, mostra le proprie proprietà.

È qui che tali ibridi chiamati esteri si distinguono per essere diversi. L'etil acetato non può reagire come un acido, né disidratato per assenza di un gruppo OH. Invece, soffre di idrolisi di base in presenza di una base forte, come l'idrossido di sodio, NaOH.

Questa reazione di idrolisi viene utilizzata nei laboratori di insegnamento per esperimenti di cinetica chimica; dove la reazione, inoltre, è il secondo ordine. Quando si verifica l'idrolisi, l'etanoato di Etil.

Nel suo scheletro strutturale si osserva che predominano gli atomi di idrogeno sull'ossigeno. Ciò influenza la sua capacità di interagire con non specie polari come i grassi. Viene anche usato per sciogliere composti come resine, coloranti e in generale solidi organici.

Nonostante abbia un aroma piacevole, un'esposizione prolungata a questo liquido genera un impatto negativo (come quasi tutti i composti chimici) sul corpo.

Struttura acetata di etil

Modello di sfere e barre per acetato di etil. Fonte: Benjah-BMM27 [dominio pubblico]

L'immagine superiore mostra la struttura dell'etil acetato con un modello di sfere e barre. In questo modello sono evidenziati gli atomi di ossigeno con sfere rosse; Alla sua sinistra è la frazione derivata dall'acido e alla sua destra la frazione derivata dall'alcool (Alcoxi, -or).

Può servirti: elettroliti deboli: concetto, caratteristiche, esempi

Il gruppo carbonile può essere visto tramite link c = o (le doppie barre). La struttura attorno a questo gruppo e l'ossigeno adiacente è piatta, perché c'è un trasferimento del carico di risonanza tra l'ossigeno; Fatto che spiega un'acidità relativamente bassa degli idrogeni α (quelli del gruppo -CH₃, collegato a c = o).

La molecola, ruotando due dei suoi collegamenti, favorisce direttamente il modo in cui interagisce con altre molecole. La presenza dei due atomi di ossigeno e l'asimmetria nella struttura gli conferiscono un momento di dipolo permanente; che a sua volta è responsabile delle sue interazioni dipolo-dipolo.

Ad esempio, la densità elettronica è maggiore vicino ai due atomi di ossigeno, diminuendo considerevolmente nel gruppo -CH₃, E gradualmente nel gruppo OCH₂Cap₃.

A causa di queste interazioni, le molecole di acetato di etile formano un liquido in condizioni normali, che ha un punto di ebollizione considerevolmente alto (77 ° C).

Assenza di atomi donatori di ponti idrogeno

Se la struttura viene osservata con cura, verrà notata l'assenza di un atomo in grado di donare un ponte idrogeno. Tuttavia, gli atomi di ossigeno sono accettori di tali e l'etil acetato è molto solubile in acqua e interagiscono in misura stimata con composti polari e donatori di ponti idrogeno (come gli zuccheri).

Ti consente anche di interagire in modo eccellente con l'etanolo; Il motivo per cui la sua presenza in bevande alcoliche non è sorpresa.

D'altra parte, il suo gruppo Alcoxi lo rende in grado di interagire con alcuni composti apolari, come il cloroformio, CH₃Cl.

Proprietà fisiche e chimiche

Nomi

-Acetato di etile

-Etanote etanoato

-Etil acetico

-Acetoxietano

Formula molecolare

C₄H₈O₂ o ch₃COOC₂H₅

Peso molecolare

88.106 g/mol.

Descrizione fisica

Liquido chiaro incolore.

Colore

Liquido incolore.

Odore

Caratteristico degli eteri, simile all'odore dell'ananas.

Gusto

Bello quando diluito, porta un sapore di frutta alla birra.

Soglia di odore

3,9 ppm. 0,0196 mg/m³ (basso odore); 665 mg/m³ (Alto odore).

Può servirti: legame chimico

Odore decorabile a 7-50 ppm (media = 8 ppm).

Punto di ebollizione

171 ºF a 760 mmHg (77,1 ºC).

Punto di fusione

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Solubilità dell'acqua

80 g/l.

Solubilità nei solventi organici

Miscible con etanolo ed etere etilico. Molto solubile in acetone e benzene. Miscibile con cloroformio, oli fissi e volatili, e anche con solventi ossigenati e clorati.

Densità

0,9003 g/cm³.

Densità del vapore

3.04 (nella relazione aerea: 1).

Stabilità

Si decompone lentamente con l'umidità; incompatibile con diverse plastiche e agenti ossidanti forti. La miscela con acqua può essere esplosiva.

