Alcoli

Molecola di etanolo o alcol etilico. Con licenza

Cosa sono gli alcoli?

IL Alcoli Sono composti organici che sono caratterizzati da un gruppo idrossilico (-OH) collegato a un carbonio saturo, cioè un carbonio collegato a quattro atomi da semplici legami (senza doppi o tripli collegamenti).

La formula generica per questa vasta e versatile famiglia di composti è ROH. Per essere considerato alcol in senso strettamente chimico, il gruppo OH deve essere il più reattivo della struttura molecolare. Questo è importante affermare, tra diverse molecole con gruppi OH, che di essi è un alcol.

Uno degli alcoli per eccellenza e il più noto nella cultura popolare è l'alcol etilico, o etanolo, CH₃Cap₂OH. A seconda della loro origine naturale e quindi del loro ambiente chimico, le loro miscele possono causare uno spettro illimitato di sapori, alcuni, che mostrano persino cambiamenti positivi al palato con il corso degli anni.

Struttura degli alcoli

Gli alcoli hanno una formula ROH generale. Il gruppo OH è collegato al gruppo R alquilico, la cui struttura varia da un alcol all'altro. L'Unione tra R e OH è un semplice collegamento covalente, R-OH.

La seguente immagine mostra tre strutture generiche per gli alcoli, considerando che l'atomo di carbonio è saturo, ovvero forma quattro semplici collegamenti.

Struttura degli alcoli. Fonte: Secalinum, Wikimedia Commons

Come si può vedere, R può essere qualsiasi struttura gassata fintanto che non possiede più sostituenti reattivi rispetto al gruppo OH.

Nel caso dell'alcool primario, 1 °, il gruppo OH è collegato a un carbonio primario. Questo è facilmente verificato osservando che l'atomo al centro del tetraedro sinistro è collegato a una R e due H.

L'alcool secondario, 2 °, viene verificato con il carbonio del tetraedro del centro ora collegato a due gruppi R e una H.

E infine, hai alcol terziario, 3 °, con carbonio collegato a tre gruppi R.

Carattere anfifilo

A seconda del tipo di carbonio collegato a OH, hai la classificazione degli alcoli primari, secondari e terziari. Nel tetraedra le differenze strutturali tra loro erano già dettagliate. Ma tutti gli alcoli, indipendentemente dalla loro struttura, condividono qualcosa in comune: il personaggio dell'anfifile.

Non è necessario affrontare una struttura per notarlo, ma è sufficiente con la sua formula chimica ROH. Il gruppo di noleggio è quasi interamente costituito.

D'altra parte, il gruppo OH può formare ponti idrogeno con le molecole d'acqua, quindi essendo idrofila, cioè presenta un'affinità per l'acqua. Quindi, gli alcoli hanno uno scheletro idrofobico, insieme a un gruppo idrofilo. Sono apolari e polari allo stesso tempo, il che è lo stesso che dire che sono sostanze anfili.

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R-oh

(Idrofobico) - (idrofilo)

Come sarà spiegato nella prossima sezione, il carattere anfifilo degli alcoli definisce alcune delle loro proprietà chimiche.

Struttura di r

Il gruppo Renta R può avere qualsiasi struttura, eppure è importante poiché consente di classificare gli alcoli.

Ad esempio, R può essere una catena aperta, come nel caso di etanolo o propanolo, ramificata, come l'alcol t-butil (CH₃)₂Chch₂Oh, può essere ciclico, come nel caso del cicloesanolo, o può avere un anello aromatico, come nell'alcool benzilico (c₆H₅) Ch₂Oh, o in 3-fenilpropanolo (c₆H₅) Ch₂Cap₂Cap₂OH.

La catena R può anche avere sostituenti come alogeni o doppi legami, come per alcoli a 2 cellule e 2-bunt-1-ol (CH₃Cap₂= Chch₂OH).

Considerando la struttura di R, la classificazione degli alcoli diventa complessa. Pertanto, la classificazione basata sulla sua struttura (1 °, 2 ° e 3 ° alcoli) è più facile ma meno specifica, sebbene sia sufficiente per spiegare la reattività degli alcoli.

