Struttura del gruppo Acilo, caratteristiche, composti e derivati

Lui Gruppo acilico È un frammento molecolare che nella chimica organica di solito deriva dagli acidi carbossilici. La sua formula è RCO, dove R è un sostituente carbonato, alquilico o arilico, covalente collegato e direttamente con il gruppo carbonilico, c = O. Di solito è solo una frazione della struttura di un composto organico, come una biomolecola.

Si dice che derivi da un acido carbossilico, Rcooh, perché sarà sufficiente eliminare il gruppo idrossilico, OH, per ottenere il gruppo acilico, RCO. Si noti che questo gruppo include una vasta famiglia di composti organici (e inorganici). Questa famiglia è generalmente conosciuta come composti acilici (e non asilo).

Formula strutturale del gruppo Acilo. Fonte: Su-No-g via Wikipedia.

Nell'immagine superiore abbiamo la formula strutturale del gruppo Acilo. È facile riconoscerlo osservando qualsiasi struttura molecolare, in quanto si trova sempre alle estremità ed è indicato dal gruppo carbonilico. Un esempio di ciò che vedremo nella molecola acetil-CoA, essenziale per il ciclo di Krebs.

L'incorporazione di questo gruppo in una molecola è nota come reazione di acilazione. Il gruppo acilico fa parte della routine di lavoro nella sintesi organica.

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Struttura e caratteristiche del gruppo Acilo

La struttura del gruppo acile dipende dall'identità di R. L'atomo di carbonio di detta catena laterale R, così come il c = o a quello collegato, si trovano nello stesso piano. Il segmento RCO della prima immagine è quindi piatto.

Tuttavia, questo fatto può sembrare insignificante se non fosse dovuto alle caratteristiche elettroniche di C = O: l'atomo di carbonio ha un leggero deficit elettronico. Ciò lo rende suscettibile agli attacchi da parte di agenti nucleofili, ricchi di elettroni. Pertanto, il gruppo acilico è reattivo, essendo un sito specifico in cui viene eseguita la sintesi organica.

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Composti e derivati

A seconda delle catene R o degli atomi che sono posizionati a destra di RCO, si ottengono diversi composti o derivati ​​dal gruppo acilico.

- Cloruri

Supponiamo, ad esempio che un atomo di cloro sia posto a destra di RCO. Questo ora sostituisce che la sinuità rappresentata nella prima immagine, essendo: rcocl. Abbiamo alcuni derivati ​​chiamati cloruri acilici.

Ora, cambiando l'identità di R in RCOCL, otteniamo diversi cloruri acilici:

-Hcocl, r = h, cloruro di metano, composto drasticamente instabile

-Cap₃Cocl, r = ch₃, acetil cloruro

-Cap₃Cap₂Cocl, r = ch₂Cap₃, Propionil cloruro

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (anello di benzene), cloruro di benzoil

Lo stesso ragionamento si applica a fluoruri, bromuri e ioduri acidi. Questi composti sono usati nelle reazioni di acilazione, con lo scopo di incorporare l'RCO come sostituente in una molecola più grande; Ad esempio, su un anello di benzene.

- Radicale

L'acile può esistere momentaneamente come radicale, RCO •, originato da un aldeide. Questa specie è molto instabile ed è immediatamente sproporzionata in un radicale alkylo e monossido di carbonio:

Rc • = o → r • + c Tutto

- Catione

Il gruppo acile può anche apparire come un catione, RCO⁺, Essere un intermediario che reagisce a incendi una molecola. Questa specie contiene due strutture di risonanza rappresentate nell'immagine inferiore:

Strutture di risonanza dell'acile catione. Fonte: Jü [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]

Nota come il carico parziale positivo è distribuito tra atomi di carbonio e ossigeno. Di queste due strutture, [R-C tutto⁺], con il carico positivo sull'ossigeno, è il più predominante.

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- Amidas

Supponiamo ora che invece di un atomo di CL mettiamo un gruppo amminico, NH₂. Avremo quindi un amida, rconh₂, RC (O) NH₂ o rc = onh₂. Quindi, cambiando infine l'identità di R, otterremo una famiglia di Amides.

- Aldeide

Se invece di NH₂ Posizioniamo un atomo di idrogeno, otterremo un aldeide, rcoh o rcho. Si noti che il gruppo Acilo è ancora presente anche quando è passato allo sfondo di importanza. Sia le aldeidi che le ammidi sono composti acilici.

- Chetoni ed esteri

Continuando con lo stesso ragionamento, possiamo sostituire H con un'altra catena laterale R, che si tradurrà in un chetone, RCOR 'o RC (O) R'. Questa volta il gruppo acile è più "nascosto", poiché uno dei due estremi potrebbe essere considerato come RCO o R'CO.

D'altra parte, R 'può anche essere sostituito da o', dando origine a un estere, rcoor '. Negli esteri il gruppo acilico è riconosciuto ad occhio nudo perché si trova sul lato sinistro del gruppo carbonilico.

- Commento generale

Il gruppo acile presente in diversi composti. Fonte: Jü [dominio pubblico].

L'immagine superiore a livello globale rappresenta tutto ciò che ha commentato in questa sezione. Il gruppo acile si distingue in blu e a partire dall'angolo superiore, da sinistra a destra, abbiamo: chetoni, acil catione, radicali acilici, aldeide, esteri e ammidi.

Il gruppo acilico sebbene sia presente in questi composti, nonché in acidi carbossilici e tioéster (RCO-SR '), il gruppo carbonil. L'RCO diventa più interesse quando è un sostituente o quando è collegato direttamente a un metallo (Acilos in metallo).

A seconda del composto, RCO può ricevere nomi diversi, come si vede nella sottosezione di cloruri acidi. Ad esempio, Cho₃CO è noto come acetil o etanoil, mentre Cho₃Cap₂CO, propionil o propano.

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Esempi di gruppo Acilo

Formula strutturale acetil-CoA. Fonte: Utente: Bryan Derksen (originale) e dmacks (talk) (cambio di colore) [dominio pubblico].

Uno degli esempi di composti acilici più rappresentativi è quello di acetil-CoA (immagine superiore). Si noti che viene identificato immediatamente perché è evidenziato con il colore blu. Il gruppo acilico acetil-CoA, come sottolinea il nome, è acetil, Cho₃Co. Anche se non sembri così, questo gruppo è essenziale nel ciclo di Krebs del nostro corpo.

Gli aminoacidi contengono anche il gruppo Acilo, solo che, ancora una volta, tende a passare inosservata. Ad esempio, per la glicina, NH₂- ch₂- COOH, il tuo gruppo Acilo diventa il segmento NH₂- ch₂- CO e ricevi il nome di Glycilo. Nel frattempo, per la lisina, il tuo gruppo Acilo diventa NH₂(Ch₂)₄Chnh₂CO, che si chiama Lisil.

Sebbene di solito non sia discusso regolarmente, i gruppi acilici possono anche provenire da acidi inorganici; Cioè, l'atomo centrale non deve essere carbonio, ma può anche essere di altri elementi. Ad esempio, un gruppo acile potrebbe anche essere l'RSO (RS = O), derivato dall'acido solfonico o RPO (RP = O), derivato dall'acido fosfonico.

Riferimenti

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