Struttura primaria alcol, proprietà, nomenclatura, esempi

UN Alcol primario È quello in cui il gruppo idrossilico è collegato a un carbonio primario; Questo è, un carbonio attaccato covalentemente a un altro carbonio e idrogeni. La sua formula generale è ROH, in particolare RCH₂Oh, dal momento che c'è solo un gruppo di noleggio r.

Il gruppo RCH Formula R₂Oh può essere chiunque: una catena, un anello o eteroatomi. Quando si tratta di una catena, corta o lunga, è prima degli alcoli primari più rappresentativi; Tra questi ci sono metanolo ed etanolo, due dei più sintetizzati a livello industriale.

Jart di birra: un esempio di una soluzione acquosa di alcol etilico, un alcol primario, in una matrice biologica. Fonte: Engin Akyurt tramite Pexels.

Fisicamente sono come altri alcoli e i loro punti di ebollizione o fusione dipendono dal grado delle loro ramificazioni; Ma chimicamente, sono i più reattivi. Inoltre, la sua acidità è superiore a quella degli alcoli secondari e terziari.

Gli alcoli primari sperimentano reazioni di ossidazione, diventando un ampio numero di composti organici: esteri ed eteri, aldeidi e acidi carbossilici. Possono anche subire reazioni di disidratazione, diventando alcheni o olefine.

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Struttura di un alcol primario

Gli alcoli primari derivati ​​da alcani lineari sono i più rappresentativi. Tuttavia, in realtà qualsiasi struttura, lineare o ramificata, può essere classificata all'interno di questo tipo di alcoli purché il gruppo OH sia collegato a un CH₂.

Quindi, strutturalmente tutti hanno in comune la presenza del gruppo -CH₂Oh, chiamato metilolo. Una caratteristica e una conseguenza di questo fatto è che il gruppo OH è meno prevenuto; cioè, può interagire con l'ambiente senza altri atomi che ostacolano spazialmente.

Inoltre, un oh meno prevenuto significa che l'atomo di carbonio che lo porta, la scelta₂, può subire reazioni di sostituzione attraverso un meccanismo SN₂ (bimolecolare, senza la formazione di un carbocalizzazione).

D'altra parte, un OH con maggiore libertà di interagire con l'ambiente, si traduce come interazioni intermolecolari più forti (da ponti idrogeno), che a sua volta aumenta la fusione o i punti di ebollizione.

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Succede anche con la sua solubilità nei solventi polari, purché il gruppo R non sia molto idrofobo.

Proprietà

Acidità

Gli alcoli primari provengono da tutti i più acidi. Affinché un alcol si comporti come un acido brnsted, uno ione H deve donare⁺ nel mezzo, per dire acqua, per diventare un anione alcossido:

Roh + h₂ORO^- + H₃O⁺

Il carico negativo del rosso^-, in particolare dell'RCH₂O^-, Senti meno repulsione da parte degli elettroni dei due legami C-H, che dagli elettroni del legame C-R.

Il gruppo di noleggio esercita quindi la più grande repulsione, destabilizzante RCH₂O^-; Ma non tanto rispetto al fatto che se ci sono due o tre gruppi R, come nel caso degli alcoli secondari e terziari, rispettivamente.

Un altro modo per spiegare la massima acidità di un alcol primario è attraverso la differenza di elettronegatività, creando il momento dipolo: H₂C^Δ+-O^Δ-H. L'ossigeno attira la densità elettronica entrambi di CH₂ A partire da H; Il carico parziale positivo di carbonio respinge un po 'di idrogeno.

Il gruppo R trasferisce un po 'della sua densità elettronica a Cho₂, che aiuta a ridurre il suo carico parziale positivo e con esso la sua repulsione per il carico di idrogeno. Più gruppi RA, più bassa è la repulsione, e quindi, la tendenza di H deve essere rilasciata come h⁺.

PKA

Gli alcoli primari sono considerati acidi più deboli rispetto all'acqua, ad eccezione dell'alcool metilico, che è leggermente più forte. Il PKA di alcol metilico è 15,2; E il PKA dell'alcool etilico è 16.0. Nel frattempo, l'acqua PKA è 15,7.

Tuttavia, l'acqua che è considerata un acido debole, come gli alcoli, può unirsi a H⁺ Trasformarsi nello ione idiota, h₃O⁺; cioè, si comporta come una base.

Allo stesso modo, gli alcoli primari possono catturare l'idrogeno; Soprattutto in alcune delle reazioni che sono le sue, ad esempio, nella loro trasformazione in alcheni o olefini.

Reazioni chimiche

Affittare la formazione di Halogenuros

Gli alcoli reagiscono con alogenidi idrogeno per produrre alogenidi alchilici. La reattività degli alcoli di fronte agli alogenidi di idrogeno, scende nel seguente ordine:

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Alcool terziario> Alcol secondario> Alcol primario

Roh +hx => rx +h₂O

Rx è un alogenuro alchilico primario (scegli₃Cl, Ch₃Cap₂BR, ecc.).

