Anidridi

Cosa sono le anidridi?

IL Anidridi Sono composti chimici che provengono dall'unione di due molecole per liberazione dell'acqua. Pertanto, potrebbe essere visto come una disidratazione delle sostanze iniziali; Anche se non è proprio vero.

In chimica organica e inorganica, sono menzionati e in entrambi i rami la loro comprensione differisce in misura apprezzabile. Ad esempio, nella chimica inorganica sono considerati ossidi basilari e acidi come le anidride dei loro idrossidi e acidi rispettivamente, poiché il primo reagisce con l'acqua per formare il secondo.

Struttura generale degli anidridi. Fonte: DremmetBrownie [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)], da Wikimedia Commons

Qui può essere generata una confusione tra i termini "anidro" e "anidrido". Generalmente, anidro si riferisce a un composto a cui è stato disidratato senza cambiamenti nella sua natura chimica (non vi è alcuna reazione); Mentre con un'anidride, c'è un cambiamento chimico, riflesso nella struttura molecolare.

Se vengono confrontati gli idrossidi e gli acidi corrispondenti (o anidridi), si osserva che vi è stata una reazione. D'altra parte, alcuni ossidi o sali possono essere idratati, perdere acqua e continuare ad essere gli stessi composti; Ma, senza acqua, cioè Anhydros.

In chimica organica, d'altra parte, ciò che è compreso dall'anidride è la definizione iniziale. Ad esempio, uno degli anidridi più noti sono quelli derivati ​​da acidi carbossilici (immagine superiore). Questi consistono nell'unione di due gruppi acilici (-rco) attraverso un atomo di ossigeno.

Nella sua struttura generale, R è indicato₁ Per un gruppo acile e r₂ Per il secondo gruppo Acilo. Perché r₁ e r₂ Sono diversi, provengono da diversi acidi carbossilici e quindi è un'anidride di acido asimmetrico. Quando entrambi i sostituenti r (se aromatici) sono uguali, si parla in quel caso di un'anidride di acido simmetrico.

Al momento del collegamento di due acidi carbossilici per formare anidride, l'acqua può o non forma, così come altri composti. Tutto dipenderà dalla struttura di questi acidi.

Proprietà anidride

Le proprietà degli anidridi dipenderanno da cui si riferisce. Quasi tutti hanno in comune che reagiscono con l'acqua. Tuttavia, per le anidridi di base così chiamate in inorganico, molti di essi sono persino insolubili in acqua (MGO), quindi questa affermazione si concentrerà sulle anidridi degli acidi carbossilici.

I punti di fusione e di ebollizione cadono sulla struttura molecolare e sulle interazioni intermolecolari per (RCO)₂Oppure, questa è la formula chimica generale di questi composti organici.

Se la massa molecolare di (RCO)₂Oppure è basso, è probabilmente un liquido incolore a temperatura e pressione ambiente. Ad esempio, anidride acetica (o ehydridge₃CO)₂Oppure, è un liquido e l'importanza industriale più importante, la sua produzione è molto vasta.

La reazione tra anidride acetica e acqua è rappresentata dalla seguente equazione chimica:

(Ch₃CO)₂O + h₂O => 2CH₃COOH

Si noti che quando viene aggiunta la molecola d'acqua, vengono rilasciate due molecole di acido acetico. La reazione inversa, tuttavia, non può verificarsi per l'acido acetico:

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2ch₃COOH => (Cho₃CO)₂O + h₂O (non accade)

È necessario ricorrere a un'altra via sintetica. Gli acidi dicarbossilici, d'altra parte, possono farlo riscaldando; Ma sarà spiegato nella prossima sezione.

Reazioni chimiche

Idrolisi

Una delle reazioni più semplici degli anidridi è la loro idrolisi, che è appena stata dimostrata per l'anidride acetica. Oltre a questo esempio, esiste quella dell'anidride di acido solforico:

H₂S₂O₇ + H₂O 2h₂SW₄

Qui hai un'anidride di acido inorganico. Nota che per H₂S₂O₇ (chiamato anche acido disulfurico), la reazione è reversibile, quindi riscaldamento h₂SW₄ concentrato provoca la formazione della sua anidride. Se, d'altra parte, è una soluzione diluita di H₂SW₄, Viene rilasciato così₃, Anidride solforica.

Esterificazione

Le anidridi acide reagiscono con gli alcoli, con piridina nel mezzo, per dare origine a un estere e un acido carbossilico. Ad esempio, è considerata la reazione tra anidride acetica ed etanolo:

(Ch₃CO)₂O + ch₃Cap₂Oh => Cho₃Co₂Cap₂Cap₃            +   Cap₃COOH

Così formando l'ester Etil Ettano, CH₃Co₂Cap₂Cap₃, e acido etano (acido acetico).

