Struttura ciclica di idrocarburi, proprietà, esempi

IL idrocarburi ciclici Sono composti organici costituiti da atomi di carbonio e idrogeno collegati a causare anelli o strutture cicliche. Esistono principalmente tre tipi: alicomia, aromatica e policiclica.

Questi tipi di idrocarburi possono quindi consistere nelle versioni chiuse di alcani, alcheni e alchini; avere anelli con sistemi aromatici, come il benzene e i suoi derivati; o presentare strutture intricate e affascinanti. Di tutti loro gli aliciclici sono i più semplici e di solito sono rappresentati usando i poligoni.

Idrocarburi aliciclici. Fonte: Gabriel Bolívar.

Sopra, ad esempio, ci sono diversi idrocarburi aliciclici. Sembrano semplici poligoni: un quadrato, triangolo, pentagono, esagono, ecc. Se uno dei suoi collegamenti C-C potesse essere tagliato con le forbici, il risultato sarebbe un alcano, alchene (se ha doppi collegamenti) o Alquino (se hai le triple link).

Le sue proprietà non differiscono troppo dagli idrocarburi a catena aperta da cui procedono; Sebbene, chimicamente, più grandi, più stabili saranno e la sua interazione con un mezzo molecolare diventa la più pronunciata (per la sua più grande area di contatto).

[TOC]

Struttura

Andando dritto alla questione che riguarda le loro strutture, si dovrebbe chiarire che non sono piatti, anche quando nella loro rappresentazione di poligoni sembrano così. L'unica eccezione a questa affermazione si trova nel ciclopropano.

È inoltre necessario chiarire che i termini "cicli" e "anelli" sono spesso intercambiabili; Un anello non deve circolare e quindi può acquisire geometrie infinite fintanto che è una struttura chiusa. Si dice quindi che il ciclopropano ha un anello o un ciclo triangolare.

Tutti i carboni hanno ibridazioni SP³, Quindi le loro geometrie sono tetraedri e i loro collegamenti devono essere idealmente separati da un angolo di 109,5 °; Tuttavia, ciò non è possibile per le strutture chiuse come quelle del ciclobutano (quadrato) o ciclopentano (Pentagono).

Può servirti: benzimidazolo (C7H6N2): storia, struttura, vantaggi, svantaggi

Si parla quindi di una tensione che destabilizza la molecola ed è determinato sperimentalmente dalla misurazione dei calcoli di combustione media di ciascun gruppo₂.

Conformazioni

E cosa succede quando ci sono collegamenti doppi o tripli? La tensione aumenta, perché dove ce n'è uno, la struttura sarà costretta a "restringersi" e rimanere piatta; che, consecutivamente, costringerebbe una conformazione sopra gli altri, probabilmente eclissando gli atomi di idrogeno vicini.

Conformatori per il cicloesano. Fonte: sponk [dominio pubblico]

Nell'immagine superiore due configurazioni per il cicloesano sono mostrati per provare a spiegare quanto sopra. Gli atomi che si trovano nelle posizioni A O E Si dice che siano assiali o equatoriali, rispettivamente. Nota che invece di un esagono piatto, hai una sedia (a sinistra) e una barca (a destra).

Queste strutture sono dinamiche e stabiliscono un equilibrio tra loro. Se gli atomi in A Sono molto voluminosi, l'anello "si adatta" a posizionarli in posizioni equatoriali; Dal momento che lì sono orientati verso i lati dell'anello (che rafforzerebbero o danneggerebbero le interazioni intermolecolari).

Se osserviamo ogni carbonio separatamente, si vedrà che sono tetraedri. Questo non sarebbe così se ci fosse un doppio legame: le sue ibridazioni SP² avrebbero costretto la struttura ad appiattire; e avere un triplo collegamento, per allineare. La struttura piatta del benzene è la massima rappresentazione di questo.

Proprietà

Processo semplificato in cui si forma un idrocarburo ciclico. Fonte: Gabriel Bolívar.

Supponiamo di avere un idrocarburo a catena aperta (con o senza insaturazione o ramificazioni). Se potessimo unirci alle loro estremità, verrebbero creato un anello o un ciclo (come nell'immagine superiore).