Proprietà fisiche e chimiche

• Punto di ebollizione: Una delle proprietà principali degli alcoli è che sono associati attraverso i ponti idrogeno. Grazie a questo, gli alcoli sono generalmente liquidi con alti punti di ebollizione.
• Capacità di solvente: Nelle case è molto comune ricorrere all'uso di alcool isopropilico per rimuovere una macchia difficile da rimuovere su una superficie. Questa capacità di solvente, molto utile per la sintesi chimica, è dovuta al suo carattere anfropifilo, precedentemente spiegato. I grassi sono caratterizzati dall'essere idrofobici: ecco perché è difficile rimuoverli con acqua. Tuttavia, a differenza dell'acqua, gli alcoli hanno una parte idrofobica nella loro struttura. Pertanto, il suo gruppo Renta R interagisce con i grassi, mentre il gruppo OH forma ponti idrogeno con acqua, aiutando a spostarli.
• Anfoterismo: Gli alcoli possono reagire come acidi e basi, cioè sono sostanze anfotenti. Questo è rappresentato con le seguenti due equazioni chimiche:

Roh + h⁺  => Roh₂⁺

Roh + oh^-  => Ro^-

Il ro^- È la formula generale di ciò che è noto come un alcossido.

Nomenclatura

Esistono due modi per nominare l'alcol, la cui complessità dipenderà dalla loro struttura.

Nome comune

Gli alcoli possono essere chiamati per i loro nomi comuni. Per fare ciò, il nome del gruppo R deve essere noto, a cui viene aggiunto il finale -ico ed è preceduto dalla parola "alcol". Ad esempio, Cho₃Cap₂Cap₂Oh è alcol propylico.

Può servirti: sistema eterogeneo

Altri esempi sono:

• Cap₃Oh: alcol metilico.
• (Ch₃)₂Chch₂Oh: alcol isobutilico.
• (Ch₃)₃COH: alcool Tert-Boutily.

Sistema Iupac

Per quanto riguarda i nomi comuni, devi iniziare identificando R. Il vantaggio di questo sistema è che è molto più preciso dell'altro.

A, in quanto è uno scheletro di carbonio, può avere conseguenze o più catene. La catena più lunga, cioè, con più atomi di carbonio, è a cui verrà assegnato il nome di alcol.

Viene aggiunto il nome della catena più lunga al nome dell'alkane, viene aggiunta la terminazione 'l'. Ecco perché Cho₃Cap₂Oh si chiama etanolo (Cho₃Cap₂- + OH).

Generalmente, oh deve avere la meno possibile enumerazione. Ad esempio, la BRCH₂Cap₂Cap₂(Oh) Cho₃ Si chiama 4-Bromo-2-butanolo e non 1-Bromo-3-butanolo.

Sintesi

Alkenes Idration

Il processo di arricciamento dell'olio produce una miscela di quattro o cinque atomi di carbonio, che può facilmente separarsi.

Questi alcheni possono diventare alcoli dall'aggiunta diretta di acqua o dalla reazione dell'alchene con acido solforico, seguita dall'aggiunta dell'acqua che l'acido si divide, originando l'alcol.

Processo oxo

In presenza di un catalizzatore adeguato, gli alcheni reagiscono con il monossido di carbonio e idrogeno per generare aldeidi. L'aldeide può essere facilmente ridotto agli alcoli da una reazione di idrogenazione catalitica.

C'è spesso una tale sincronizzazione del processo Oxo che la riduzione degli aldeidi è quasi simultanea alla loro formazione.

Il catalizzatore più usato è il decobalto octocarbonile, ottenuto dalla reazione tra cobalto e monossido di carbonio.

Fermentazione di carboidrati

La fermentazione dei carboidrati per il lievito è ancora di grande importanza nella produzione di etanolo e altri alcoli. Gli zuccheri provengono dalla canna da zucchero o dall'amido ottenuto da cereali diversi. Per questo motivo, l'etanolo è anche chiamato "alcol di grano"

Applicazioni

Bevande

• Sebbene non sia la funzione principale degli alcoli, la presenza di etanolo in alcune delle bevande è una delle conoscenze più popolari. Pertanto, etanolo, prodotto della fermentazione di canna da zucchero, uva, mela, ecc., È presente in numerose bevande di consumo sociale.

