Struttura dell'acido cinamico, proprietà, ottenimento, usi

Lui Acido cinamico È un composto organico la cui formula chimica è C₆H₅Chchcooh. È un acido monocarbossilico. Il suo nome viene dalla pianta Cinnamomum Cassia, la cui corteccia è aromatica come quella della pianta di cannella.

Altri nomi sono acido 3-fenil-2-propenoico e acido β-acido acrilico. Sono stati ottenuti molti derivati ​​dell'acido cinamico, che presentano proprietà terapeutiche.

Cinnamomum Cassia Plant. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

A causa del doppio legame C = C, la molecola di acido cinamico ha due isomeri: Cis E trans. La forma trans È la più abbondanza in natura. Acido cinamico trans È un componente degli oli essenziali di cannella, basilico, tè nero o Melaleuca bracteata, Cacao, balsamo di Tolú, sindaco di Galanga o Alpinia Galanga e foglie di conservazione. Acido cinamico Cis è stato trovato nella pianta Alpinia malaccensis.

Alla fine del XIX e all'inizio del ventesimo secolo, l'acido cinamico è stato studiato e utilizzato per trattare varie malattie. Tuttavia, il suo uso è stato sospeso e alcuni anni fa le indagini sono state riprese, generando risultati promettenti.

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Struttura

La molecola di acido cinamico contiene un gruppo fenilico, un prpenil (propano con un doppio legame c = c) e un gruppo carbossilico -cooh attaccato a quest'ultimo. È come un acido acrilico con un gruppo fenilico nel terzo carbonio.

A causa del suo doppio legame, la molecola può essere nella forma Cis o la forma trans. In modo trans, Gruppi c₆H₅- e -cooh sono in luoghi diagonalmente opposti di doppio legame c = c. In modo Cis Questi gruppi sono sullo stesso lato (uno in ogni carbonio del doppio legame C = C).

Isomeri di acido cinamico. Autore: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Acido cinamico

- Acido 3-Fenil-2-Properoic

- Acido β-fenil acrilico

- Acido benzenopropenoico

- Acido acrilico benzene

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino bianco con struttura del prisma monoclinico.

Acido cinamico. Aleksander Sobolowski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecolare

148,16 g/mol

Punto di fusione

Isomero Cis: 68 ºC

Isomero trans: 133 ºC

Punto di ebollizione

Isomero Cis: 125 ºC a 19 mm Hg

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Isomero trans: 300 ºC

Solubilità

Solubile idrico debole: 0,546 g/L a 25 ºC.

Molto solubile in etere.

Proprietà chimiche

La molecola di acido cinamico ha tre siti reattivi: sostituzione nell'anello del benzene, aggiunta in insaturazione (doppio legame c = c) e reazione del gruppo carbossilico -cooh.

Ciò consente a molti derivati ​​di essere ottenuti dall'acido cinamico, che ha generato un interesse speciale per i ricercatori, in particolare nel campo della medicina.

La presenza di un anello benzenico nella sua molecola e la catena corta insaturi lo fa possedere una bassa polarità, e quindi la sua bassa solubilità in acqua.

I sali di acido cinamico o i cinamenti in metallo alcalino sono solubili in acqua.

Ruolo nella natura

L'acido cinamico ha un ruolo particolare nel metabolismo delle piante, in quanto è distribuito in tutta la pianta la pianta.

Cortex alla cannella. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

È un precursore di flavonoidi, alcaloidi, cumarine e lignina, componente strutturale delle piante.

Appartiene alla classe di auxine, che sono ormoni che regolano la crescita cellulare nelle piante.

Ottenimento

In natura l'isomero trans Dall'acido cinamico deriva dall'eliminazione dell'ammoniaca della fenilalanina (un aminoacido), che si verifica grazie all'enzima fenilalanina-ammoniaca-liasa. Questo enzima si trova in piante superiori, funghi e lieviti.

L'acido cinamico è spesso coniugato con aminoacidi e acidi dello zucchero. Ad esempio, la cinamoglicina è presente nelle piante, ma potrebbe essere un prodotto del metabolismo degli animali. Si trova nella ghiandola dell'odore del castoro canadese, ma è probabile che lo ottenga dal cibo.