Un altro modo per preparare alogenuro alchilico è attraverso la reazione del cloruro di tionilo, un reagente sintetico, con un alcool primario che diventa un cloruro alchilico. Cloruro di tionilo (SOCL₂) richiede di reagire la presenza di piridina.

Cap₃(Ch₂)₃Cap₂Oh +Socl₂    => Ch₃(Ch₂)₃Cap₂Cl +SO₂  +  HCl

Questa reazione corrisponde all'alogenazione di 1-penolo per diventare 1-cloropentano in presenza di piridina.

Ossidazione degli alcoli primari

Gli alcoli possono essere ossidati in aldeidi e acidi carbossilici, a seconda del reagente. Il clorocromato di piridinio (PCC) ossida l'alcol primario in aldeide, usando il diclorometano come solvente (CH₂Cl₂)

Cap₃(Ch₂)₅Cap₂Oh => Cho₃(Ch₂)₅COH

Questa è l'ossidazione di 1-eptanolo in 1-eptanal.

Nel frattempo, permanganato di potassio (kmno₄) Alcool prima alcol e poi ossidato nell'aldeide all'acido carbossilico. Quando il permanganato di potassio viene utilizzato per ossidare gli alcoli, la rottura del legame tra i carboni 3 e 4 dovrebbe essere evitata.

Cap₃(Ch₂)₄Cap₂Oh => Cho₃(Ch₂)₄COOH

Questa è l'ossidazione da 1-esanolo all'acido esanoico.

Con questo metodo è difficile ottenere un aldeide, poiché ossida facilmente un acido carbossilico. Una situazione simile si osserva quando l'acido cromico viene utilizzato per ossidare gli alcoli.

Formazione di E Éteres

Gli alcoli primari possono diventare eteri quando riscaldati in presenza di un catalizzatore, di solito acido solforico:

2 rch₂Oh => rch₂Och₂R +H₂O

Formazione di esare organici

La condensazione di un alcol e un acido carbossilico, esterificazione Fisher, catalizzata da un acido, produce un estere e un acqua:

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R'oh +rcooh rcoor ' +h₂O

Una reazione ben nota è quella dell'etanolo con acido acetico, per dare acetato di etil:

Cap₃Cap₂Oh +ch₃COOH CH₃Coohch₂Cap₃  +  H₂O

L'alcool primario è il più suscettibile alle reazioni di sterilazione di Fischer.

Disidratazione

A temperature elevate e in un mezzo acido, di solito acido solforico, gli alcoli si disidratano per causare alcheni con la perdita di una molecola d'acqua.

Cap₃Cap₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂O

Questa è la reazione di disidratazione dell'etanolo all'etilene. Una formula generale più appropriata per questo tipo di reazione, in particolare per un alcol primario, sarebbe:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Ciò che è anche uguale a RC = CH₂)

Nomenclatura

Esempio di alcol primario. Fonte: Gabriel Bolívar.

Le regole per nominare un alcol primario sono le stesse degli altri alcoli; Con l'eccezione, che a volte non è necessario elencare il vettore dell'OH.

Nell'immagine superiore c'è una catena principale a sette carbonio. Il carbonio collegato all'OH viene assegnato il numero di 1, quindi inizia a contare da sinistra a destra. Il suo nome IUPAC è quindi: 3.3-dietilheptanolo.

Si noti che questo è un esempio di alcol primario altamente ramificato.

Esempi

Infine, alcuni alcoli primari sono menzionati in base alla loro nomenclatura tradizionale e sistematica:

-Metil, ch₃OH

-Ethyl, ch₃Cap₂OH

-N-propil, ch₃Cap₂Cap₂OH

-N-esil, cap₃Cap₂Cap₂Cap₂Cap₂Cap₂OH

Questi sono derivati ​​da alcani lineari. Altri esempi sono:

-2-Feniletanolo, c₆H₅Cap₂Cap₂Oh (c₆H₅ = anello di benzene)

-2-Propen-1-Oc (alcool allitico), Cho₂= Chch₂OH

-1,2-taodiolo, ch₂Ohch₂OH

-2-cloroetanolo (etilecloridrina), CLCH₂Cap₂OH

-2-buten-1-ol (alcol crotilico), CH₃Ch = chch₂OH

Riferimenti

1. Morrison, r.T. E boyd, r. N. (1987). Chimica organica. (5^ta Edizione). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. A. (2008). Chimica organica. (6^ta Edizione). McGraw-Hill, Intermerica, Editor S.A.
3. Mel Science. (2019). Come avviene l'ossidazione degli alcoli primari. Recuperato da: Melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Definizione: alcoli primari. Recuperato da: RSC.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). L'ossidazione degli alcoli primari agli esteri: tre esperimenti investigativi correlati. J. Chimica. Educ., 2000, 77 (6), p 750. Doi: 10.1021/ED077P750