Struttura dell'acido caffè, proprietà, biosintesi, usi

Lui Acido caffè È un membro composto organico dei catechole e dei fenilpropanoidi. La sua formula molecolare è C₉H₈O₄. È derivato dall'acido cinamico ed è anche chiamato acido 3.4-diidrossicinamico o acido acido 3- (3,4-diidrossifenil) -crilico.

L'acido caffeico è ampiamente distribuito nelle piante perché è un intermediario nella biosintesi della lignina, che è un componente della struttura delle piante. Ma abbondantemente si trova in bevande come il caffè e nei suoi semi.

L'acido caffè si trova nel caffè. Autore: Engin Akyurt. Fonte: Pixabay.

Puoi proteggere la pelle dai raggi ultravioletti, risultanti anti -infiammatori e anticancro. L'acido del caffè previene l'aterosclerosi associata all'obesità e si stima che l'accumulo di grasso viscerale possa diminuire.

Vi sono prove che indicano che i neuroni possono proteggere e migliorare la funzione della memoria e che potrebbe rappresentare un nuovo trattamento per le malattie psichiatriche e neurodegenerative.

Ha segnato proprietà antiossidanti, il più potente antiossidante è tra gli acidi idrochinamici. Ha anche potenziali usi nel tessile, nell'industria vinicola e come insetticida, tra le altre applicazioni.

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Struttura

Dal momento che è un fenilpropanoide, l'acido del caffè ha un anello aromatico con un sostituente a tre carbonio. Nell'anello aromatico ha due gruppi idrossil -oh e nella catena a tre carbonio c'è un doppio legame e un gruppo -coh.

A causa del doppio legame, la sua struttura può adottare la forma Cis (Il gruppo diidrossifenil e -cooh sullo stesso lato del piano a doppio legame) o trans (in posizioni totalmente opposte).

Struttura della molecola di acido caffè. Si può vedere che il -cooh e il diidrossifenil in questo caso sono in posizione trans. Fuse809 [dominio pubblico]. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Acido caffè

- 3.4-diidroxicinamico

- 3- Acido

- 3- Acido

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino da giallo a arancione che forma prismi o fogli.

Acido caffè solido. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Peso molecolare

180,16 g/mol.

Punto di fusione

225 ºC (si scioglie con decomposizione).

Solubilità

Debolmente solubile in acqua fredda, meno di 1 mg/mL a 22 ºC. Liberamente solubile in acqua calda. Molto solubile in alcol freddo. Leggermente solubile in etilo etere.

Costante di dissociazione

Pk_A = Da 4,62 a 25 ºC.

Proprietà chimiche

Le soluzioni alcaline dell'acido caffè sono gialli a arancione.

Posizione nella natura

Si trova in bevande come caffè e compagno verde, in mirtilli, melanzane, mele e sidro, semi e tuberi. Si trova anche nella composizione di tutte le piante perché è un intermediario nella biosintesi della lignina, un costituente strutturale di questi.

Va notato che la maggior parte dell'acido caffeico nelle piante commestibili è nella forma dei suoi esteri combinati con altri componenti della pianta.

È presente come acido clorogenico che si trova ad esempio nei semi di caffè, diversi frutti e patate e come acido rosmarinico in alcune erbe aromatiche.

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A volte si trova nelle molecole coniugate di caffeilquin e acidi dicafhelquinici.

Nel vino è coniugato con acido tartarico; con acido caftarico nell'uva e succo d'uva; in lattuga ed endivia sotto forma di acido chicorico che è dicafeiltartárica e acido caffile; In spinaci e pomodori coniugati con acido p-cumarico.

In broccoli e verdure crocifere è coniugato con acido sinapico. Nel grano e nella crusca di mais, è sotto forma di cinamti e ferulati o acido feruloilquinico e anche nei succhi di agrumi.

Biosintesi

Le molecole fenilpropanoidi come l'acido caffeico sono formate dalla via biosintetica dell'acido shikimico, tramite fenilalanina o tirosina, con acido cinamico come importante intermediario.

Inoltre, nella biosintesi della lignina delle piante attraverso il percorso dell'unità fenilpropanoide, l'acido p-cumarico diventa acido caffeico.

Utile per la salute umana

È stato riferito che l'acido del caffè ha proprietà antiossidanti e soppressore dell'ossidazione dei grassi. Poiché un antiossidante è uno degli acidi fenolici più potenti, la sua attività è la più alta tra gli acidi idrochinamici. Le parti della sua struttura responsabili di questa attività sono O-Dipenolo e idrossicinamil.

Si stima che il meccanismo antiossidante passa attraverso la formazione di un chinone dalla struttura del diidrossibenzene, perché si ossida molto più facilmente dei materiali biologici.

Tuttavia, in alcuni studi è stato scoperto che la struttura del tipo chinone non è stabile e reagisce, accoppiandosi con altre strutture attraverso un'unione di tipo perossilico. Quest'ultimo è il passo che elimina veramente i radicali liberi nell'attività antiossidante dell'acido caffè.

L'acido del caffè è anti -infiammatorio. Proteggi le cellule della pelle che esercita effetto anti -infiammatorio e antitumorale se esposto a radiazioni ultraviolette.

Riduce la metilazione del DNA nelle cellule tumorali umane, evitando la crescita del tumore.

Esercita un'azione antiaolio nell'aterosclerosi associata all'obesità. Previene l'aterosclerosi inibendo l'ossidazione delle lipoproteine ​​a bassa densità e la produzione di specie reattive di ossigeno.

È stato scoperto che l'estere fenetilico dell'acido caffeico o del caffè fenetilico. La sua somministrazione orale attenua il processo aterosclerotico.

