Caratteristiche, funzioni, esempi

Cetosio È il termine usato per indicare i monosaccaridi che contengono almeno un gruppo di "chetone" nella loro struttura molecolare, cioè a un gruppo caratterizzato come RC (= O) R ', che rappresenta il gruppo funzionale più ossidato della molecola.

I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici. Sono generalmente composti solidi, cristallini e incolori; Hanno per lo più un sapore dolce e sono altamente solubili in acqua e insolubili nei solventi non polari.

Alcuni ketotus noti (fonte: http: // www.Bionova.org.è/biocast/tema07.HTM [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)

Strutturalmente, la maggior parte dei monosaccaridi presenti in natura esiste in due modi: aldosa o chetosio; che sono molecole che differiscono per la presenza di un gruppo di aldeide o di un gruppo "cheto", rispettivamente.

Gli esempi più comuni di zuccheri zeali sono diidrossiacetone, erithruso, xilulosio e ribuloso, fruttosio, sorbosio o isomaltulosa, tra gli altri.

[TOC]

Caratteristiche

Proprio come è vero per la maggior parte dei monosaccaridi, i chetus sono molecole composte da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno uniti attraverso semplici e ramificazioni.

Nella sua configurazione a catena "aperta", la caratteristica generale di tutti i monosaccaridi è che hanno un atomo di carbonio attaccato da un doppio legame a un atomo di ossigeno, che forma un gruppo carbonilico.

Struttura del diidroacetone, lo zea più semplice (fonte: Emeldir [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

Le ketosas differiscono dagli altri monosaccaridi molto correlati, gli aldosas (che hanno un gruppo di aldeide, r-hc = o), in cui il gruppo carbonile non è alla fine della catena del carbonio, ma possono essere in qualsiasi altra posizione del monosaccaride , quindi forma un gruppo "keto", noto anche come rc (= o) r '.

Può servirti: macromolecole: caratteristiche, tipi, funzioni ed esempi

È una regola generale che i monosaccaridi più semplici sono le "triose", cioè quegli zuccheri che hanno solo tre atomi di carbonio. Pertanto, lo zea più semplice che può essere trovato in natura è la ketotriosa diidrossicetone.

Nomenclatura

A seconda del numero di atomi di carbonio, i chetosas possono essere:

- Cetotriosa: i chetus di tre atomi di carbonio come, ad esempio, diidrossicetone.

- Cetotetrosase: i chetus di 4 atomi di carbonio come l'erithruuso.

- Ketopentasi: i chetus di cinque atomi di carbonio come, ad esempio, il ribuloso.

- Kethexous: i chetus di sei atomi di carbonio come, ad esempio, fruttosio.

- Ketheptosasi: i chetus di sette atomi di carbonio come, ad esempio, la sedeptulosa.

Le forme d- e l-

Con l'unica eccezione del diidrossicetone, tutti i monosaccaridi (se aldosio o chetosas) hanno uno o più "centri" o atomi di carbonio "asimmetrici". Quindi possono essere trovati in due forme o isomeri che sono "otticamente attivi" e che sono chiamati enantiomeri, che sono stereoisomeri non superimposibili (immagini speculatori).

Proiezione di Fisher per il Sedoheptulosa, un ketheptosio (fonte: Yikrazuul [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

I due modi possibili, quindi, sono noti in modo convenzionale come gli isomeri D e gli isomeri e la quantità di questi enantiomeri che hanno una molecola monosaccaridica dipende dal numero di centri o dai carboni chirali (N), cioè ogni monosaccaride ha 2 al potere N Stereoisomeri.

Le forme α e β, ketofuranas e ketopopolasi

In soluzione acquosa, i chetus di 5 o più atomi di carbonio (anche gli aldali) si trovano come strutture cicliche o anulari, in cui il gruppo carbonilico è covalentemente legato all'atomo di ossigeno di un gruppo idrossile della catena di carbonio, che forma un composto derivato noto come "emiceo".

Può servirti: consumatori terziari

Gli emiceti sono caratterizzati dalla presenza di un ulteriore atomo di carbonio asimmetrico, quindi potrebbero esserci altri due stereoisomeri per ogni zea che sono noti con le lettere greche α e β, che sono chiamate anomeri.

Inoltre, i chetus possono essere trovati in forme cicliche di 5 o 6 atomi di carbonio, che sono noti rispettivamente come ketofuranos e ketopfano.

Funzioni

I monosaccaridi più comuni in natura sono esosi, o aldohexo o chetexo. Un esempio importante di un chetexose è il fruttosio, che è una parte fondamentale della dieta di molti animali, insetti, funghi e batteri, poiché si trova principalmente in frutta, miele e verdura.

Tarks, che è lo zucchero che l'uomo consuma quotidianamente, è un disaccaride composto da una molecola di fruttosio e un glucosio.

Confronto nella struttura di due zuccheri esaus: glucosio (un aldhexosa) e fruttosio (un chetexose) (fonte: prokaryot2 [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

Poiché può verificarsi una percentuale significativa di isomerizzazione tra fruttosio e glucosio, questo chexose è molto importante dal punto di vista metabolico cellulare, poiché il glucosio è uno dei substrati principali utilizzati dalle cellule per ottenere energia in forma di ATP.

Nel contesto strutturale, i chetus sono anche essenziali, poiché alcune ketopentasi funzionano come intermediari o precursori nella sintesi degli zuccheri usati negli scheletri di carbonio degli acidi nucleici, che sono presenti in tutti gli esseri viventi e sono le molecole che contengono la loro genetica informazione.

Può servirti: dita di zinco: cosa sono, struttura, classificazione, funzione

Esempi

Il fruttosio, come già accennato, è forse l'esempio più rappresentativo tra gli zuccheri cheto, poiché è estremamente comune nei tessuti vegetali e in molti degli alimenti preparati consumiamo quotidianamente.

Tuttavia, esistono altre importanti chetosas che hanno un certo significato dal punto di vista industriale, poiché sono facili ed economici. Inoltre, così come il resto dei monosaccaridi noti, sono composti polifunzionali, polari e solubili in acqua, il che implica che possono essere soggetti a più trasformazioni chimiche.

Tra questi monosaccaridi ci sono:

L-Sorbrose

È un chetexose che è a 5-fruttosio 5 power. Questo zeasi è un intermediario nella produzione industriale di vitamina C dal glucosio.

Isomaltulosio

Questo è un disaccaride che è il prodotto della fermentazione batterica del saccarosio (composto da glucosio e fruttosio). La sua importanza industriale ha a che fare con la sua possibile conversione in d-manitol o "isomalt", molto usato in gastronomia.

Lattulosio

Questo chetosio è ottenuto come un "sottoprodotto" del settore della lavorazione lattiero-casearia e può essere convertito artificialmente in N-acetillattosamina, che è un disaccaride presente in molti oligosaccaridi con importanza biologica. Inoltre, è disponibile in commercio come lassativo osmotico chiamato "Laevulac".

Riferimenti

1. Finch, p. (Ed.). (2013). Carboidrati: strutture, sintesi e dinamiche. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, c. K., Van Holde, K. E., & Ahern, K. G. (2000). Biochimica. AGGIUNGERE. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, d. L., Lechinger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Principi di biochimica Lechinger. Macmillan.
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Chimica organica: struttura, meccanismo e sintesi. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Dizionario di biochimica e biologia molecolare. John Wiley.
6. Stick, r. V., & Williams, s. (2010). Carboidrati: le molecole essenziali della vita. Elsevier.