Carbonio asimmetrico

Carbonio asimmetrico
Bromoclorofluorometano, esempio di carbonio asimmetrico o molecola chirale. Fonte: CalVo., Wikimedia Commons

Cos'è un carbonio asimmetrico?

UN carbonio asimmetrico È un atomo di carbonio collegato a quattro diversi elementi chimici l'uno dall'altro. In questa struttura, l'atomo di carbonio è al centro, collegando il resto degli elementi attraverso di esso.

La molecola di bromocloyodometano è un chiaro esempio di carbonio asimmetrico. In questo caso, l'atomo di carbonio è legato a atomi di bromo, cloro, iodio e idrogeno, attraverso legami unici.

Questo tipo di formazioni è molto comune nei composti organici, come la gliceraldeide, un semplice zucchero ottenuto come prodotto del processo di fotosintesi nelle piante.

Caratteristiche del carbonio asimmetrico

  • I carboni asimmetrici sono carboni tetraedrici collegati a quattro diversi elementi l'uno dall'altro.
  • Questa configurazione è simile a una stella: il carbonio asimmetrico funziona come nucleo della struttura e il resto dei componenti inizia da esso per formare i rispettivi rami della struttura.
  • Il fatto che gli elementi non si ripetono a vicenda, dà a questa formazione la connotazione di asimmetrica o chirale. 
  • Ogni elemento deve essere attaccato al carbonio asimmetrico attraverso un singolo collegamento. Se l'elemento fosse legato al carbonio da un legame doppio o triplo, allora il carbonio non sarebbe più asimmetrico.
  • Se una struttura asimmetrica si unisce a un atomo di carbonio due volte, quest'ultimo non potrebbe essere asimmetrico.
  • Se in un composto chimico ha due o più carboni asimmetrici, viene indotta la presenza di qillarity nella struttura totale.

La quillarity è quella proprietà che gli oggetti non hanno di non sovrapposti con l'immagine che si riflette in uno specchio. Cioè, entrambe le immagini (oggetto reale contro il riflesso) sono asimmetriche l'una dall'altra.

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Di conseguenza, se hai un paio di strutture con carboni asimmetrici e ciascuno dei suoi elementi sono uguali, entrambe le strutture non possono sovrapporsi a vicenda.

Inoltre, ogni struttura è chiamata enantiomer o isomero ottico. Queste strutture hanno proprietà fisiche e chimiche identiche, differiscono solo nella loro attività ottica, cioè la risposta che presentano alla luce polarizzata.

Esempi di carboni asimmetrici

Questo tipo di strutture è normale nei seguenti composti organici:

  • Carboidrati.
  • Gruppi etilici, come nella struttura di -ch2ch3, -oh, -ch2ch2ch3, -ch3 e -ch2nh3.
  • I carboni asimmetrici sono presenti anche nei farmaci, come nel caso della pseudoefedrina (c10HquindiciNo), un farmaco usato nel trattamento della congestione nasale e della pressione nei seni.
  • Il 2-Clorobutano.
  • Butan-2-Oc.

Riferimenti

  1. Carbonio asimmetrico, srioisomer ed epimero. Estratto dalla facoltà.Une.Edu.
  2. Carbonio asimmetrico. Recuperato da ES.Wikipedia.org.