Utilizzare in applicazioni mediche

Effetto antitumorale

L'acido cinamico è stato usato per centinaia di anni per il trattamento del cancro nella medicina cinese, in quanto fa parte dello Xuanshen, che è la radice di una pianta erbacea della famiglia della famiglia di Scrofolaceae.

Alla fine del XIX e all'inizio del ventesimo secolo fu usato per trattare il cancro, ma le indagini non furono continuate fino a pochi decenni fa.

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Sebbene il ruolo che incontra, la sua efficacia contro il cancro nelle ossa (osteosarcoma) è stata recentemente confermata.

È stato anche scoperto che esercita un effetto antiproliferazione sulle cellule maligne di adenocarcinoma del colon, melanoma, prostata e carcinoma polmonare.

Secondo alcune esperienze, il trattamento delle cellule di melanoma con acido cinamico per 3 giorni ha comportato una perdita di invasività del 75-95%, cioè la capacità di degradare e attraversare la barriera dei tessuti. Ciò è attribuito alla modulazione che esercita sui geni coinvolti nelle metastasi del tumore.

D'altra parte, è stato scoperto che l'acido cinamico è un potente inibitore enzimatico che influenza le forme di cancro dipendenti dall'ormone, come la prostata, il mammario ed endometrio.

Inoltre, innumerevoli composti derivati ​​dall'acido cinamico hanno proprietà anti -cancro.

Effetti positivi contro l'insulino -resistenza e il diabete

Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido cinamico può alleviare l'insulino -resistenza.

Questa malattia è costituita dalla non efficacia dell'azione dell'insulina o dall'incapacità che può ottenere una normale risposta di assorbimento del glucosio da parte delle cellule.

Per questo motivo, le cellule non assorbono il glucosio, che rimane nel sangue e l'iperglicemia o si verificano un eccesso di glicemia. Si dice quindi che la cellula è resistente all'insulina.

La conseguenza del non trattamento della resistenza all'insulina è il diabete di tipo 2.

L'acido cinamico ha meccanismi d'azione che migliorano l'efficacia dell'insulina, che si traduce in un aumento dell'assorbimento del glucosio da parte delle cellule insulino -resistenti e sollievo della malattia.

Diversi derivati ​​polifenolici dell'acido cinamico sono anche benefici per il trattamento di queste malattie, ma a causa della loro bassa biodisponibilità, sia l'acido cinamico che i suoi derivati ​​sono ancora in studio.

Si stanno facendo sforzi per sviluppare varie forme di somministrazione di questi composti, come nanoparticelle, incapsulamento ed emulsioni.

Effetti contro la tubercolosi

Acido trans-Cinamic e i suoi derivati ​​furono usati come agenti antitubercolari intorno al 1894. Tuttavia, solo di recente sono stati studiati di nuovo a questo scopo.

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È stato scoperto che hanno un effetto sinergico se usati con altri farmaci antitubercolari, anche quelli verso i quali i batteri Mycobacterium tuberculosis È diventato resistente, riapprendimento dell'azione del farmaco.

Mycobacterium tuberculosis. Credito fotografico: provider di carcontent Janice: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Diversi effetti benefici

L'acido cinamico e molti dei suoi derivati ​​mostrano attività cardiovascolare epatoprotettiva, antimalar, antiossidante e protettiva.

Anche molti dei suoi derivati ​​polifenolici esercitano effetto antibatterico, antivirale e antifungino.

Utilizzare nel settore alimentare

L'acido cinamico e molti dei suoi derivati ​​sono usati per aromatizzare alcuni alimenti.

Per l'acido cinamico in particolare il limite di ingestione giornaliero o ADI (acronimo di inglese Assunzione giornaliera accettabile), secondo le regole del Consiglio d'Europa (Consiglio d'Europa) è 1,25 mg/kg al giorno.

Nuove applicazioni

Recentemente (2019) è stato scoperto che acido Cis-Cinamic favorisce la crescita della pianta di Thalian Arabidopsis, che è un parente del cavolo e della senape.

Gli scienziati hanno concluso che l'acido Cis-Cinamic ha un elevato potenziale come promotore agrochimico della crescita delle piante.

Riferimenti

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