Dall'ottica di sintesi organica, questo non accade più; Ci devono essere buoni gruppi in uscita collegati alle estremità della catena, che durante la partenza, promuovono che la catena si chiude (se la soluzione è molto diluita).

Può servirti: heptano (c7h16): struttura, proprietà e usi

Con questo in mente, si può vedere che l'idrocarburo di ictus verde subisce solo una trasformazione rispetto alla sua struttura; Senza la rottura o l'aggiunta di nuovi collegamenti con altri atomi. Significa che chimicamente continua ad essere lo stesso prima e dopo la chiusura o il squillo.

Pertanto, le proprietà chimiche o fisiche di questi alcilici idrocarburi non differiscono troppo da quelli delle loro controparti a catena aperta. Entrambi sono reagenti alla stessa specie (a dirlo, gli alogeni sotto la luce utravioletta) e possono subire forti ossidazioni o combustione rilasciando.

Forze intermolecolari

C'è un fatto innegabile: l'anello ha un'area di contatto maggiore rispetto alla catena aperta, e quindi le sue interazioni intermolecolari sono più forti.

Il risultato è che i suoi punti di ebollizione e fusione tendono ad essere maggiori, proprio come le loro densità. Molte tante differenze possono essere notate nelle loro velocità di rifrazione o nelle pressioni a vapore.

Nomenclatura

Tornando all'esempio dell'idrocarburo della corsa verde, la sua nomenclatura rimane invariata una volta che si è chiusa su se stessa (come un serpente che morde la propria coda). Pertanto, le regole di nomenclatura rimangono le stesse; A meno che non vengano affrontati idrocarburi policiclici o aromatici.

Di seguito sono riportati tre composti, che verranno dati i loro nomi appropriati:

Tre esempi di idrocarburi ciclici per assegnare le loro nomenclature. Fonte: Gabriel Bolívar.

Per cominciare, quando sono strutture chiuse, il ciclo del prefisso viene utilizzato per fare riferimento a loro (qui l'anello di parole è relegato).

Da sinistra a destra abbiamo: un ciclopentano, un cicloesano e un altro ciclopentano. I carboni sono elencati in modo tale che i numeri minori siano assegnati ai sostituti e sono anche menzionati in ordine alfabetico.

Può servirti: Renio: scoperta, proprietà, struttura, usi

Quindi, diventa: 1.1-dimetilciclopentano. In b inizia menzionando il sostituente etilico prima del fluoro, quindi il suo nome è: 1-etil-2-fluorciclohexano. E poi per C, i doppi legami sono presi come sostituenti, il numero di carboni che ne formano devono essere indicati: 1.3-ciclopentadieno.

Esempi

Nel corso dell'articolo è stato menzionato diversi idrocarburi ciclici. Nella prima immagine possono essere trovati: cicloopropan, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, cicloeptano e ciclooctano.

Da loro può essere ottenuta una vasta gamma di derivati ​​ed è sufficiente posizionare rispettivamente collegamenti doppi o tripli per avere ciclialchi o cicloaldicini,. E rispetto agli idrocarburi aromatici, è sufficiente tenere presente l'anello del benzene e sostituirlo o riprodurlo in due dimensioni.

Tuttavia, i più straordinari (e problematici quando si capiscono la loro nomenclatura) sono idrocarburi policiclici; Cioè, non è sufficiente con i poligoni semplici anche per rappresentarli in modo semplice. Tre di loro che vale la pena menzionare sono: cubano, cestino e pagodano (immagini inferiori).

Scheletro cubano. Fonte: Neurotoger [dominio pubblico].Canastano scheletro. Fonte: Benjah-BMM27 [dominio pubblico].Pagodano scheletro. Fonte: Puppy8800 [dominio pubblico]

Ognuno di essi ha la sua complessa metodologia di sintesi, la loro storia, l'arte e un fascino latente per le infinite possibilità strutturali a cui possono raggiungere semplici idrocarburi.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. Ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Idrocarburi ciclici: definizione ed esempio. Studio. Recuperato da: studio.com
5. Fondazione CK-12. (5 giugno 2019). Idrocarburi ciclici. Chimica librettexts. Recuperato da: Chem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Composto ciclico. Recuperato da: in.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Idrocarburi ciclici. Recuperato da: Dedias.netto