Struttura, proprietà, usi e rischi di benzoína

IL benzoino o Benzoe È un solido bianco cristallino con un odore di canfora costituita da un composto organico. È un acetone, in particolare, un acetofenone con idrossi e fenil adiacenti. Si verifica attraverso la condensa catalitica della benzaldeide, con cianuro di potassio come catalizzatore.

Fu riportato per la prima volta nel 1828 da Julius von Liebig e Friedrich Woehler, durante le sue indagini su un olio di mandorle amaro, che consisteva in benzaldeide e acido cianoidrico. La sintesi catalitica del benzoina è stata successivamente migliorata da Nikolai Zinin.

Molecola benzoina. Fonte: nessun autore leggibile da macchina fornita. Pion assunto (in base alle richieste di copyright). [Dominio pubblico]

Il benzoine è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in alcol caldo e altri solventi organici, come disolfuro di carbonio e acetone.

Questo nome viene anche usato per fare riferimento alla resina benzoina, ottenuta dall'albero Styrax benzoino. La resina contiene acido benzoico, acido fenilpropionico, benzaldeide, acido cinamico, benzil benzoato e vanillina, che gli dà un odore di vaniglia.

Questo olio essenziale non dovrebbe essere confuso con il composto benzoino, che ha composizione e origine diverse.

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Struttura del benzoino

Nell'immagine sopra c'era la struttura molecolare del benzoina con un modello di sfere e barre. Si può vedere che ha due anelli aromatici separati da due carboni di ossigeno; Da sinistra a destra, choh e co. Si noti inoltre che gli anelli hanno orientamenti diversi nello spazio.

La parte idrofobica predomina nella sua struttura, mentre l'ossigeno contribuisce leggermente al loro momento di dipolo; Poiché entrambi gli anelli aromatici attraggono la densità elettronica verso di loro, disperdendo il carico in modo più omogeneo.

Il risultato è che la molecola di benzoine non è troppo polare; Il che giustifica che è poco solubile in acqua.

Concentrandosi su entrambi gli atomi di ossigeno, si vedrà che il gruppo OH potrebbe formare un ponte idrogeno intramolecolare con il gruppo carbonilico adiacente; Cioè, non collegherebbero due molecole di benzoino, ma piuttosto una specifica conformazione spaziale sarebbe rafforzata, impedendo all'H (OH) C-CO di ruotare troppo.

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Sebbene il benzoina non sia considerata una molecola ad alta polarità, la sua massa molecolare gli dà abbastanza forza di coesione per definire un cristallo monoclinico bianco, che si scioglie intorno a 138 ° C; A seconda del livello di impurità, può essere a una temperatura inferiore o maggiore.

Proprietà

Nomi

Alcuni dei suoi molti nomi aggiuntivi sono:

- 2-idrossi-1,2-difeniletanone.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-idrossi -2-feenitophenone.

- 2-idrossi-1,2-difenil-ethano-1-uno.

Formula molecolare

C₁₄H₁₂O₂ o c₆H₅Coch (oh) c₆H_5.

Massa molare

212.248 g/mol.

Descrizione fisica

Il benzoino è un giallo bianco cristallino bianco a quello bianco con un odore di canfora. Quando si rompe, le superfici fresche hanno un colore bianco latteo. Può verificarsi anche come cristalli o cristalli secchi o gialli.

Gusto

Non descritto. Leggermente acro.

Punto di ebollizione

344 ºC.

Punto di fusione

137 ºC.

Punto di accensione

181 ºC.

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile.

Solubilità nei solventi organici

Alcol caldo solubile e disolfuro di carbonio.

ph

In soluzione alcolica è acido, determinante con la cartina di carta.

Stabilità

In stabile. È un composto di combustibile e incompatibile con forti agenti ossidanti.

Un'altra proprietà sperimentale

Riduce la soluzione Fehling.

Sintesi

Nell'immagine inferiore hai la reazione di condensa della benzaldeide per originare Benzoína. Questa reazione è favorita in presenza di cianuro di potassio nella dissoluzione dell'alcool etilico.

Condensazione del benzoino. Fonte: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]

Due molecole di benzaldeide si legano in modo covalente per il rilascio di una molecola d'acqua.