Praticamente, ciò che accade è la sostituzione dell'idrogeno del gruppo idrossilico, da parte di un gruppo Aquilus:

R₁-Oh => r₁-Ocor₂

Nel caso di (Ch₃CO)₂Oppure, il tuo gruppo Acilo è il -coch₃. Pertanto, si dice che il gruppo OH sia in fase di acilazione. Tuttavia, l'acilazione ed esterificazione non sono concetti intercambiabili; L'acilazione può verificarsi direttamente in un anello aromatico, noto come nome di acilazione Friedel-Crafts.

Pertanto, gli alcoli in presenza di anidridi acidi sono esterificati per acilazione.

D'altra parte, solo uno dei due gruppi acidi reagisce con l'alcol, l'altro rimane con idrogeno che forma un acido carbossilico; che nel caso di (Cho₃CO)₂Oppure è l'acido etanoico.

Amidazione

Le anidridi acide reagiscono con ammoniaca o ammine (primaria e secondaria), per dare origine alle ammidi. La reazione è molto simile all'esterificazione appena descritta, ma il ROH è sostituito da un'ammina; Ad esempio, una Amina secondaria, R₂NH.

Ancora una volta, la reazione tra (Ch₃CO)₂O e dietilammina, ET₂NH:

(Ch₃CO)₂O + 2et₂NH => CH₃Cont₂ + Cap₃COO^{- +}NH₂ET₂

E si formano dietilacetamide, Cho₃Cont₂, e un sale di ammonio carbosslato, Cho₃COO^{- +}NH₂ET₂.

Sebbene l'equazione possa sembrare un po 'difficile da capire, è sufficiente osservare come il gruppo -coch₃ Sostituire la H di un ET₂NH per formare l'Amida:

ET₂Nh => et₂NCOCH₃

Più che una amidazione, la reazione è ancora acilazione. Tutto è riassunto in quella parola; Questa volta, l'Amina soffre di acilazione e non alcol.

Come sono le anidridi?

Le anidridi inorganiche sono formate reagendo l'elemento con ossigeno. Pertanto, se l'elemento è metallico, si forma un ossido metallico di base; E se non è metallico, si forma un ossido non metallico o anidride acida.

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Per le anidridi organiche, la reazione è un'altra. Due acidi carbossilici non possono unirsi direttamente per rilasciare acqua e formare acido anidride; La partecipazione di un composto che non è stato ancora menzionato: il cloruro acilico, RCOCL è necessario.

L'acido carbossilico reagisce con cloruro acido, producendo il rispettivo anidride e cloruro di idrogeno:

R₁COCL + R₂Cooh => (r₁Co) o (cor₂) + Hcl

Cap₃COCL + CH₃COOH => (Cho₃CO)₂O + HCl

Un ch₃ Viene dal gruppo acetilico, Cho₃Co- e l'altro è già presente in acido acetico. La scelta di un cloruro acido specifico, così come l'acido carbossilico, può dare origine alla sintesi di un'anidride di acido simmetrico o asimmetrico.

Anidridi ciclici

A differenza degli altri acidi carbossilici che richiedono cloruro acido, gli acidi dicarbossilici possono condensare nella loro corrispondente anidride. Per fare ciò, è necessario riscaldarli per promuovere il rilascio di H₂O. Ad esempio, la formazione di anidride ftalica è mostrata dall'acido fottale.

Formazione di anidride ftalica. Fonte: Jü [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

Nota come è completato l'anello pentagonale e l'ossigeno che unisce entrambi i gruppi C = O ne fa parte; Questa è un'anidride ciclica. Si può anche vedere che l'anidride ftalica è un'anidride simmetrica, poiché così tanto r₁ come r₂ Sono identici: un anello aromatico.

Non tutti gli acidi dicarbossilici sono in grado di formare la loro anidride, poiché quando i loro gruppi di COOH sono molto separati, sono costretti a completare gli anelli sempre più grandi. L'anello più grande che può essere formato è un esagonale, più grande di quello che la reazione non ha luogo.

Nomenclatura

Come si chiamano le anidridi? Lasciando da parte gli inorganici, rilevanti per i problemi di ossido, i nomi degli anidridi organici finora spiegano dipendono dall'identità di R₁ e r₂; cioè dei suoi gruppi acilici.

Se i due R sono uguali, è sufficiente sostituire la parola "acido" con "anidrid" nel rispettivo nome dell'acido carbossilico. E se, al contrario, i due R sono diversi, sono nominati in ordine alfabetico. Pertanto, per sapere come chiamarlo devi vedere per primo se è un'anidride simmetrica o asimmetrica.

Il ch₃CO)₂O è simmetrico, poiché R₁= R₂ = Ch₃. Deriva dall'acido acetico o etanoico, quindi il suo nome è, seguendo la spiegazione precedente: anidride acetica o etanoica. Lo stesso accade con l'anidride ftalica appena menzionata.

