Caratteristiche di Totrosas, erithro, sintesi, derivati

IL Tetrosas Sono monosaccaridi a quattro carbonio, la cui formula empirica è C₄H₈O₄. Esistono due tipi di tetrosasi: aldosas (hanno un gruppo di aldeide terminale, carbonio 1 o c-1) e ketosas (hanno un gruppo di chetone nell'atomo di carbonio 2, c-2).

Non si sono trovati come prodotti naturali, ma è possibile trovarli nella loro forma ridotta, come l'eritritolo, che è un alcol tetraidrossiale. Nei licheni, l'eritritolo è sintetizzato dalla decarbossilazione dell'acido D-arabonico.

Fonte: ED (EDGAR181) [dominio pubblico]

I Treasas non sono parte strutturale degli esseri viventi. Tuttavia, gli alberi, come l'eritro, sono in percorsi metabolici.

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Caratteristiche

Negli Aldotrosas ci sono due atomi di carbonio quile, C-2 e C-3 e Carbon 6 (C-6). Mentre nelle ketoterosas c'è solo un atomo di carbonio quile, Carbon 3 (C-3).

Gli zuccheri, come il tetrosa, con la configurazione D sono più abbondanti degli zuccheri con la configurazione L. 

Esistono due aldotrosas con configurazione D (D-Retrose e D-Treaty) e una ketotrosa con configurazione D (-Reritrulose).

Le proiezioni di Fischer sono fatte dalla guida della molecola in una conformazione eclissata con un gruppo aldeide sopra. I quattro atomi di carbonio definiscono la catena di proiezione principale, essendo organizzata verticalmente. I collegamenti orizzontali indicano e all'indietro all'indietro.

A differenza dei monosaccaridi che hanno cinque o più carboni, che sperimentano reazioni intramolecolari per formare emiacetali ed emiceti, la tetrosase non può formare strutture cicliche.

L'eritrosa nel metabolismo

L'eritro è l'unico tetrosa che si trova nel metabolismo di numerosi organismi. I percorsi metabolici in cui si trova sono:

- Percorso del pentosio fosfato

- Calvin Cycle

- Biosintesi di aminoacidi essenziali e aromatici.

In tutti questi percorsi metabolici, l'eritena partecipa come estere fosfato, l'eritrosario 4-fosfato. Il ruolo del 4-fosfato erithro su queste strade è descritto di seguito.

L'erithrosa sulla strada di Pentosa fosfato e nel ciclo di Calvin

Entrambi i percorsi metabolici hanno in comune la biosintesi del 4-fosfato eritto con la partecipazione degli enzimi di transcethland e transaldlasasi.

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Entrambi gli enzimi catalizzano il trasferimento di un piccolo frammento di carbonio di un donatore chetosio ad un accettore aldosa per produrre un nuovo cliente più breve e una chetose a catena più lunga.

Nel percorso del pentosio fosfato, la biosintesi dell'erythrous-4-fosfato avviene da due substrati, la sedeptulo 7-fosfato, un ketheptosio e il gliceraldeide 3-fosfato, un aldotrosa, che sono convertiti in eritrosa 4-fosfato, an an aldotetrosa e fruttosio 6-fosfato, un chetexose, attraverso la catalisi di una transaldolasi.

Nel ciclo di Calvin, la biosintesi dell'erithro-4-fosfato avviene da due substrati, il fruttosio 6-fosfato, un chetoesosio e il gliceraldeide 3-fosfato, nonché un aldotrosa. Questi vengono convertiti in 4-fosfato erithro, un aldotrosa e xilulosa 5-fosfato, una ketopentosa, per mezzo della catalisi di una trancetolasi.

La biosintesi eritta a 4-fosfato sul percorso del pentosio fosfato è lo scopo della biosintesi del gliceraldeide 3-fosfato e del fruttosio 6-fosfato, che può continuare attraverso la via gluconeogena e la via del fosfato di pentosio. La biosintesi di 4-fosfato erithro nel ciclo di Calvin consente di sostituire la forcella Ribulosa 1.5 per riavviare il ciclo con la fissazione di CO₂.

Erithro: biosintesi di aminoacidi essenziali e aromatici

Nei batteri, funghi e piante, la biosintesi dei precursori aromatici di fenilalanina, tirosina e triptofano aromatica inizia con i precursori erithro 4-fosfato. Questi precursori vengono prima convertiti in Shikimato e poi in Corismato, una sequenza di sette gradini catalizzati dagli enzimi.

Dal corismato c'è una biforcazione. Da un lato un modo culmina con la biosintesi del triptofano, dall'altro il corisma produce tirosina e fenilalanina.

Poiché la biosintesi degli aminoacidi aromatici avviene solo nelle piante e nei microrganismi, questo percorso è un bersaglio di erbicidi, come il glifosato, che è l'ingrediente attivo di Roundup. Quest'ultimo è un prodotto commerciale di Monsanto, che attualmente appartiene alla Bayer Company.

Il glifosato è un inibitore competitivo rispetto al fosfoenolpiruvato nella reazione 5-enlapiruvilshikimato 3-fosfato sintasi (EPSP).

L'eritritolo è un derivato di erithro

L'eritritolo è la forma ridotta di erithro e condivide le caratteristiche funzionali con altri poloni, come la stabilità relativa in ambienti acidi e alcalini, alta stabilità nel calore, gusto simile a quello del saccarosio (a basso contenuto calorie), senza potenziale carcinogeno, tra l'altro caratteristiche.

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L'eritritolo è in grado di sopprimere i batteri dannosi e ridurre la placca dentale. A differenza di altri Polyli, tra cui sorbitolo e xilitolo, l'eritritolo viene rapidamente assorbito dall'intestino tenue, non è metabolizzato e viene escreto dalle urine. Il consumo di eriterol frequente riduce l'incidenza del decadimento dei denti e ripristina la superficie dentale.

Studi su eritritolo, xilitolo e sorbitolo hanno dimostrato che questi zuccheri differiscono nella loro efficacia contro la carie. Xilital e sorbitolo sono meno efficaci nella prevenzione della carie e delle malattie da giornalista.

Sintesi prebiotica

La sintesi di monosaccaridi nel mondo prebiotico deve aver svolto un ruolo essenziale nell'origine della vita poiché questi composti sono fonti di energia e componenti di altre biomolecole.

Il formaldehido (ch₂= O), il carboidrato più semplice viene contato tra i più abbondanti delle molecole interstellari conosciute. Nell'atmosfera della Terra primitiva, è stato generato dall'azione di radiazioni ionizzanti, luce UV e scosse elettriche su metano, ammoniaca e molecole d'acqua.

La formaldeide sarebbe precipitata dall'atmosfera, unendo le correnti di acqua calda (60-80 ° C) che avrebbero eroso le rocce terrestri, trascinando ioni di calcio.

Questi ioni avrebbero catalizzato una reazione che converte una molecola di formaldeide e una molecola di formaldeide protonica (Cho₂= Oh⁺) in uno dei glicolaldehido protonati (Hoch2ch = OH⁺).

Il glicolalde protonato avrebbe interagito con la formaldeide per produrre triose⁺, che avrebbe interagito di nuovo con la formaldeide per produrre tetrose⁺. La ripetizione di questa autocatalisi avrebbe prodotto monosaccaridi con un numero maggiore di carboni.

Le chiralità dei tetrose e di altri monosaccaridi potrebbero riflettere i Quiraitie degli aminoacidi presenti nell'ambiente acquoso, che avrebbero anche agito come catalizzatori per la formazione di monosaccaridi.

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