Caffè fenetilo. ED (EDGAR181) [dominio pubblico]. Fonte: Wikimedia Commons.

Inoltre, questo estere esercita la protezione dei neuroni contro l'afflusso di sangue inappropriato, contro l'apoptosi indotta dalla bassa quantità di potassio nella cellula e la neuroprotezione contro la malattia di Parkinson e altre malattie neurodegenerative.

Potenziale uso contro l'obesità

Alcuni studi indicano che l'acido del caffè mostra un potenziale significativo come agente anti-obesità a causa della soppressione degli enzimi lipogenici (generatori di grassi) e dell'accumulo epatico dei lipidi.

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L'acido del caffè è stato somministrato ai topi con obesità indotta da una dieta ad alto contenuto di grassi e, di conseguenza, l'aumento di peso corporeo dei campioni è stato ridotto, il peso del tessuto adiposo e l'accumulo di grasso viscerale è stato ridotto.

Topi di laboratorio obesi. Pogrebnoj-alxandroff [CC di 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/di/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Ha anche ridotto la concentrazione di trigliceridi e plasma e colesterolo epatico. In altre parole, l'acido caffeico ha ridotto la produzione di grassi.

Potenziale uso contro la malattia di Alzheimer

La malattia di Alzheimer in alcuni individui è stata associata tra gli altri fattori per danneggiare il metabolismo del glucosio e la resistenza all'insulina. L'alterazione della segnalazione dell'insulina nei neuroni può essere associata a disturbi neurocognitivi.

In uno studio recentemente condotto (2019), la somministrazione di acido caffeico sugli animali da laboratorio con iperinsulinemia (eccesso di insulina) ha migliorato alcuni meccanismi che proteggono le cellule neuronali dall'attacco dello stress ossidativo nell'ippocampo e nella corteccia.

Anche l'accumulo di alcuni composti che causano tossicità nei neuroni cerebrali è diminuita.

I ricercatori suggeriscono che l'acido del caffè può migliorare la funzione della memoria migliorando la segnalazione dell'insulina nel cervello, riducendo la produzione di tossine e mantenendo la plasticità sinaptica o la facilità di neuroni per connettersi tra loro per trasmettere informazioni.

In conclusione, l'acido del caffè potrebbe impedire la progressione della malattia di Alzheimer nei pazienti diabetici.

Potenziale uso per altri disturbi psichiatrici e neurodegenerativi

Recenti esperimenti (2019) mostrano che l'acido caffeico ha un antiossidante e un riduttore dell'attivazione della microglia nei topi ippocampi. La microglia è un tipo di cellule che funziona eliminando elementi dannosi per i neuroni della fagocitosi.

Lo stress ossidativo e l'attivazione della microglia favoriscono i disturbi psichiatrici e neurodegenerativi. Tra queste patologie ci sono la malattia di Parkinson, l'Alzheimer, la schizofrenia, il disturbo bipolare e la depressione.

Data la sua capacità di ridurre gli effetti di cui sopra, l'acido del caffè potrebbe rappresentare un nuovo trattamento per queste malattie.

Altri usi possibili

Nel settore tessile

L'acido del caffè è utile per produrre un tipo di lana più resistente.

Usando l'enzima tirosinasi, è stato possibile inserire molecole di acido caffeico in un substrato di proteina di lana. L'incorporazione di questo composto fenolico nella fibra di lana aumenta l'attività antiossidante, raggiungendo fino al 75%.

La fibra tessile così modificata ha nuove proprietà e caratteristiche che la rendono più resistente. L'effetto antiossidante non diminuisce dopo i lavaggi della lana.

Nell'industria alimentare

L'acido del caffè ha attirato l'attenzione sulle sue proprietà antiossidanti a livello biologico da usare come antiossidante alimentare.

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In questo senso, alcuni studi dimostrano che l'acido del caffè è in grado di ritardare l'ossidazione dei lipidi nel tessuto muscolare dei pesci ed evitare il consumo di α-tocoferol presente in questo. Α-tocoferol è un tipo di vitamina E.

L'azione antiossidante si ottiene attraverso la cooperazione dell'acido ascorbico presente anche nel tessuto. Questa interazione con acido caffeico - sinergie dell'acido ascorbico la resistenza del sistema al danno ossidativo.

Nell'industria vinicola

È stato determinato che l'aggiunta di acido caffeico alle uve rosse della varietà tempranillo o il suo vino porta ad un aumento della stabilità del colore del vino durante lo stoccaggio.

I risultati indicano che durante il periodo di invecchiamento, si verificano reazioni di copia intramolecolare che aumentano la stabilità di nuove molecole e che ciò influenza positivamente il colore del vino.

Come insetticida

Nelle esperienze con Helicoverpa Armigera, Insetto di lepidopter, è stato recentemente scoperto che l'acido del caffè ha un potenziale come insetticida.

Questo insetto abita e si nutre su molti tipi di piante e colture.

Helicoverpa Armigera, un insetto che attacca molti tipi di piante commestibili. DUMI [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Tutti i gruppi funzionali di acido caffè contribuiscono al fatto che è un inibitore della proteasi, enzima che si trova nell'intestino di quegli insetti. Inoltre, l'acido del caffè rimane stabile nell'ambiente intestino dell'insetto.

Helicoverpa Armigera Larva. Gyorgy Csoka, Ungheria Forest Research Institute, Bugwood.org [cc di 3.0 US (https: // creativeCommons.Org/licenze/di/3.0/US/Atto.In)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Iniziando la proteasi, l'insetto non può svolgere processi richiesti per la sua crescita e sviluppo e muore.

Il suo uso sarebbe un modo ecologico di controllare questo tipo di parassiti.

Riferimenti

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