Supponiamo di avere la seguente anidride:

Cap₃CO (O) COCH₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₃

Il gruppo acetilico a sinistra proviene dall'acido acetico e quello a destra, dall'acido eptanoico. Per nominare questa anidride devi nominare i suoi gruppi R in ordine alfabetico. Quindi, il suo nome è: anidride acetica eptanoica.

Applicazioni

Le anidridi inorganiche hanno applicazioni infinite, dalla sintesi e dalla formulazione di materiali, ceramiche, catalizzatori, cementi, elettrodi, fertilizzanti, ecc., fino a come rivestimento della crosta terrestre con le sue migliaia di minerali di ferro e alluminio e l'anidride carbonica espirato dagli organismi viventi.

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Rappresentano la fonte iniziale, il punto in cui derivano molti composti utilizzati nella sintesi inorganica. Uno degli anidridi più importanti è quello del carbonico, co₂. È, insieme all'acqua, essenziale per la fotosintesi. E a livello industriale, il SO₃ È essenziale poiché l'acido solforico imputato è ottenuto da esso.

Forse, l'anidride con più applicazioni e per avere (fintanto che c'è la vita) è uno di acido fosforico: il tripospha di adenosina, meglio noto come ATP, presente nel DNA e "Valuta energetica" del metabolismo.

Anidridi organici

Le anidridi acide reagiscono attraverso l'acilazione, sia ad un alcol, che formano un estere, un'ammina, dando origine a un amida o un anello aromatico.

Ci sono milioni di ciascuno di questi composti e centinaia di migliaia di opzioni di acido carbossilico per preparare un'anidride; Pertanto, le possibilità sintetiche crescono drasticamente.

Pertanto, una delle principali applicazioni è quella di incorporare un gruppo acido in un composto, sostituendo uno degli atomi o gruppi della sua struttura.

Ogni biossido ha separatamente le sue applicazioni, ma in termini generali reagiscono tutti in modo simile. Per questo motivo, questi tipi di composti vengono utilizzati per modificare le strutture polimeriche, creando nuovi polimeri; Cioè, copolimeri, resine, rivestimenti, ecc.

Ad esempio, l'anidride acetica viene utilizzata per acetillare tutti i gruppi OH di cellulosa (immagine inferiore). Con questo, ogni h dell'OH è sostituita da un gruppo di acetil, Coch₃.

Cellulosa. Fonte: Neurotoger [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

In questo modo si ottiene il polimero acetato di cellulosa. La stessa reazione può essere disegnata con altre strutture polimeriche con gruppi NH₂, Anche suscettibile all'acilazione.

Queste reazioni di acilazione sono utili anche per la sintesi dei farmaci, come l'aspirina (acido acetilsalicilico).

Esempi

Viene mostrato per finire alcuni altri esempi di anidrie organiche. Sebbene non li menzionino, gli atomi di ossigeno possono essere sostituiti dallo zolfo, dando anidridi solfurizzati o persino fosforo.

-C₆H₅Co (o) cuocere₆H₅: Anidride benzoica. Gruppo c₆H₅ rappresenta un anello di benzene. La sua idrolisi produce due acidi benzoici.

-HCO (O) COH: Anidrid Formic. La sua idrolisi produce due acidi formici.

- C₆H₅CO (O) COCH₂Cap₃: Anidride benzoica propanoica. La sua idrolisi produce acidi benzoici e propanici.

-C₆H_undiciCo (o) cuocere₆H_undici: Anidrid di cicloesanocrobossylicanight. A differenza degli anelli aromatici, questi sono saturi, senza doppi collegamenti.

-Cap₃Cap₂Cap₂CO (O) COCH₂Cap₃: Anidride butanica propanoica.

Anidride succinica

Anidride succinica. Fonte: Ninjatacoshell [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

Qui hai un altro ciclico, derivato dall'acido succinico, un acido dicarbossilico. Nota come i tre atomi di ossigeno tradiscono la natura chimica di questo tipo di composto.

L'anidride maleico è molto simile a quella del succinico, con la differenza che esiste un doppio legame tra i carboni che formano la base del Pentagono.

Anidride glutariana

Anidride glutariana. Fonte: Choij [dominio pubblico], di Wikimedia Commons

E infine viene mostrata l'anidride dell'acido glutarico. Ciò distingue strutturalmente tutti gli altri costituiti da un anello esagonale. Ancora una volta, i tre atomi di ossigeno si distinguono nella struttura.

Altre anidridi più complesse possono sempre essere evidenziate dai tre atomi di ossigeno molto vicini l'uno all'altro.

Riferimenti

1. Anidride. Enclyclopedia Britannica. Recuperato da: Britannica.com
2. Definizione dell'anidride acida in chimica. Recuperato da: Thoughtco.com