Pressione del vapore

93,2 mmHg a 25 ºC

Sostanza vischiosa

0,423 mpoise a 25 ° C.

Calore a combustione

2.238,1 kJ/mol.

Calore di vaporizzazione

35,60 kJ/mol a 25 ºC.

Tensione superficiale

24 dynas/cm a 20 ºC.

Indice di rifrazione

Da 1.373 a 20 ºC/d.

Temperatura di conservazione

2 - 8 ºC.

PKA

16 - 18-25 ºC.

Sintesi

Reazione di Fisher

L'acetato di etile è sintetizzato industrialmente dalla reazione di Fisher, in cui l'etanolo è esterificato con acido acetico. La reazione viene fatta a temperatura ambiente.

Cap₃Cap₂Oh +ch₃COOH CH₃Cooch₂Cap₃ +   H₂O

La reazione è accelerata dalla catalisi acida. L'equilibrio si sposta a destra, cioè verso la produzione di etil acetato, rimuovendo l'acqua; Secondo la legge sull'azione di massa.

Reazione di Tishchenko

L'acetato di etil viene anche preparato industrialmente usando la reazione di Tishchenko, coniugando due equivalenti di acetaldeide con l'uso di un catalizzatore come catalizzatore.

2 ch₃Cho => Cho₃Cooch₂Cap₃

Altri metodi

-L'etil acetato viene sintetizzato come co -prodotto nell'ossidazione del butano all'acido acetico, in una reazione fatta a una temperatura di 175 ºC e 50 atm di pressione. È usato come catalizzatore di cobalto e ioni cromati.

-L'etil acetato è un co -prodotto del polivinil polivinil acetato etanolia.

-L'acetato di etile è anche prodotto nell'industria dalla deidrogenazione dell'etanolo, catalizzando la reazione usando il rame ad alta temperatura, ma meno di 250 ºC.

Applicazioni

Solvente

L'acetato di etile viene utilizzato come solvente e diluente, utilizzando la pulizia dei circuiti. Viene utilizzato come solvente nella produzione di estratto di luppolo modificato e nel caffè decaffeinato e foglie di tè. Viene utilizzato negli inchiostri utilizzati per contrassegnare frutta e verdura.

Può servirti: acido cianidrico: struttura molecolare, proprietà, usi

L'etil acetato viene utilizzato nell'industria tessile come agente detergente. Viene utilizzato nella calibrazione dei termometri, utilizzati nella separazione degli zuccheri. Nel settore della vernice viene utilizzato come solvente e diluente dei materiali utilizzati.

Sapori artificiali

È usato nell'elaborazione dei sapori di frutta; Ad esempio: banana, pera, pesca e ananas, nonché aroma di uva, ecc.

Analisi

È usato nella determinazione di bismuto, boro, oro, molibdeno e platino, nonché solventi del taleum. Acetato di etile ha la capacità di estrarre molti composti ed elementi presenti in soluzione acquosa, come: fosforo, cobalto, tungsteno e arsenico.

Sintesi organica

L'acetato di etil viene utilizzato nel settore come riduttore nella viscosità delle resine utilizzate nelle formulazioni di fotorestoning. È usato nella produzione di acetamide, acetil acetato e metil ettanone.

Cromatografia

Nei laboratori, l'etil acetato viene utilizzato come fase mobile delle cromatografie nelle colonne e come solvente di estrazione. Avere etil acetato un punto di ebollizione relativamente basso, è facile da evaporazione, che consente di concentrare le sostanze disciolte nel solvente.

Entomologia

L'etil acetato viene utilizzato in entomologia per soffocare gli insetti collocati in un contenitore, consentendo la sua raccolta e studio. I vapori di acetato di etil uccidono l'insetto senza distruggerlo ed evitare il loro indurimento, facilitando la loro assemblea di raccolta.

Rischi

-Il ld_cinquanta Dall'acetato di etil nei ratti, indica una bassa tossicità. Tuttavia, può irritare la pelle, gli occhi, la pelle, il naso e la gola.

-L'esposizione a livelli elevati può causare vertigini e svenimento. Allo stesso modo, l'esposizione a lungo termine può influenzare il fegato e il rene.

-Inalazione di acetato di etil ad una concentrazione di 20.000 - 43.000 ppm, può produrre edema polmonare ed emorragia.

-Il limite della mostra del lavoro è stato fissato dall'OSHA a 400 ppm in aria, in media, durante un turno di lavoro di 8 ore.

Riferimenti

1. Glossario illustrato della chimica organica: acetato di ethyl (EtOAC). Recuperato da: Chem.Ucla.Edu
2. Acetato di ethyl. Estratto da: CHM.Bris.AC.UK