Materia prima chimica 

• Il metanolo è usato nella produzione di formaldeide, attraverso la sua ossidazione catalitica. La formaldeide viene utilizzata nella produzione di materie plastiche, dipinti, tessuti, esplosivi, ecc.
• Il butanolo è usato nella produzione di butanoat butano, un estere usato come aroma nell'industria alimentare e pasticceria.
• L'alcool alteico viene utilizzato nella produzione di esteri, tra cui il ftalato e il diavolo isftalato di Dialelo, che fungono da monomeri.
• Il fenolo viene utilizzato nella produzione di resine, produzione di nylon, deodoranti, cosmetici, ecc.
• Gli alcoli della catena lineare di 11-16 atomi di carbonio sono usati come intermediari per ottenere plastificanti. Ad esempio, polivinil cloruro.
• Gli alcoli grassi così chiamati sono usati come intermediari nella sintesi dei detergenti.

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Solventi

• Il metanolo viene usato come solvente di vernice, nonché 1 butanolo e alcol isobutilico.
• L'alcol etilico viene usato come solvente di molti composti insolubili nell'acqua, usando come solvente in dipinti, cosmetici, ecc.
• Gli alcoli grassi sono usati come solventi nell'industria tessile, nei coloranti, nei detergenti e nei dipinti. L'isobutanolo è usato come solvente in materiale di rivestimento, dipinti e adesivi.

Fuelli

• Il metanolo viene utilizzato come combustibile nei motori a benzina interna e additiva per migliorare la combustione.
• L'alcol etilico viene utilizzato in combinazione con combustibili fossili nei veicoli a motore. A tal fine, estese regioni del Brasile sono destinate alla coltivazione della canna da zucchero per la produzione di alcol etilico. Questo alcol ha il vantaggio di produrre nella sua combustione solo anidride carbonica. Quando l'alcol etilico viene bruciato, produce una fiamma pulita e senza fumo, motivo per cui viene utilizzato come combustibile nelle cucine per la campagna.
• L'alcool gelificato è prodotto mediante combinazione di metanolo o etanolo con acetato di calcio. Questo alcool viene utilizzato come fonte di calore nelle stufe per la campagna e mentre si riversa è più sicuro degli alcoli liquidi.
• Il biobutanolo così chiamato viene utilizzato come combustibile di trasporto, nonché alcol isopropilico, sebbene il suo uso non sia raccomandato.

Antisettici

• Concentrazione del 70% L'alcool isopropilico è usato come antisettico esterno per l'eliminazione dei germi e il ritardo della sua crescita, proprio come l'alcol etilico.

Altri usi

• Il cicloesanolo e il metilcicloesanolo sono utilizzati nella finitura tessile, mobili elaborati e chitamanchas.

Esempi di alcoli e loro formule

• Metanolo (ch₃OH).
• 1-propanolo (c₃H₇OH).
• Etanolo (c₂H₅OH).
• Isobutanolo (c₄H₉OH).
• Isopropanolo (c₃H₈O).
• Alcool allitico (c₃H₆O).
• Alcool benzilico (c₇H₈O).
• Termico (c₄h₁₀o).
• Pentenolo (c₅H_undiciOH).
• 2-butanolo (ch₃-Cap₂-Choh-ch₃).
• Fenolo (c₆H₆O).
• 2-propanolo (ch₃-Choh-ch₃).
• Isodecanolo (c₁₀H₂₁OH).
• Alcool cetilico (c₁₆H_{3. 4}O).
• Alcol propargile (C₃H₄O).
• Alcool tetraidrofurile (C₅H₁₀O₂).
• Cicloesanolo (c₆H₁₂O).
• 2-clorotanolo (c₂H₅Clo).
• Eptanolo (c₇H₁₆O).
• Esanolo (c₆h₁₄o).

Riferimenti

1. Chimica organica. Mc Graw Hill.
2. Alcoli. Estratto da Colapret.cm.Utexas.Edu.