Meccanismo di condensa del benzoino. Fonte: Brianlee89 [CC0]

Come accade questo? Attraverso il meccanismo illustrato. L'anione CN^- Agisce come un nucleofilo che attacca il carbonio dal gruppo carbonilico di benzaldeide. In tal modo, e con la partecipazione dell'acqua, il c = o si trasforma in c = n; Ma ora la H è sostituita da un OH, e la benzaldeide diventa l'in delolato di nitrile (seconda riga dell'immagine).

Il carico negativo di azoto viene trasferito tra esso e carbonio ^-C-cn; Si dice che questo carbonio sia nucleofilo (alla ricerca di cariche positive). Ecco come attacca il gruppo carbonilico da un'altra molecola di benzaldeide.

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Ancora una volta, una molecola d'acqua interviene per produrre un oh^- e non protetto un gruppo OH; che successivamente forma un doppio legame con il carbonio per dare origine a un gruppo C = O, allo stesso tempo che il gruppo CN Emigra come cianide anione. Quindi, il CN^- catalizza la reazione senza consumare.

Applicazioni

Agente intermedio

Il benzoino interviene nella sintesi di composti organici attraverso la polimerizzazione catalitica. È intermediario per la sintesi di ossime α-benzoina, un reagente analitico per i metalli. È un agente precursore di Benzilo, che funge da fotoinicizzato.

La sintesi di Benzilo procede per ossidazione organica attraverso l'uso di rame (III), acido nitrico o ozono. Il benzoina viene utilizzato nella preparazione di farmaci come oxaprozina, ditazolo e fenitina.

Nel cibo

Il benzoino viene usato come agente aromatizzato al cibo.

Medicina umana e veterinaria

In veterinario viene usato come antisettico dell'applicazione topica, utilizzato nel trattamento delle ulcerazioni cutanee per produrre la sua guarigione.

Utilizza anche in medicina nelle formulazioni per l'elaborazione dell'inalazione per il trattamento della bronchite e degli espettoranti per uso orale.

Cura personale

Il benzoino è usato nell'elaborazione dei deodoranti.

Usi olio essenziale di benzoino

È stato sottolineato che questo olio essenziale è uno stimolante della circolazione. È stata anche segnalata un'azione benefica nel sistema nervoso, manifestato da un sollievo di ansia e stress. Allo stesso modo, è stato indicato che ha un'azione antisettica in ferite aperte.

Alcuni composti presenti nell'olio essenziale di benzoino, come benzaldeide, acido benzoico e benzil benzoato.

È stato sottolineato che ha un'azione antiflatulenta e carminativa, un effetto attribuito alla sua azione rilassante dei muscoli addominali. Allo stesso modo, è attribuita un'azione diuretica che contribuisce all'eliminazione di sostanze tossiche per il corpo.

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Questo olio essenziale è usato come espettorante che allevia la congestione del tratto respiratorio. Allo stesso modo, sono stati usati nel sollievo dell'artrite, attraverso l'applicazione topica che consente l'assorbimento di componenti medicinali attraverso la pelle.

Tossicità

Il benzoino per contatto produce arrossamento e irritazione della pelle e degli occhi. Per inalazione della polvere composta, viene prodotta un'irritazione del tratto respiratorio, manifestato dalla tosse. Tuttavia, in generale non è un composto molto tossico.

Alla tintura del benzoino, un estratto alcolico della resina dell'albero Stirzoina, È stata sottolineata una serie di azioni tossiche. Forse perché la tintura è una miscela di composti; Tra questi, acido benzoico, benzaldeide, ecc.

Il contatto con la pelle non produce significativa irritazione. Ma il contatto visivo può produrre la sua irritazione, manifestata per arrossamento, dolore, lacerazione e visione nebulosa.

L'inalazione dei vapori della tintura di benzoine può causare l'irritazione del tratto respiratorio, della tosse, dei starnuti, del moqueo, delle voci e del dolore alla gola.

Infine, l'ingestione della tintura può causare irritazione gastrointestinale, manifestata per dolore addominale, nausea, vomito e diarrea.

Riferimenti

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